3β,16α-dihydroxy-5α-androstan-17-one | 1159-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,16α-dihydroxy-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 16α,3β-dihydroxy-5α-androstan-17-one；Zau8FV383Z；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R)-3,16-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1159-67-7；14167-49-8；14167-50-1；23457-55-8；25126-77-6；33995-16-3；66791-83-1；95781-74-1；10459-27-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: HLQYTKUIIJTNHH-JUAXIXHSSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 沸点：
  454.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,16α-dihydroxy-5α-androstan-17-one 在 吡啶 、 H₂S⁽¹⁸⁾O₄ 、 硫酸 、 Pseudomonas aeruginosa arylsulfatase wild type enzyme 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3β,16α-dihydroxy-5-androstan-17-one 3,16[¹⁸O₃]-bis(sulfate) ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记的类固醇双（硫酸盐）缀合物的合成及其在碰撞诱导解离实验中的行为

  摘要：

  类固醇二（硫酸盐）代谢物来源于非结合前体的两次硫酸化，代表了类固醇谱中一个重要但未被充分研究的部分。在医学或反兴奋剂科学等领域对这些化合物的研究依赖于质谱 (MS) 作为识别和量化感兴趣的生物标志物的主要工具，并依赖于获得类固醇参考材料及其稳定同位素标记 (SIL ) 衍生物。一个新的 [ 18报道了硫酸盐代谢物的 O] 稳定同位素标记，它允许选择性、后期和“一锅”合成各种适合作为 MS 探针和内标的 SIL-类固醇缀合物。该方法适用于通过碰撞诱导解离 (CID) 实验更全面地研究甾体二(硫酸盐) 化合物的 MS 行为。

  DOI：

  10.1039/d2ob00375a
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3β,16α-dihydroxy-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记的类固醇双（硫酸盐）缀合物的合成及其在碰撞诱导解离实验中的行为

  摘要：

  类固醇二（硫酸盐）代谢物来源于非结合前体的两次硫酸化，代表了类固醇谱中一个重要但未被充分研究的部分。在医学或反兴奋剂科学等领域对这些化合物的研究依赖于质谱 (MS) 作为识别和量化感兴趣的生物标志物的主要工具，并依赖于获得类固醇参考材料及其稳定同位素标记 (SIL ) 衍生物。一个新的 [ 18报道了硫酸盐代谢物的 O] 稳定同位素标记，它允许选择性、后期和“一锅”合成各种适合作为 MS 探针和内标的 SIL-类固醇缀合物。该方法适用于通过碰撞诱导解离 (CID) 实验更全面地研究甾体二(硫酸盐) 化合物的 MS 行为。

  DOI：

  10.1039/d2ob00375a

文献信息

• Autoxidation vs Hydrolysis in 16α-Acyloxy Steroids
  作者：Barbora Slavíková、Alexander Kasal、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1135/cccc19991125

  日期：——

  Some enolizable α-hydroxy ketones are extremely susceptible to oxidation with traces of air in a reaction vessel. Autoxidation can be used in synthesis of oxo acids or diacids and their derivatives. Yet alkaline hydrolysis of the substrate is possible though under strictly air-free conditions.

  一些可发酵的α-羟基酮在反应容器中受到微量空气氧化的影响非常容易。自氧化可以用于合成羧酸或二酸及其衍生物。然而，底物的碱性水解在严格无空气条件下也是可能的。
• Dissimilar behaviour of 3?, 16?-dihydroxy-5?-androstan-17-one Diacetate under Basic and Acidic Conditions
  作者：Dar�o Doller、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1002/hlca.19890720608

  日期：1989.9.20

  The base-catalysed rearrangement of 3β, 16α-dihydroxy-5α-androstan-17-one diacetate (1) in (D6)benzene/CD3OD to 3β, 17β-dihydroxy-5α-androstan-16-one (3) is followed by 13C-NMR spectroscopy. By the same procedure, it is determined that in (D6)benzene/CD3OD, but under acid catalysis, 1 does not rearrange to 3 but yields the intermediate product 3β, 16α-dihydroxy-5α -androstan-17-one 17α -methyl hemiacetal

  （D 6）苯/ CD 3 OD中3β，16α-二羟基-5α-雄甾烷-17-一二乙酸酯（1）的碱催化重排至3β，17β-二羟基-5α-雄烷-16-一（3）接着是13 C-NMR光谱。通过相同的程序确定，在（D 6）苯/ CD 3 OD中，但在酸催化下，1不会重排至3，而是产生中间产物3β，16α-二羟基-5α-雄甾烷17-一17α -甲基半缩醛（5）。
• Stereoselective hydrolysis of 16α-halo-17-keto steroids and long-range substitution effects on the hydrolysis of 16α-bromo-17-ketones and 2α-bromo-3-ketones
  作者：Mitsuteru Numazawa、Mieko Ogata、Kanna Abiko、Masao Nagaoka

  DOI：10.1016/0039-128x(85)90005-4

  日期：1985.5

  stereoselectively converted to the corresponding 16α-hydroxy derivative 3 by an SN2 mechanism, in which the order of the apparent reactivity was Br > I > Cl. The hydrolysis of a number of 16α-bromo-17-ketones and 2α-bromo-3-ketones was carried out. The yields of the corresponding alcohols were found to depend on remote structural features in the steroids.

  摘要 16α-氯- ( 1a )、溴- ( 1b ) 和碘-3β-羟基-5-雄烯- 17-one ( 1c ) 的差向异构化通过在吡啶水溶液中用 0.2 当量 NaOH 短暂处理达到 16α-和 16β-卤代酮。平衡时的 16α-/16β-Halo 酮比对于 Cl 为 1.5，对于 Br 为 1.25，对于 I 为 1.0。动力学分析表明化合物 1a-c 通过 SN2 机制立体选择性地转化为相应的 16α-羟基衍生物 3，其中表观反应性的顺序是 Br > I > Cl。进行了许多 16α-溴-17-酮和 2α-溴-3-酮的水解。发现相应醇的产率取决于类固醇的远程结构特征。
• Compositions and treatment methods
  申请人：Ahlem N. Clarence

  公开号：US20060079492A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The invention relates to the use of compounds to treat a number of conditions, such as thrombocytopenia, neutropenia or the delayed effects of radiation therapy. Compounds that can be used in the invention include methyl-2,3,4-trihydroxy-1-O-(7,17-dioxoandrost-5-ene-3β-yl)-β-D-glucopyranosiduronate, 16α,3α-dihydroxy-5α-androstan-17-one or 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-5-ene, 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-4-ene, 3,7,16,17-tetrahydroxyandrost-1-ene or 3,7,16,17-tetrahydroxyandrostane that can be used in the treatment method.

  本发明涉及使用化合物治疗多种疾病，例如血小板减少症、中性粒细胞减少症或放射治疗的延迟影响。可用于本发明的化合物包括甲基-2,3,4-三羟基-1-O-(7,17-二氧代雄烯-5-烯-3β-基)-β-D-葡萄糖吡喃糖醇酸酯、16α,3α-二羟基-5α-雄甾烷-17-酮或3,7,16,17-四羟基雄烯-5-烯、3,7,16,17-四羟基雄烯-4-烯、3,7,16,17-四羟基雄烯-1-烯或3,7,16,17-四羟基雄甾烷可用于治疗方法。
• Drug Screen and Treatment Method
  申请人：Flores-Riveros Jaime

  公开号：US20080221074A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention relates to methods identify or characterize compounds that can be used to treat specified clinical disorders such as hyperglycemia and type 2 diabetes. Compounds that can be used in these methods include 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7β,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,7α,17β-triol, 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3α,7β,17β-triol and 4α-fluoro-17α-ethynylandrost-5-ene-3β,17β-triol-7-one.

  本发明涉及用于治疗特定临床疾病，如高血糖和2型糖尿病的化合物的鉴定或表征方法。可以在这些方法中使用的化合物包括4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β，7β，17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β，7α，17β-三醇，4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3α，7β，17β-三醇和4α-氟-17α-乙炔基雄烯-5-烯-3β，17β-三醇-7-酮。