甲基4-{甲基[4-(1-吡咯烷基)-2-丁炔-1-基]氨基}-4-氧代丁酸酯 | 124045-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基4-{甲基[4-(1-吡咯烷基)-2-丁炔-1-基]氨基}-4-氧代丁酸酯
• 中文别名: 3'-叠氮-3'-脱氧胸苷5'-(β,γ-酰亚胺基)三磷酸酯
• 英文名称: N-Methyl-N-[4-(1-pyrrolidinyl)-2-butynyl]-3-methoxycarbonylpropanamide
• 英文别名: Methyl 4-(methyl[4-(1-pyrrolidinyl)-2-butynyl]amino)-4-oxobutanoate；methyl 4-[methyl(4-pyrrolidin-1-ylbut-2-ynyl)amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 124045-49-4
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 266.34
• InChiKey: RIVRWNPTJMEYJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-{甲基[4-(1-吡咯烷基)-2-丁炔-1-基]氨基}-4-氧代丁酸酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-aminoethyl)-N'-methyl-N'-(4-pyrrolidin-1-ylbut-2-ynyl)butanediamide;oxalic acid
  参考文献：
  名称：

  功能化同类药物设计新毒蕈碱剂。N-甲基-N- [4-（1-吡咯烷基）-2-丁炔基]酰胺的合成和药理评价。

  摘要：

  使用功能化的同类方法设计毒蕈碱胆碱能受体（mAChRs）的配体。制备了一系列N-甲基-4-（1-吡咯烷基）-2-丁炔胺的ω-官能化烷基酰胺（22）作为UH 5 [N-甲基-N- [4-（1-吡咯烷基）]的官能化类似物-2-丁炔基]乙酰胺]，一种与氧代雷莫林有关的毒蕈碱激动剂。中间体22与一系列Boc保护的ω-氨基酸偶联，并且将所得的酰胺脱保护并酰化。中间体22也用琥珀酸酐酰化并衍生化。体外评估了合成中间体和最终化合物对表达m3AChRs的SK-N-SH人成神经细胞瘤细胞中磷脂酰肌醇周转的影响，以及对仅表达m4AChRs的NG108-15神经母细胞瘤x胶质瘤细胞中环状AMP产生的影响。 。还从这些细胞系的每一个中在膜制品中测量了[3 H] -N-甲基东pol碱的置换。甘氨酸和β-丙氨酸的结合物是m4AChRs的激动剂，对m3AChRs几乎没有活性。通常，随着ω-氨基烷基同类物链长的增加，从m3-和m4AChRs取代[3H]

  DOI：

  10.1021/jm00164a044
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-[(9,10-二氢-9,10-二羰基-1,4-亚蒽基)二亚氨基]二[4-溴-3,5-二乙基甲苯-2-磺化]二钠 在 Dowex 50W 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 甲基4-{甲基[4-(1-吡咯烷基)-2-丁炔-1-基]氨基}-4-氧代丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  功能化同类药物设计新毒蕈碱剂。N-甲基-N- [4-（1-吡咯烷基）-2-丁炔基]酰胺的合成和药理评价。

  摘要：

  使用功能化的同类方法设计毒蕈碱胆碱能受体（mAChRs）的配体。制备了一系列N-甲基-4-（1-吡咯烷基）-2-丁炔胺的ω-官能化烷基酰胺（22）作为UH 5 [N-甲基-N- [4-（1-吡咯烷基）]的官能化类似物-2-丁炔基]乙酰胺]，一种与氧代雷莫林有关的毒蕈碱激动剂。中间体22与一系列Boc保护的ω-氨基酸偶联，并且将所得的酰胺脱保护并酰化。中间体22也用琥珀酸酐酰化并衍生化。体外评估了合成中间体和最终化合物对表达m3AChRs的SK-N-SH人成神经细胞瘤细胞中磷脂酰肌醇周转的影响，以及对仅表达m4AChRs的NG108-15神经母细胞瘤x胶质瘤细胞中环状AMP产生的影响。 。还从这些细胞系的每一个中在膜制品中测量了[3 H] -N-甲基东pol碱的置换。甘氨酸和β-丙氨酸的结合物是m4AChRs的激动剂，对m3AChRs几乎没有活性。通常，随着ω-氨基烷基同类物链长的增加，从m3-和m4AChRs取代[3H]

  DOI：

  10.1021/jm00164a044

文献信息

• N-methyl-N-[4-(1-pyrrolidinyl)-2-butynyl]amide congeners as muscarinic
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the

  公开号：US05274121A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  Compounds, which are muscarinic agents, having the formula ##STR1## wherein Am is --N(R).sub.a).sub.2, --N(R.sub.a).sub.3.sup.+ I.sup.-, --N (CH.sub.2).sub.n', or ##STR2## n' is an integer from 2 to 7 and R.sub.a is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and each R.sub.a may be the same or different wherein the other substituents are defined hereinbelow.

  这是一段关于化合物的描述，这些化合物是肌动性药物，其化学式为##STR1##其中Am为--N(R).sub.a).sub.2、--N(R.sub.a).sub.3.sup.+ I.sup.-、--N (CH.sub.2).sub.n'或##STR2##n'为2至7的整数，R.sub.a是具有1至4个碳原子的烷基，每个R.sub.a可以相同或不同，其他取代基的定义如下。
• US5274121A
  申请人：——

  公开号：US5274121A

  公开（公告）日：1993-12-28
• Functionalized congener approach for the design of novel muscarinic agents. Synthesis and pharmacological evaluation of N-methyl-N-[4-(1-pyrrolidinyl)-2-butynyl] amides
  作者：Barton J. Bradbury、Jesse Baumgold、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm00164a044

  日期：1990.2

  m3AChRs. The potency in displacement of [3H]-N-methylscopolamine from both m3- and m4AChRs generally increased with increasing chain lengths of the omega-aminoalkyl congeners. The amides of 7-aminoheptanoic acid and 8-aminooctanoic acid, and their Boc-protected derivatives, had comparable affinities to UH 5 (Ki = 5.0 and 4.5 microM at m3AChRs and at m4AChRs, respectively) at both receptors but lacked

  使用功能化的同类方法设计毒蕈碱胆碱能受体（mAChRs）的配体。制备了一系列N-甲基-4-（1-吡咯烷基）-2-丁炔胺的ω-官能化烷基酰胺（22）作为UH 5 [N-甲基-N- [4-（1-吡咯烷基）]的官能化类似物-2-丁炔基]乙酰胺]，一种与氧代雷莫林有关的毒蕈碱激动剂。中间体22与一系列Boc保护的ω-氨基酸偶联，并且将所得的酰胺脱保护并酰化。中间体22也用琥珀酸酐酰化并衍生化。体外评估了合成中间体和最终化合物对表达m3AChRs的SK-N-SH人成神经细胞瘤细胞中磷脂酰肌醇周转的影响，以及对仅表达m4AChRs的NG108-15神经母细胞瘤x胶质瘤细胞中环状AMP产生的影响。 。还从这些细胞系的每一个中在膜制品中测量了[3 H] -N-甲基东pol碱的置换。甘氨酸和β-丙氨酸的结合物是m4AChRs的激动剂，对m3AChRs几乎没有活性。通常，随着ω-氨基烷基同类物链长的增加，从m3-和m4AChRs取代[3H]