3,4-二甲氧基-5-苯基甲氧基苯甲酸 | 5651-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基-5-苯基甲氧基苯甲酸
• 中文别名: 3-(苄氧基)-4,5-二甲基苯甲酸
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-4,5-dimethoxybenzoic acid
• 英文别名: 3-O-benzyl-4,5-di-O-methylgallic acid；3-benzyloxy-4,5-dimethoxybenzoic acid；4,5-Dimethoxy-3-benzyloxy-benzoesaeure；3-Benzyloxy-4,5-dimethoxybenzoesaeure；3,4-dimethoxy-5-phenylmethoxybenzoic acid
• CAS: 5651-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: NUSWQOWJNXOCIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-5-苯基甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-benzyloxy-4,5-dimethoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  天然黄烷及相关化合物的合成和体外抗增殖活性

  摘要：

  从而实现了天然黄烷外消旋体(±) 1、(±) 2 和天然黄酮3、 4 的全合成。通过 Pd-C 催化的相应黄酮的氢化/氢解，开发了一种简单的黄烷合成方法。此外，外消旋黄烷 (±) 1、(±) 2、黄酮 3、4 和五种合成中间体对人 SGC-7901、BEL-7402、HeLa 和 HL-60 细胞系的体外抗增殖活性通过以下方法评估MTT 测定和外消旋黄烷 (±) 1 被发现对所有四种细胞系都具有显着的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700077
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-benzyloxy-4,5-dimethoxybenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 生成 3,4-二甲氧基-5-苯基甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  天然黄烷及相关化合物的合成和体外抗增殖活性

  摘要：

  从而实现了天然黄烷外消旋体(±) 1、(±) 2 和天然黄酮3、 4 的全合成。通过 Pd-C 催化的相应黄酮的氢化/氢解，开发了一种简单的黄烷合成方法。此外，外消旋黄烷 (±) 1、(±) 2、黄酮 3、4 和五种合成中间体对人 SGC-7901、BEL-7402、HeLa 和 HL-60 细胞系的体外抗增殖活性通过以下方法评估MTT 测定和外消旋黄烷 (±) 1 被发现对所有四种细胞系都具有显着的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700077

文献信息

• Total synthesis of colchicine modelled on a biogenetic theory
  作者：A.I. Scott、F. McCapra、R.L. Buchanan、A.C. Day、D.W. Young

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96977-7

  日期：1965.1

  A five step synthesis of desacetamidocolchiceine (XLVI) is described in which rings A and C are joined by oxidative coupling of the tropolone system. This completes a biogenetic-type total synthesis of colchicine (I).

  描述了五步合成的去乙酰氨基多西奇碱（XLVI），其中环A和C通过对酮系统的氧化偶联而连接在一起。这样就完成了秋水仙碱（I）的生物遗传型全合成。
• Solid-Phase Synthesis of a Combinatorial Methylated (±)-Epigallocatechin Gallate Library and the Growth-Inhibitory Effects of these Compounds on Melanoma B16 Cells
  作者：Hiroshi Tanaka、Maasa Yamanouchi、Haruko Miyoshi、Keisuke Hirotsu、Hirofumi Tachibana、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/asia.201000372

  日期：——

  We report on the solid‐phase synthesis of a combinatorial methylated (±)‐epigallocatechin gallate (EGCG) library and its biological evaluation. Epigallocatechin gallate (EGCG) and its methylated derivatives, which are members of the catechin family, exhibit various anti‐cancer effects. The solid‐phase synthesis of methylated EGCG involves the preparation of the α‐acyloxyketone by the coupling of a

  我们报告了组合甲基化（±）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）库的固相合成及其生物学评估。儿茶素家族的成员表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）及其甲基化衍生物具有多种抗癌作用。甲基化EGCG的固相合成涉及通过固相负载的醛与酮和酸的偶联来制备α-酰氧基酮。固体负载的α-酰氧基酮的后续释放和还原醚化反应以良好的总收率提供了受保护的EGCG。成功制备了64种甲基化EGCG。还检查了甲基化EGCG文库的生长抑制作用。尽管EGCG的甲基化通常会导致生长抑制作用降低，7-OMe EGCG的生长抑制作用与EGCG相当。7-OMe EGCG由于具有更高的生物利用度，因此是有吸引力的候选药物。
• Protease inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020173469A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  The present invention provides compounds which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia of malignancy; and metabolic bone disease, comprising inhibiting said bone loss or excessive cartilage or matrix degradation by administering to a patient in need thereof a compound of the present invention.

  本发明提供了一种抑制蛋白酶的化合物，包括卡他普星K，以及这些化合物的药物组合物和治疗骨量过度流失或软骨或基质降解疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说是骨关节炎和类风湿性关节炎；帕吉特病；恶性高钙血症；以及代谢性骨病，通过向需要治疗的患者投与本发明的化合物来抑制骨量过度流失或过度软骨或基质降解。
• 一种3-羟基-4,5二甲氧基苯甲酸叔丁酯的合成方法
  申请人：天津药明康德新药开发有限公司

  公开号：CN115417766A

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明提供了一种3‑羟基‑4,5二甲氧基苯甲酸叔丁酯的合成方法，以常规、易得的3,4,5‑三羟基苯甲酸甲酯为起始原料，经由苄基保护，然后羟基甲酯化，然后酯基水解，加Boc酸酐叔丁酯化，最后还原脱苄生成产物。特别是本反应的第四步，叔丁基的构建，避免了由传统路线贵重试剂1,1‑二叔丁氧基‑N,N二甲基甲胺来引入叔丁基。本发明的合成方法成本低，适用于规模化生产的3‑羟基‑4,5‑二甲氧基苯甲酸叔丁酯的化学合成方法，能节约反应成本，简化反应操作。
• Synthesis and PAF antagonist activity of some 2,5-diaryltetrahydrofurans incorporating PAF-like functional groups
  作者：S Smith、G.J. Blackwell、D.A. Demaine、L.G. Garland、H.F. Hodson、R.M. Hyde、A.J. Parke、V.S. Rose、D.A. Sawyer、L Tilling

  DOI：10.1016/0223-5234(96)89161-6

  日期：1996.1

  This paper describes the synthesis and structure-activity relationships of a series of 2,5-diaryltetrahydrofurans, as specific and potent antagonists at the rabbit washed platelet activating factor (PAF) receptor. The methoxyl groups in the known PAF antagonist L-652,731 were replaced with functional groups present in PAF and in the 'PAF-like' antagonists. Activity was generally retained or enhanced when one aryl ring in L-652,731 was elaborated; however incorporation of these functional groups into both of the aryl rings greatly reduced or abolished activity. These results are discussed in relation to a putative model for the PAF receptor.