1-bromo-3-chloro-2-butene | 103433-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-bromo-3-chloro-2-butene
• 英文别名: trans-3-chloro-2-butenyl bromide；(Z)-1-bromo-3-chlorobut-2-ene
• CAS: 103433-07-4
• 化学式: C₄H₆BrCl
• 分子量: 169.449
• InChiKey: FMVAGJFXZXHXHY-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aR,9'aR,9'bR)-3'a,6'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,8,9,9a,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene]-5',7'-dione 、 1-bromo-3-chloro-2-butene 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NEMOTO, HIDEO;NAGAI, MITSUO;MOIZUMI, MARI;KOHZUKI, KOUICHI;FUKUMOTO, KEII+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1639-1645

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,5-Methano-1,4-benzodiazocines, intermediates therefor, and method of
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04299830A1

  公开（公告）日：1981-11-10

  4-Q-9-RR'N-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,5-methano-1,4-benzodiazocines wherein Q is propyl, isobutyl, neopentyl, allyl, 2-methyl-2-propenyl, 2-chloro-2-propenyl, cis-3-chloro-2-propenyl, cis-3-chloro-2-butenyl, trans-3-chloro-2-butenyl, propargyl, cyclopropylmethyl or (2,2-dichlorocyclopropyl)methyl; and R and R' are both hydrogens or both methyls; or R is hydrogen and R' is methyl, ethyl, propyl, butyl, isobutyl or benzyl and acid addition salts thereof are useful as strong analgesics and are prepared from the known 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,5-methano-1,4-benzodiazocine by multi-step processes including acylation (including acetylation), nitration, nitro reduction, amide reduction, deacetylation, alkylation and dimethylation.

  4-Q-9-RR'N-3,4,5,6-四氢-2H-1,5-甲基-1,4-苯并二氮杂环，其中Q为丙基，异丁基，新戊基，烯丙基，2-甲基-2-丙烯基，2-氯-2-丙烯基，顺-3-氯-2-丙烯基，顺-3-氯-2-丁烯基，反-3-氯-2-丁烯基，丙炔基，环丙基甲基或(2,2-二氯环丙基)甲基；R和R'均为氢或甲基；或R为氢，而R'为甲基，乙基，丙基，丁基，异丁基或苄基，其酸盐可用作强镇痛剂，并通过多步反应制备自已知的3,4,5,6-四氢-2H-1,5-甲基-1,4-苯并二氮杂环，包括酰化（包括乙酰化），硝化，硝基还原，酰胺还原，去乙酰化，烷基化和二甲基化。
• A highly stereoselective total synthesis of (±)-estrone and (±)-adrenosterone
  作者：Hideo Nemoto、Mitsuo Nagai、Mari Moizumi、Kouichi Kohzuki、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80652-8

  日期：1988.1

  A highly stereoselective synthesis of the des-A B-aromatic steroid (3) was achieved by an intramolecular cycloaddition of the -quinodimethane generated from the thermolysis of 3-(1,2-dihydro-4-methoxybenzocyclobutenyl)-1,1-ethylenedioxy-1-isopropenyl-propane (2). Then, compound (3) was converted into (±)-estrone (12) and (±)-adrenosterone (21).

  是DES-A B-芳香族类固醇（A高度立体选择性合成3）通过的分子内环化加成实现产生-quinodimethane从3-（1,2-二氢-4- methoxybenzocyclobutenyl）-1,1-亚乙二氧基的热解-1-异丙烯基丙烷（2）。然后，将化合物（3）转化为（±）-雌酮（12）和（±）-肾上腺素（21）。
• Stereochemical control of intramolecular conjugate addition. A short, highly stereoselective synthesis of adrenosterone
  作者：Gilbert Stork、Jeffrey D. Winkler、Christopher S. Shiner

  DOI：10.1021/ja00377a058

  日期：1982.6
• NEMOTO, HIDEO;NAGAI, MITSUO;MOIZUMI, MARI;KOHZUKI, KOUICHI;FUKUMOTO, KEII+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1639-1645
  作者：NEMOTO, HIDEO、NAGAI, MITSUO、MOIZUMI, MARI、KOHZUKI, KOUICHI、FUKUMOTO, KEII+

  DOI：——

  日期：——
• NEMOTO, HIDEO;SATOH, ATSUSHI;ANDO, MASAHIRO;FUKUMOTO, KEIICHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N5, C. 1001-1002
  作者：NEMOTO, HIDEO、SATOH, ATSUSHI、ANDO, MASAHIRO、FUKUMOTO, KEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——