2'-methoxy-5-methyl-2-nitrobiphenyl | 1133877-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-methoxy-5-methyl-2-nitrobiphenyl
• 英文别名: 2'-methoxy-5-methyl-2-nitro-1,1'-biphenyl；2-(2-Methoxyphenyl)-4-methyl-1-nitrobenzene
• CAS: 1133877-40-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: AIFIQQWSUDBAQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-methoxy-5-methyl-2-nitrobiphenyl 在 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到glycoborine
  参考文献：
  名称：

  融合N-杂环的快速合成的过渡金属免费亲电芳烃的C胺化？H债券

  摘要：

  我们公开了在温和的条件下从容易获得的2-硝基联芳基和PhMgBr开始制备稠合N杂环的有效且操作简单的方案。使用这种方法已经合成了超过十二个N-杂环，包括两种具有生物活性的天然产物。通过DFT计算提出了逐步亲电芳族环化的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201309973
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 2'-methoxy-5-methyl-2-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  咔唑生物碱的全合成

  摘要：

  Suzuki-Miyaura交叉偶联，然后是三苯基膦介导的Cadogan还原环化序列，提供了对一系列咔唑生物碱的有效利用。 在目前的工作中，该方法已应用于总的合成，其中包括穆科宁，clauszoline K，koenoline，murrayanine，murrayafoline A，mukoeic acid，glycorborine，glycolzolicine，mukolidine，mukoline，glycozoline，3-甲氧基-9 H-咔唑-1-羧酸甲酯，（3-甲氧基-9 H-咔唑-1-基）-甲醇，3-甲氧基-9 H-咔唑-1-甲醛，3-甲氧基-9 H-咔唑-1-羧酸，2 -甲基-9 H-咔唑和非甾体抗炎药（NSAID）卡洛芬及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.003

文献信息

• Biphilic Organophosphorus-Catalyzed Intramolecular C_sp²–H Amination: Evidence for a Nitrenoid in Catalytic Cadogan Cyclizations
  作者：Trevor V. Nykaza、Antonio Ramirez、Tyler S. Harrison、Michael R. Luzung、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.7b13803

  日期：2018.2.28

  equiv of phosphetane P-oxide 3·[O] and 2-nitrosobiphenyl. Experimental and computational investigations into the C-N bond forming event suggest the involvement of an oxazaphosphirane (2 + 1) adduct between 3 and 2-nitrosobiphenyl, which evolves through loss of phosphetane P-oxide 3·[O] to give the observed carbazole product via C-H insertion in a nitrene-like fashion.

  小环磷杂环烷烃 (1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷, 3) 在氢硅烷末端还原剂存在下催化分子内 CN 键形成邻硝基联芳基和苯乙烯基衍生物的杂环化。该方法在操作简单的均相有机催化条件下提供了对各种咔唑和吲哚化合物的可扩展访问，如在 1 g 规模上进行的 17 个例子所证明的那样。原位 NMR 反应监测研究支持涉及催化 PIII/PV=O 循环的机制，其中三配位磷化合物 3 代表催化静止状态。对于邻硝基联苯催化转化为咔唑，确定了膦烷催化剂 3（一级）、底物（一级）和苯基硅烷（零级）的动力学反应顺序。对于差异 5-取代的 2-硝基联苯，通过吸电子取代基（哈米特因子 ρ = +1.5）加速转化，这与速率决定步骤中硝基底物上负电荷的累积一致。周转限制脱氧事件的 DFT 建模表明，磷烷催化剂 3 和 2-硝基联苯底物之间的速率决定性 (3 + 1) 螯合加成形成未观察到的五配位螺-双环二恶氮磷烷，其通过
• Rapid Synthesis of Fused N-Heterocycles by Transition-Metal-Free Electrophilic Amination of Arene CH Bonds
  作者：Hongyin Gao、Qing-Long Xu、Muhammed Yousufuddin、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1002/anie.201309973

  日期：2014.3.3

  disclose an efficient and operationally simple protocol for the preparation of fused N‐heterocycles starting from readily available 2‐nitrobiaryls and PhMgBr under mild conditions. More than two dozen N‐heterocycles, including two bioactive natural products, have been synthesized using this method. A stepwise electrophilic aromatic cyclization mechanism was proposed by DFT calculations.

  我们公开了在温和的条件下从容易获得的2-硝基联芳基和PhMgBr开始制备稠合N杂环的有效且操作简单的方案。使用这种方法已经合成了超过十二个N-杂环，包括两种具有生物活性的天然产物。通过DFT计算提出了逐步亲电芳族环化的机理。
• Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling of 2‐Nitroarenediazonium Tetrafluoroborates: Synthesis of Unsymmetrical 2‐Nitrobiphenyls and Highly Functionalized Carbazoles
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Karla G. Childers

  DOI：10.1002/adsc.200800162

  日期：2008.7.7

  The Suzuki–Miyaura cross-coupling of 2-nitrodiazonium tetrafluoroborate salts with substituted boronic acids is an effective and efficient means of preparing highly functionalized 2-nitrobiphenyls in modest to excellent yield under extremely mild reaction conditions. Cross-coupling of 2-nitrodiazonium tetrafluoroborate salts with ortho-methoxy- and benzyloxyphenylboronic acids was also demonstrated

  Suzuki-Miyaura四氟硼酸2-硝基重氮盐与取代的硼酸的交叉偶联是在极温和的反应条件下以适度至优异的收率制备高度官能化的2-硝基联苯的有效方法。还证明了2-硝基重氮四氟硼酸盐与邻-甲氧基-和苄氧基苯基硼酸的交叉偶联导致邻-邻-2-硝基联苯。2-硝基联苯产物的还原环化使得可以从容易获得的2-硝基苯胺进行三步合成独特取代的咔唑。咔唑生物碱克劳斯碱V，N，C和糖硼烷的总合成时间短，进一步突出了该方法。
• 一种咔唑类化合物及其应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN117800898A

  公开（公告）日：2024-04-02

  本发明公开了一种如通式I所示的咔唑类化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、含有其的药物组合物，此类化合物作为cGAS‑STING通路靶向抑制剂，能够靶向抑制cGAMP激动cGAS‑STING通路，具有制备治疗和/或预防炎症性疾病和自身免疫性疾病的药物的用途。#imgabs0#
• Total synthesis of carbazole alkaloids
  作者：Bharath kumar goud Bhatthula、Janardhan reddy Kanchani、Veera reddy Arava、M.C.S. Subha

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.003

  日期：2019.2

  Suzuki-Miyaura cross coupling, followed by triphenylphosphine mediated Cadogan reductive cyclization sequence provided efficient access to a series of carbazole alkaloids. In the present work, this approach was applied to the total synthesis of mukonine, clauszoline K, koenoline, murrayanine, murrayafoline A, mukoeic acid, glycoborine, glycozolicine, mukolidine, mukoline, glycozoline, 3-methoxy-9H-

  Suzuki-Miyaura交叉偶联，然后是三苯基膦介导的Cadogan还原环化序列，提供了对一系列咔唑生物碱的有效利用。 在目前的工作中，该方法已应用于总的合成，其中包括穆科宁，clauszoline K，koenoline，murrayanine，murrayafoline A，mukoeic acid，glycorborine，glycolzolicine，mukolidine，mukoline，glycozoline，3-甲氧基-9 H-咔唑-1-羧酸甲酯，（3-甲氧基-9 H-咔唑-1-基）-甲醇，3-甲氧基-9 H-咔唑-1-甲醛，3-甲氧基-9 H-咔唑-1-羧酸，2 -甲基-9 H-咔唑和非甾体抗炎药（NSAID）卡洛芬及其衍生物。