6-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 19353-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 6-Methoxy-1-phenyltetralin；1-Phenyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin；1,2,3,4-Tetrahydro-6-methoxy-1-phenylnaphthalene
• CAS: 19353-88-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: ZFOMLKXVQFNZPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到6-Hydroxy-1-phenyltetralin
  参考文献：
  名称：

  羟基取代的苯基四氢萘：对雌激素和雄激素受体具有亲和力的化合物

  摘要：

  大多数非甾体类抗雄激素仅含有氟他胺类化合物。为了寻找对雄激素受体具有亲和力和抗雄激素作用的新结构，生产并测试了五种新的羟基取代的苯基萘满。合成是通过将相应的 1-四氢萘酮与相应的苯基溴化镁反应，通过从获得的甲醇中分离出水，氢化和醚的分离来进行的。除了对雌激素受体的预期亲和力之外，6-OH、4'-OH-取代的化合物11还特别显示出对雄激素受体的亲和力。虽然所研究的物质都没有明显的雌激素作用，但 11 和 15 (6-OH, 3'-OH) 具有抗雌激素作用。没有雄激素特性。成年时，在完整小鼠中，11 和 15 对精囊重量产生显着抑制，同时睾酮水平降低。由于在去势的雄激素替代动物中只有相对较弱的直接抗雄激素作用，这些苯基萘满的抗雄激素作用更多地基于对睾酮生物合成的干预，而不是直接受体介导的作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230106
• 作为产物：
  描述：

  methoxy-6, phenyl-1, dihydro-3,4 naphtalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-methoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  羟基取代的苯基四氢萘：对雌激素和雄激素受体具有亲和力的化合物

  摘要：

  大多数非甾体类抗雄激素仅含有氟他胺类化合物。为了寻找对雄激素受体具有亲和力和抗雄激素作用的新结构，生产并测试了五种新的羟基取代的苯基萘满。合成是通过将相应的 1-四氢萘酮与相应的苯基溴化镁反应，通过从获得的甲醇中分离出水，氢化和醚的分离来进行的。除了对雌激素受体的预期亲和力之外，6-OH、4'-OH-取代的化合物11还特别显示出对雄激素受体的亲和力。虽然所研究的物质都没有明显的雌激素作用，但 11 和 15 (6-OH, 3'-OH) 具有抗雌激素作用。没有雄激素特性。成年时，在完整小鼠中，11 和 15 对精囊重量产生显着抑制，同时睾酮水平降低。由于在去势的雄激素替代动物中只有相对较弱的直接抗雄激素作用，这些苯基萘满的抗雄激素作用更多地基于对睾酮生物合成的干预，而不是直接受体介导的作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230106

文献信息

• Bandaranayake, Wickramasinghe M.; Riggs, Noel V., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 1, p. 115 - 129
  作者：Bandaranayake, Wickramasinghe M.、Riggs, Noel V.

  DOI：——

  日期：——
• BANDARANAYAKE W. M.; RIGGS N. V., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, NO 1, 115-129
  作者：BANDARANAYAKE W. M.、 RIGGS N. V.

  DOI：——

  日期：——