3,4-二甲氧基苯甲醛肟 | 2169-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基苯甲醛肟
• 英文名称: 3,4-Dimethoxy-benzaldehyde oxime
• 英文别名: 3,4-dimethoxybenzaldoxime；Veratraldehyde oxime；N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 2169-98-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00019960
• 分子量: 181.191
• InChiKey: LHZIVRAMZJJLAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛肟 在 氧气 、 苯甲醛 作用下， 以 苯甲腈 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米粒子上接枝的有机超碱树枝状锰配合物；分子氧绿色和选择性氧化乙苯，环己烯和肟的非均相催化剂

  摘要：

  摘要用氨基端基有机硅和氰化氯离子配体修饰了Fe3O4磁性纳米粒子为载体。新型锰配合物嫁接到改性的磁性载体（Mn（II）-Met @ MMNPs）上。通过元素分析，ICP-AES，AAS，EDS，FT-IR，SEM，TEM，DLS，VSM，TGA，XRD和XPS对纳米催化剂的结构，粒度，形态和表面性质进行了很好的表征。为了开发用于生态友好的需氧，高活性和选择性催化反应的有效多相纳米催化剂，将合成的纳米催化剂用于各种有机化合物的氧化。研究了锰纳米催化剂在乙苯（EB），环己烯（CYHE）以及各种醛肟和酮肟的好氧氧化中的催化性能。Mn纳米催化剂使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和分子氧作为绿色氧化剂，不需要任何还原剂，而苯乙酮（AcPO）作为苄基产物，通过Mn纳米催化剂催化EB和CYHE以及各种肟的选择性好氧氧化。获得2-烯丙基产物2-环己烯-1-酮（CYHE O）和相应的羰基化合物。考虑到不同参数（例如锰纳米催化剂/

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.09.030
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-二甲氧基苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  合成的和新颖的Δ的生物学评价2 -isoxazoline稠合的环戊烷衍生物作为潜在的抗微生物剂和抗癌剂†

  摘要：

  作为我们朝着新杂环的生物活性剂的合成的努力的一部分，三个系列的Δ 2 -isoxazoline稠合的环戊烷衍生物（27种化合物）的合成和表征通过IR，1 H NMR，13 C NMR和MS分析。评价了新合成的目标化合物的初步体外抗微生物和抗癌活性。结果表明，化合物4b，4h，4i，5d和5g相对于其标准药物显示出显着的抗菌活性氨苄西林，庆大霉素和两性霉素B。在初步的MTT细胞毒性研究中，发现化合物4i与标准药物同等依托泊苷反对MCF-7。在MCF-7细胞系中评估了最具活性的细胞毒性化合物4i对细胞周期分布的影响，该细胞系在S期表现出细胞周期停滞。此外，a啶橙/溴化乙锭染色，膜联蛋白V结合测定和线粒体膜电位显示化合物4i可以诱导MCF-7细胞凋亡。由于在本研究中未观察到明显的细胞毒性，化合物4b和4h是潜在的抗菌药物。对接研究表明，化合物4i与DNA甲基转移酶（DNMT1）蛋白上的Phe11

  DOI：

  10.1039/c4md00525b
• 作为试剂：
  描述：

  异氰酸苯酯 在 3,4-二甲氧基苯甲醛肟 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,3-二(苯基)-1-(苯基氨基甲酰)脲
  参考文献：
  名称：

  Abbaureaktionen 3- [2'-（（2″-二甲基氨基ä基）-苯基]-异苯并二氢呋喃† ‡

  摘要：

  3- [2'-（2'-二甲基氨基乙基）-苯基]-异色烷的降解

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590327

文献信息

• In silico design and synthesis of N‐arylalkanyl 2‐naphthamides as a new class of non‐purine xanthine oxidase inhibitors
  作者：Sheau Ling Ho、Ching‐Ting Lin、Shoei‐Sheng Lee

  DOI：10.1002/ddr.21782

  日期：2021.9

  A series of N-arylalkanyl 2-naphthamides (Xa~e), which were predicted from virtual molecular docking on a built xanthine oxidase template as potential inhibitors, were synthesized. Their inhibitory activity against xanthine oxidase was assayed. Among these prepared, compounds Xb (IC50 13.6 μM), Xc (IC50 13.1 μM), and Xd (IC50 12.5 μM) showed comparable inhibitory activity to allopurinol (IC50 22.1 μM)

  合成了一系列N-芳基烷基 2-萘酰胺 ( Xa ~ e )，这些化合物是从构建的黄嘌呤氧化酶模板上的虚拟分子对接预测的，作为潜在的抑制剂。测定了它们对黄嘌呤氧化酶的抑制活性。在这些制备物中，化合物Xb (IC 50 13.6 μM)、Xc (IC 50 13.1 μM)和Xd (IC 50 12.5 μM)显示出与别嘌醇(IC 50 22.1 μM)相当的抑制活性。体外测定结果与分子对接分数 Δ G有很好的相关性 = -16.99、-17.66 和 -17.13 Kcal/mol，分别。在氧酸钾诱导的高尿酸血症小鼠模型中，口服Xc - Ac（40mg/Kg）过氧乙酰化Xc可使血尿酸水平较正常对照组降低 60%， 与高尿酸血症小鼠组相比，具有统计学意义 ( p < .01)。
• Preparative synthesis of veratraldehydeoxime esters
  作者：N. A. Zhukovskaya、E. A. Dikusar、O. G. Vyglazov

  DOI：10.1007/s10600-009-9198-0

  日期：2008.11

  Preparative syntheses of veratraldehydeoxime esters 6–24, available fragrances produced from vanillin (1), in 82–92% yield from veratraldehydeoxime (3) were developed.

  从香草醛（1）制备的可用香料——藜芦醛肟酯6至24的制备合成，以82至92%的产率从藜芦醛肟（3）中获得。
• A rapid and convenient method for the synthesis of aldoximes under microwave irradiation using in situ generated ionic liquids
  作者：A.. R. Hajipour、F. Rafiee、A. E. Ruoho

  DOI：10.1007/bf03245867

  日期：2010.3

  We have developed a chemoselective, simple and efficient method for the preparation of aldoximes using microwave irradiation in the presence of tribenzylamine or 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane or 1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide as bases and useful precursors for in situ generation of ionic liquids.

  我们已经开发了一种化学选择性，简单而有效的方法，用于在三苄胺或1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷或1-苄基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2]存在下使用微波辐射制备醛肟。 2]溴化辛烷作为碱和有用的前体，用于原位生成离子液体。
• Synthesis of Podophyllotoxin and its Derivatives via NiCl2/NaBH4 Reduction of Isoxazoline Ring
  作者：Meduri Suresh Babu、Kuria Madhavu Lokanatha Rai

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15073

  日期：——

  A novel synthesis of podophyllotoxin was carried out in four steps. The key step was reduction of isoxazoline ring followed by diazotization and the resultant alkene was treated with Mn(OAc)3/CH3COOK to form podophyllotoxin.

  一种新颖的鬼臼毒素合成方法分四步进行。关键步骤是异恶唑啉环的还原，接着进行重氮化反应，随后生成的烯烃再用Mn(OAc)3 / CH3COOK处理生成鬼臼毒素。
• Design and synthesis of neolamellarin a derivatives targeting heat shock protein 90
  作者：Long Jiang、Ruijuan Yin、Xueting Wang、Jiajia Dai、Jing Li、Tao Jiang、Rilei Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.019

  日期：2017.7

  In this study, we designed and synthesized a novel family of neolamellarin A derivatives that showed high inhibitory activity toward heat shock protein 90 (Hsp90), a kinase associated with cell proliferation. The 3,4-bis(catechol)pyrrole scaffold and the benzyl group with methoxy modification at N position of pyrrole are essential to the Hsp90 inhibitory activity and cytotoxicity of these compounds

  在这项研究中，我们设计和合成了新的新层蛋白A衍生物家族，该衍生物对热休克蛋白90（Hsp90）（与细胞增殖相关的激酶）具有高抑制活性。3,4-双（邻苯二酚）吡咯骨架和在吡咯N位置进行甲氧基修饰的苄基对这些化合物的Hsp90抑制活性和细胞毒性至关重要。蛋白质印迹分析表明，这些化合物可诱导所检测的Hsp90客户蛋白质急剧消耗，并加速癌细胞凋亡。对接模拟表明9p的结合模式与Hsp90的强效抑制剂VER49009的结合模式相似。进一步的分子动力学模拟表明疏水相互作用以及氢键有助于9p对Hsp90的高亲和力。