2-(quinoxalin-6-ylaminomethylene)malonic acid diethyl ester | 70039-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(quinoxalin-6-ylaminomethylene)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(quinoxalin-6-ylaminomethylene)propanedioate；(quinoxalin-6-ylamino-methylene)-malonic acid diethyl ester；diethyl N-(6-quinoxalyl)aminomethylenemalonate；Diethyl-N-(6-chinoxalyl)-aminomethylenmalonat；diethyl 2-[(quinoxalin-6-ylamino)methylidene]propanedioate
• CAS: 70039-09-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₄
• 分子量: 315.329
• InChiKey: VRGJVSRYYBPMSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C
• 沸点：
  430.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(quinoxalin-6-ylaminomethylene)malonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 喹啉 、 二苯醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 10-<(4-hydroxy-3-pyrrolidinomethyl)anilino>pyrido<3,2-f>quinoxaline-7-oxide
  参考文献：
  名称：

  Venugopalan, B.; Souza, E. Pinto de; Sathe, K. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 9, p. 778 - 790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基喹喔啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 生成 2-(quinoxalin-6-ylaminomethylene)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-氨基喹喔啉对活化烷氧基亚甲基衍生物的亲核乙烯基取代 (SNV)

  摘要：

  6-氨基喹喔啉用β,β-二活化烷氧基亚甲基衍生物处理得到相应的N-(喹喔啉-6-基)烯胺。基于前体烯醇醚和乙烯基取代产物的结构和计算，提出了 SNV 反应机制的变体，用于取代烷氧基亚甲基化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500298

文献信息

• Novel penicillin derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04190581A1

  公开（公告）日：1980-02-26

  Novel penicillin derivatives of the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R is hydrogen or hydroxy, are produced by acylating ampicillin, amoxicillin or a salt thereof with 4-hydroxy-pyrazino[2,3-f]quinoline-3-carboxylic acid or its functional derivative. They have high anti-pseudomonas activity and other antibacterial activity against gram-positive and gram-negative bacteria, and are of extremely low toxicity.

  根据上述公式，直接合成R为氢或羟基的新型青霭霉素衍生物及其药用盐，方法是通过用4-羟基吡啶并[2,3-f]喹啉-3-羧酸或其功能衍生物对氨苄青霉素、阿莫西林或其盐进行酰化。这些衍生物具有高抗假单胞菌活性，对革兰氏阳性和阴性细菌具有其他抗菌活性，并且毒性极低。
• Solvent-free Synthesis of Quinolone Derivatives
  作者：André Loupy、Viktor Milata、Giang Vo-Thanh、Petra Černuchová

  DOI：10.3987/com-04-10118

  日期：——
• US4190581A
  申请人：——

  公开号：US4190581A

  公开（公告）日：1980-02-26
• Venugopalan, B.; Souza, E. Pinto de; Sathe, K. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 9, p. 778 - 790
  作者：Venugopalan, B.、Souza, E. Pinto de、Sathe, K. M.、Chatterjee, D. K.、Iyer, N.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Vinylic Substitution (SNV) of Activated Alkoxymethylene Derivatives with 6-Aminoquinoxaline
  作者：Jozef Saloň、Viktor Milata、Anton Gatial、Nadežda Prónayová、Ján Leško、Petra Černuchová、Zvi Rappoport、Giang Vo-Thanh、André Loupy

  DOI：10.1002/ejoc.200500298

  日期：2005.11

  Treatment of 6-aminoquinoxaline with β,β-diactivated alkoxymethylene derivatives gave the corresponding N-(quinoxalin-6-yl)enamines. A variant of the SNV reaction mechanism was proposed for substitution of the alkoxymethylene compounds, on the basis of the structures of the precursor enol ether and the vinylic substitution product and on computations. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  6-氨基喹喔啉用β,β-二活化烷氧基亚甲基衍生物处理得到相应的N-(喹喔啉-6-基)烯胺。基于前体烯醇醚和乙烯基取代产物的结构和计算，提出了 SNV 反应机制的变体，用于取代烷氧基亚甲基化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)