(S)-1-<(methoxycarbonyl)methyl>-3-<(4-phenylbutanoyl)amino>-ε-caprolactam | 141057-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-<(methoxycarbonyl)methyl>-3-<(4-phenylbutanoyl)amino>-ε-caprolactam
• 英文别名: (S)-1-[(methoxycarbonyl)methyl]-3-[(4-phenylbutanoyl)amino]-ε-caprolactam；methyl 2-[(3S)-2-oxo-3-(4-phenylbutanoylamino)azepan-1-yl]acetate
• CAS: 141057-56-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 346.426
• InChiKey: OWOVUGPXIFYCEV-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-<(methoxycarbonyl)methyl>-3-<(4-phenylbutanoyl)amino>-ε-caprolactam 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(S)-1-<(aminocarbonyl)methyl>-3-<(4-phenylbutanoyl)amino>-ε-caprolactam
  参考文献：
  名称：

  一系列7和5元3-酰基氨基内酰胺的合成和失忆活性。

  摘要：

  合成了一系列的3-（酰基氨基）-ε-己内酰胺和3-（酰基氨基）-2-吡咯烷酮。这些化合物中的一些通过在小鼠中进行逐步被动回避，在不同程度上逆转了电痉挛性休克和东co碱引起的健忘症。经典的促智药物，即阿尼西坦，奥拉西坦和吡拉西坦被用作参考化合物。在对执行的数据进行分析的过程中，我们引入了一个新参数，即对抗指数（CI），该指数是曼恩·惠特尼（Mann-Whitney）U统计量的函数。CI允许与概率假设无关地生成物质活动的通用尺度，分数越高代表活动越高。活性最高的化合物的特征是在环的3位上有甲酰基氨基和[3-（三氟甲基）苯甲酰基]氨基。

  DOI：

  10.1021/jm00063a001
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氨基-2-己内酰胺 在 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (S)-1-<(methoxycarbonyl)methyl>-3-<(4-phenylbutanoyl)amino>-ε-caprolactam
  参考文献：
  名称：

  一系列7和5元3-酰基氨基内酰胺的合成和失忆活性。

  摘要：

  合成了一系列的3-（酰基氨基）-ε-己内酰胺和3-（酰基氨基）-2-吡咯烷酮。这些化合物中的一些通过在小鼠中进行逐步被动回避，在不同程度上逆转了电痉挛性休克和东co碱引起的健忘症。经典的促智药物，即阿尼西坦，奥拉西坦和吡拉西坦被用作参考化合物。在对执行的数据进行分析的过程中，我们引入了一个新参数，即对抗指数（CI），该指数是曼恩·惠特尼（Mann-Whitney）U统计量的函数。CI允许与概率假设无关地生成物质活动的通用尺度，分数越高代表活动越高。活性最高的化合物的特征是在环的3位上有甲酰基氨基和[3-（三氟甲基）苯甲酰基]氨基。

  DOI：

  10.1021/jm00063a001

文献信息

• Synthesis and amnesia-reversal activity of a series of 7- and 5-membered 3-acylamino lactams
  作者：Luciano Angelucci、Pina Calvisi、Roberto Catini、Ugo Cosentino、Roberto Cozzolino、Paolo De Witt、Orlando Ghirardi、Fabio Giannessi、Alessandro Giuliani

  DOI：10.1021/jm00063a001

  日期：1993.5

  A series of 3-(acylamino)-epsilon-caprolactams and 3-(acylamino)-2-pyrrolidinones was synthesized. Some of these compounds reversed at different degrees electroconvulsive shock- and Scopolamine-induced amnesia, using a step-through passive avoidance in mice. Classical nootropic drugs, i.e., Aniracetam, Oxiracetam, and Piracetam, were used as reference compounds. Within the analyses of data performed

  合成了一系列的3-（酰基氨基）-ε-己内酰胺和3-（酰基氨基）-2-吡咯烷酮。这些化合物中的一些通过在小鼠中进行逐步被动回避，在不同程度上逆转了电痉挛性休克和东co碱引起的健忘症。经典的促智药物，即阿尼西坦，奥拉西坦和吡拉西坦被用作参考化合物。在对执行的数据进行分析的过程中，我们引入了一个新参数，即对抗指数（CI），该指数是曼恩·惠特尼（Mann-Whitney）U统计量的函数。CI允许与概率假设无关地生成物质活动的通用尺度，分数越高代表活动越高。活性最高的化合物的特征是在环的3位上有甲酰基氨基和[3-（三氟甲基）苯甲酰基]氨基。