(S)-3-(formylamino)-ε-caprolactam | 141117-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(formylamino)-ε-caprolactam
• 英文别名: (S)-N-(2-oxoazepan-3-yl)formamide；N-[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]formamide
• CAS: 141117-41-1
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 156.184
• InChiKey: ZHMRDIKLRQYIOX-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  462.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(formylamino)-ε-caprolactam 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-1-(2-hydroxyethyl)-3-(formylamino)-ε-caprolactam
  参考文献：
  名称：

  一系列7和5元3-酰基氨基内酰胺的合成和失忆活性。

  摘要：

  合成了一系列的3-（酰基氨基）-ε-己内酰胺和3-（酰基氨基）-2-吡咯烷酮。这些化合物中的一些通过在小鼠中进行逐步被动回避，在不同程度上逆转了电痉挛性休克和东co碱引起的健忘症。经典的促智药物，即阿尼西坦，奥拉西坦和吡拉西坦被用作参考化合物。在对执行的数据进行分析的过程中，我们引入了一个新参数，即对抗指数（CI），该指数是曼恩·惠特尼（Mann-Whitney）U统计量的函数。CI允许与概率假设无关地生成物质活动的通用尺度，分数越高代表活动越高。活性最高的化合物的特征是在环的3位上有甲酰基氨基和[3-（三氟甲基）苯甲酰基]氨基。

  DOI：

  10.1021/jm00063a001
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 (S)-3-氨基-2-己内酰胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 (S)-3-(formylamino)-ε-caprolactam
  参考文献：
  名称：

  一系列7和5元3-酰基氨基内酰胺的合成和失忆活性。

  摘要：

  合成了一系列的3-（酰基氨基）-ε-己内酰胺和3-（酰基氨基）-2-吡咯烷酮。这些化合物中的一些通过在小鼠中进行逐步被动回避，在不同程度上逆转了电痉挛性休克和东co碱引起的健忘症。经典的促智药物，即阿尼西坦，奥拉西坦和吡拉西坦被用作参考化合物。在对执行的数据进行分析的过程中，我们引入了一个新参数，即对抗指数（CI），该指数是曼恩·惠特尼（Mann-Whitney）U统计量的函数。CI允许与概率假设无关地生成物质活动的通用尺度，分数越高代表活动越高。活性最高的化合物的特征是在环的3位上有甲酰基氨基和[3-（三氟甲基）苯甲酰基]氨基。

  DOI：

  10.1021/jm00063a001

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE CCR5 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR5 A BASE DE QUINOLEINE SUBSTITUES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004002960A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b), enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂，其对映体、二对映体、盐和溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。
• Substituted quinoline CCR5 receptor antagonists
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20040072818A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b): 1 enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及公式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂：1对映体，对异构体，其盐和溶剂化物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。本发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。
• Total Synthesis of 4-epi-Bengamide E
  作者：Gabriella Vitali Forconesi、Andrea Basso、Luca Banfi、Davide Gugliotta、Chiara Lambruschini、Marta Nola、Renata Riva、Valeria Rocca、Lisa Moni

  DOI：10.3390/molecules29081715

  日期：——

  literature. Nevertheless, no synthesis of the stereoisomer with modification of its configuration at C-4 carbon has been reported so far. Here, we report the first total synthesis of the 4-epi-Bengamide E. Key reactions in the synthesis include a chemoenzimatic desymmetrization of biobased starting materials and a diastereoselective Passerini reaction using a chiral, enantiomerically pure aldehyde, and

  Bengamide E 是一种生物活性天然产物，由 Crews 及其同事于 1989 年从 Jaspidae 海绵中分离出来。它具有广泛的生物活性，包括抗肿瘤、抗生素和驱虫特性。为了研究其活性所必需的结构特征，文献中报道了 Bengamide E 及其类似物的几种全合成。然而，到目前为止，还没有关于C-4碳构型修饰的立体异构体的合成的报道。在这里，我们报告了 4-epi-Bengamide E 的首次全合成。合成中的关键反应包括生物基起始材料的化学酶去对称化和使用手性、对映体纯醛和赖氨酸衍生的新型异氰化物的非对映选择性 Passerini 反应。
• SUBSTITUTED QUINOLINE CCR5 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1534681A1

  公开（公告）日：2005-06-01
• ALPHA-OXOACYL AMINO-CAPROLACTAM DERIVATIVE
  申请人：Seikagaku Corporation

  公开号：EP3009444B1

  公开（公告）日：2017-12-20