(S)-3-(dimethylhydroxymethyl)-7-hydroxy-1-tetralone | 1315471-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-3-(dimethylhydroxymethyl)-7-hydroxy-1-tetralone
• 英文别名: (3S)-7-hydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1315471-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: YUAWSWHEQONVAB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(dimethylhydroxymethyl)-7-hydroxy-1-tetralone 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(S)-7-hydroxy-3-(1-methylethenyl)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  板霉素四环核的对映选择性合成

  摘要：

  通过九步法从对茴香醛中不使用保护基团开发了一种光学活性形式的盘菌素四环核的简明制备方法。 抗生素-对映选择性氢化-碘醚化-正式合成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260002
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(methoxycarbonyl)-4-(4-methoxyphenyl)-3-butenoic acid 在 (-)-1,2-bis-[(2R,5R)-2,5-diethylphospholano]benzene(cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢溴酸 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 (S)-3-(dimethylhydroxymethyl)-7-hydroxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  板霉素四环核的对映选择性合成

  摘要：

  通过九步法从对茴香醛中不使用保护基团开发了一种光学活性形式的盘菌素四环核的简明制备方法。 抗生素-对映选择性氢化-碘醚化-正式合成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260002

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Tetracyclic Core of Platensimycin
  作者：Hisanaka Ito、Yohei Ueda、Kayoko Iwahashi、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1055/s-0030-1260002

  日期：2011.5

  A concise preparative method for the tetracyclic core of platensimycin in an optically active form was developed through a nine-step sequence from p-anisaldehyde without the use of protecting groups. antibiotics - enantioselective hydrogenation - iodoetherification - formal synthesis

  通过九步法从对茴香醛中不使用保护基团开发了一种光学活性形式的盘菌素四环核的简明制备方法。 抗生素-对映选择性氢化-碘醚化-正式合成