(R/S)-4-(2-furyl)-3-buten-2-yl acetate | 97602-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R/S)-4-(2-furyl)-3-buten-2-yl acetate
• 英文别名: 4-(2'-furyl)-2-acetoxy-3-butene；(+)-4-(2-Furyl)-3-buten-2-yl acetate；4-(furan-2-yl)but-3-en-2-yl acetate
• CAS: 97602-78-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: QQWCVJVVQPZXEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 (R/S)-4-(2-furyl)-3-buten-2-yl acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyclooctatrienes from pyran-2-ones via a tandem [4 + 4]-photocycloaddition/decarboxylation process

  摘要：

  在 MeOH 水溶液中辐照带有下垂呋喃的吡喃-2-酮，然后加热，可得到含有环辛三烯环的融合双环产品。

  DOI：

  10.1039/b806871b
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R/S)-4-(2-furyl)-3-buten-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  调整脂肪酶催化的2取代的噻吩和呋喃的动力学拆分：一种可扩展的化学酶途径，以掩盖的γ-双-氧代醇

  摘要：

  旨在合成光学活性化合物的单一对映体的绿色​​环保方法的需求在全世界范围内都有显着增长。由于大多数化学合成的化合物是作为外消旋体生产的，因此其动力学拆分一直备受关注。为此目的，提出了许多化学酶学方法。这种方法之一是使用分离的脂肪酶，是一种公认​​的替代方法。在这里，我们报告2取代的五元杂芳族环的动力学分辨率。通过优化反应条件，可以生产高对映体比率的（2-羟基）-2-取代的呋喃和噻吩（E > 200）。因此，解决了具有轻微结构差异的化合物的外消旋混合物。当前的化学酶策略已应用于可扩展的方法，导致形成对映纯（S）-2i，这是用于合成生物活性天然化合物的众所周知的构建基块。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2016.01.014