1-(2-methyl-5-(2-(p-tolyl)-1H-inden-3-yl)furan-3-yl)ethanone | 1608110-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-(2-methyl-5-(2-(p-tolyl)-1H-inden-3-yl)furan-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-methyl-5-(2-(p-tolyl)-1H-inden-3-yl)furan-3-yl)ethan-1-one；1-[2-methyl-5-[2-(4-methylphenyl)-3H-inden-1-yl]furan-3-yl]ethanone
• CAS: 1608110-79-7
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: HKPRAUNFCBBAQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-(2-(4-methylstyryl)phenyl)prop-2-yn-1-ylidene)pentane-2,4-dione 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-(2-methyl-5-(2-(p-tolyl)-1H-inden-3-yl)furan-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的共轭烯酮取代的1 H茚分子环化反应及机理研究

  摘要：

  在本文中，报道了共轭烯酮的铜催化的分子内级联反应以递送取代的1 H-茚。廉价且毒性较小的铜盐用作转化中的唯一催化剂，在温和的反应条件下以宽泛的官能团耐受性提供了3-（2-呋喃基）-取代的1 H-茚，产率高至优异，并使其具有很高的吸引力。用于合成有机化学。值得注意的是，已经进行了详细的DFT计算，以阐明该反应经历了铜介导的5- exo-digenynones的环化，得到铜（2-呋喃基）-carbene中间体，随后二烯-卡宾环化（一步但涉及的Cu-卡宾和还原消除的6π环化）和1,5-氢转移，以提供1 ħ -闯入。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02064

文献信息

• Rhodium-catalyzed carbene transfer to alkynes via 2-furylcarbenes generated from enynones
  作者：María J. González、Enol López、Rubén Vicente

  DOI：10.1039/c3cc47481j

  日期：——

  A rhodium-catalyzed carbene transfer to alkynes is reported. Easily available enynones served as the carbene source replacing diazocompounds. The overall process involved a cyclization–cyclopropenation–ring enlargement sequence.

  报告了铑催化碳烯向炔类化合物的转移。容易获得的炔酮作为碳源取代了重氮化合物。整个过程包括环化-环丙烯化-环扩大顺序。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Annulation of Conjugated Enynones to Substituted 1<i>H</i>-Indenes and Mechanistic Studies
  作者：Chao Pei、Guang-Wei Rong、Zhi-Xiang Yu、Xin-Fang Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02064

  日期：2018.11.2

  Herein, a copper-catalyzed intramolecular cascade reaction of conjugated enynones to deliver substituted 1H-indenes is reported. The inexpensive and less toxic copper salt served as the only catalyst in the transformation, affording the 3-(2-furyl)-substituted 1H-indenes in good to excellent yields under mild reaction conditions with broad functional group tolerance and making it highly appealing for

  在本文中，报道了共轭烯酮的铜催化的分子内级联反应以递送取代的1 H-茚。廉价且毒性较小的铜盐用作转化中的唯一催化剂，在温和的反应条件下以宽泛的官能团耐受性提供了3-（2-呋喃基）-取代的1 H-茚，产率高至优异，并使其具有很高的吸引力。用于合成有机化学。值得注意的是，已经进行了详细的DFT计算，以阐明该反应经历了铜介导的5- exo-digenynones的环化，得到铜（2-呋喃基）-carbene中间体，随后二烯-卡宾环化（一步但涉及的Cu-卡宾和还原消除的6π环化）和1,5-氢转移，以提供1 ħ -闯入。