1-(2,6-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine | 41213-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine
• 英文别名: clonidine；1-(2,6-dichloro-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylamine；1-(2,6-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-1h-imidazol-2-amine；1-(2,6-dichlorophenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-amine
• CAS: 41213-46-1
• 化学式: C₉H₉Cl₂N₃
• 分子量: 230.097
• InChiKey: LNBABTNBIHNNTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-{[(1-(2,6-dichlorophenyl)imidazolidin-2-ylidene)carbamoyl]amino}acetamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基咪唑啉-2-吡喃神经酰胺的N-取代衍生物及其环化产物的合成，中枢神经系统活性及其构效关系。

  摘要：

  设计了一系列20种N-取代的1-芳基咪唑啉-2-吡喃神经酰胺衍生物及其环化产物，作为具有双重抗伤害感受性和5-羟色胺能活性的化合物。由[1-芳基-4,5-二氢-1H-咪唑-2-胺和异氰酸根合乙酸乙酯]制备{[（（（1-芳基咪唑啉-2-亚胺基氨基甲酰基）氨基甲酰基]氨基}乙基]乙酸乙酯，然后用氨溶液将其转化为2- {[（（1-苯基咪唑烷基-2-亚甲基）氨基甲酰基]氨基}乙酰胺。将1-芳基咪唑啉基-2-基神经脲的两个系列的N-取代衍生物进行环化成各自的咪唑并[1,2-a] [1,3,5]三嗪。带有酯部分的链状和环状化合物会影响小鼠的自发运动能力，体温以及抗伤害性和5-羟色胺能活性。有趣的是，它们的抗伤害感受活性没有被纳洛酮逆转，因此它不是通过阿片样物质系统介导的。带有酰胺部分的链状和环状化合物缺乏中枢神经系统（CNS）活性，这可能归因于亲油性低（极性表面积过大和分子体积过小）和血脑屏障渗透性差。

  DOI：

  10.3109/14756366.2014.965699

文献信息

• Process for synthesizing heterocyclic compounds
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20040242560A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention provides the process illustrated in scheme 1 for synthesizing heterocyclic compounds of formula I. 1 In the process, an isothiocyanate of formula II is initially reacted with a primary amine of formula III to give a thiourea of formula IV. Subsequently, the thiourea of formula IV is converted to the corresponding heterocycle of formula I using a base and a sulfonyl chloride.

  该发明提供了合成式I的杂环化合物的方案1所示的过程。 在该过程中，首先将式II的异硫氰酸酯与式III的初级胺发生反应，得到式IV的硫脲。随后，利用一种碱和磺酰氯将式IV的硫脲转化为相应的式I的杂环化合物。
• PROCESS FOR SYNTHESIZING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：HEINELT Uwe

  公开号：US20080146797A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention provides the process illustrated in scheme 1 for synthesizing heterocyclic compounds of formula I. In the process, an isothiocyanate of formula II is initially reacted with a primary amine or formula III to give a thiourea of formula IV. Subsequently, the thiourea of formula IV is converted to the corresponding heterocycle of formula I using a base and a sulfonyl chloride.

  本发明提供了方案1所示的合成式I杂环化合物的过程。在该过程中，首先将式II的异硫氰酸酯与一级胺或式III的胺反应，得到式IV的硫脲。随后，使用碱和磺酰氯将式IV的硫脲转化为相应的式I杂环。
• US3935314A
  申请人：——

  公开号：US3935314A

  公开（公告）日：1976-01-27
• US8653259B2
  申请人：——

  公开号：US8653259B2

  公开（公告）日：2014-02-18
• Synthesis, central nervous system activity and structure–activity relationship of N-substituted derivatives of 1-arylimidazolidyn-2-ylideneurea and products of their cyclization
  作者：Elżbieta Szacoń、Marzena Rządkowska、Agnieszka A. Kaczor、Ewa Kędzierska、Antonina Mazur、Sylwia Fidecka、Dariusz Matosiuk

  DOI：10.3109/14756366.2014.965699

  日期：2015.9.3

  Both series of N-substituted derivatives of 1-arylimidazolidyn-2-ylideneureas were subjected to cyclization to respective imidazo[1,2-a][1,3,5]triazines. Chain and cyclic compounds bearing ester moiety affected spontaneous locomotor activity, body temperature of mice as well as showed antinociceptive and serotoninergic activity. Interestingly, their antinociceptive activity was not reversed by naloxone

  设计了一系列20种N-取代的1-芳基咪唑啉-2-吡喃神经酰胺衍生物及其环化产物，作为具有双重抗伤害感受性和5-羟色胺能活性的化合物。由[1-芳基-4,5-二氢-1H-咪唑-2-胺和异氰酸根合乙酸乙酯]制备[（（（1-芳基咪唑啉-2-亚胺基氨基甲酰基）氨基甲酰基]氨基}乙基]乙酸乙酯，然后用氨溶液将其转化为2- [（（1-苯基咪唑烷基-2-亚甲基）氨基甲酰基]氨基}乙酰胺。将1-芳基咪唑啉基-2-基神经脲的两个系列的N-取代衍生物进行环化成各自的咪唑并[1,2-a] [1,3,5]三嗪。带有酯部分的链状和环状化合物会影响小鼠的自发运动能力，体温以及抗伤害性和5-羟色胺能活性。有趣的是，它们的抗伤害感受活性没有被纳洛酮逆转，因此它不是通过阿片样物质系统介导的。带有酰胺部分的链状和环状化合物缺乏中枢神经系统（CNS）活性，这可能归因于亲油性低（极性表面积过大和分子体积过小）和血脑屏障渗透性差。