3‐amino‐4‐methyl‐6‐phenylthieno[2,3‐b]pyridine‐2‐carbonitrile | 52505-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3‐amino‐4‐methyl‐6‐phenylthieno[2,3‐b]pyridine‐2‐carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-4-methyl-6-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carbonitrile；3-amino-4-methyl-6-phenyl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 52505-66-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃S
• 分子量: 265.338
• InChiKey: QQDRICLCDLNVEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‐amino‐4‐methyl‐6‐phenylthieno[2,3‐b]pyridine‐2‐carbonitrile 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-(2-Cyano-4-methyl-6-phenyl-thieno[2,3-b]pyridin-3-yl)-oxalamic acid
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Leistner; Vieweg, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 5, p. 342 - 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吗啉-4-基-1-苯基丁-2-烯-1-酮 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3‐amino‐4‐methyl‐6‐phenylthieno[2,3‐b]pyridine‐2‐carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Condensed pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00960275

文献信息

• Synthesis and antitumor evaluation of some new derivatives and fused heterocyclic compounds derived from thieno[2,3‐ <i>b</i> ]pyridine: Part 2
  作者：Aisha Y. Hassan、Marwa T. Sarg、Samiha A. El‐Sebaey

  DOI：10.1002/jhet.3810

  日期：2020.2

  As a continuation of our research on developing anticancer agents and based on the proven proprieties of thieno[2,3‐b]pyridines as anticancer, we have designed to synthesize novel thieno[2,3‐b]pyridine derivatives that incorporate different biologically active heterocycles through various chemical reactions. All of the newly obtained compounds, compared with the standard anticancer drug (doxorubicin)

  作为我们开发抗癌药的继续研究，并基于噻吩并[2,3- b ]吡啶作为抗癌药的可靠特性，我们设计了合成新型噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物的方法，该衍生物结合了不同的生物活性通过各种化学反应形成杂环。与标准抗癌药（阿霉素）相比，所有新获得的化合物均在体外筛选了其对肝细胞癌（HepG-2）和人乳腺癌（MCF-7）细胞系的抗肿瘤活性。结果表明，化合物3，7，12，和19被认为是最有效的对抗表现出IC既肝癌HepG-2和MCF-7细胞系50个值分别在3.67至11.50和5.13至11.80μg/ mL之间，其中化合物7对参比药物阿霉素对HepG-2细胞系的活性更高，显示IC 50值为3.67μg/ mL（阿霉素4.65微克/毫升）。
• Synthesis and antitumor evaluation of some new derivatives and fused heterocyclic compounds derived from thieno[2,3‐<i>b</i>]pyridine
  作者：Aisha Y. Hassan、Marwa T. Sarg、Samiha A. El‐Sebaey

  DOI：10.1002/jhet.3709

  日期：2019.11

  activity of thieno[2,3‐b]pyridines as anticancer, we have designed to synthesize a novel several heterocyclic compounds utilizing thieno[2,3‐b]pyridine as a skeleton through various chemical reactions. The synthesized compounds bear rings that are either directly attached to the thieno[2,3‐b]pyridine as in compounds 4 to 6 and 9 or connected through an amide bridge as compounds 2, 3a‐b, 7, and 8. As well

  基于噻吩并[2,3- b ]吡啶作为抗癌药的已证实的活性，我们设计了通过噻吩并[2,3- b ]吡啶作为骨架通过各种化学反应合成几种新型杂环化合物的方法。合成的化合物承担被直接附接至噻吩并[2,3-环b ]吡啶，化合物在4至6和9或连接通过酰胺桥作为化合物2，图3a - b，7，和8。以及，化合物10，12至28，30，31和33至36在噻吩并[2,3- b ]吡啶骨架上带有稠环。与标准药物（阿霉素）相比，筛选了新合成的化合物在体外对肝细胞癌（HepG-2）和乳腺癌（MCF-7）的抗增殖活性。化合物3b的，4，6，22，和28显示出有希望的朝向与IC既肝癌HepG-2和MCF-7细胞系的生长抑制效果50个值范围从5.88到11.70微克/毫升和9.64至15.10微克/毫升。
• Guerrera; Siracusa; Tornetta, Farmaco, Edizione Scientifica, 1976, vol. 31, # 1, p. 21 - 30
  作者：Guerrera、Siracusa、Tornetta

  DOI：——

  日期：——
• Guerrera; Salerno; Sarva, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 12, p. 1725 - 1733
  作者：Guerrera、Salerno、Sarva、Siracusa、Oliveri、Minardi

  DOI：——

  日期：——
• Gewald,K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1974, vol. 316, p. 1030 - 1036
  作者：Gewald,K. et al.

  DOI：——

  日期：——