tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate | 272459-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: tertbutyl-3-hydroxy-3-(4-chlorophenyl)-propionate；t-butyl 3-(p-chlorophenyl)-3-hydroxypropionate；t-butyl 3-hydroxy-3-(4-chlorophenyl)propionate；Propanoic acid, 3-(4'-chlorophenyl)-3-hydroxy-, t-butyl ester
• CAS: 272459-41-3
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₃
• 分子量: 256.729
• InChiKey: JXAQRILJTUCCKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate 在 N-((R)-N-diphenylmethyl-2-amino-2-phenylethyl)-(S)-prolinol 、 BrZnCH₂CO₂-t-Bu 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到tert-butyl (R)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酯的不对称脱水及其在黄烷衍生物合成中的应用

  摘要：

  已经研究了通过动力学拆分对β-芳基或烷基取代的β-羟基酯进行催化不对称脱水的方法。简要调查了10种不同的手性配体，以研究手性配体结构对脱水选择性的影响。在脯氨醇手性配体2和BrZnCH 2 CO 2 - t -Bu存在下，多种rac -β-羟基叔丁酯的动力学拆分可提供高度对映体富集的β-羟基酯14 – 21，选择性因子为11至66.此外，这种不对称合成方法在制备对映体富集的黄烷衍生物中的应用演示了25 – 29。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.026
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1,1-diethylurea 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-羧酰胺基恶唑烷对碳负离子的亲电胺化作用

  摘要：

  已经制备了一系列3-芳基-N-羧酰胺基恶唑烷，并对其进行了测试，以进行碳负离子的亲电胺化反应。3-（2-氰基苯基）衍生物可提供最高收率的胺化产物，可用于胺，酯和酰胺烯醇化物以及砜，膦酸酯和腈稳定化的碳负离子的胺化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00140-4

文献信息

• Electrophilic amination of carbanions by N-carboxamido oxaziridines
  作者：Alan Armstrong、Mark A Atkin、Steven Swallow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00140-4

  日期：2000.3

  3-aryl-N-carboxamido oxaziridines have been prepared and tested as reagents for electrophilic amination of carbanions. The 3-(2-cyanophenyl)-derivative gave highest yields of amination product, and was used for amination of ketone, ester and amide enolates, as well as sulfone-, phosphonate- and nitrile-stabilized carbanions.

  已经制备了一系列3-芳基-N-羧酰胺基恶唑烷，并对其进行了测试，以进行碳负离子的亲电胺化反应。3-（2-氰基苯基）衍生物可提供最高收率的胺化产物，可用于胺，酯和酰胺烯醇化物以及砜，膦酸酯和腈稳定化的碳负离子的胺化。
• Access to Optically Pure β-Hydroxy Esters via Non-Enzymatic Kinetic Resolution by a Planar-Chiral DMAP Catalyst
  作者：Alba Díazlvarez、Laura Mesas-Sánchez、Peter Dinér

  DOI：10.3390/molecules190914273

  日期：——

  The development of new approaches to obtain optically pure β-hydroxy esters is an important area in synthetic organic chemistry since they are precursors of other high value compounds. Herein, the kinetic resolution of racemic β-hydroxy esters using a planar-chiral DMAP derivative catalyst is presented. Following this procedure, a range of aromatic β-hydroxy esters was obtained in excellent selectivities

  开发获得光学纯 β-羟基酯的新方法是合成有机化学中的一个重要领域，因为它们是其他高价值化合物的前体。本文介绍了使用平面手性 DMAP 衍生物催化剂对外消旋 β-羟基酯进行动力学拆分。按照此程序，以优异的选择性（高达 s = 107）和高对映体过量（高达 99% ee）获得了一系列芳族 β-羟基酯。此外，本方法的效用在 (S)-3-羟基-N-甲基-3-苯基丙酰胺的合成中得到了证明，这是一种生物活性分子的关键中间体，如氟西汀、托莫西汀或尼索西汀，以其对映体纯的形式存在。
• Titanium-catalyzed Reformatsky-type reaction
  作者：Laura Sgreccia、Marco Bandini、Stefano Morganti、Arianna Quintavalla、Achille Umani-Ronchi、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.02.037

  日期：2007.7

  A catalytic titanium mediated Reformatsky reaction is presented. The technique employs cyclopentadienyltitaniumdichloride(IV) (10 mol%) in conjunction with Mn (2 equiv.), as the stoichiometric reductant, and (CF3CO)2O (1.5 equiv.), as the scavenger, and it is based on the formation of titanocene(III) chloride as a mild and homogeneous single-electron reductant. The reaction gives moderate yields of

  提出了催化钛介导的Reformatsky反应。该技术使用环戊二烯基二氯化钛（IV）（10 mol％）与Mn（2当量）作为化学计量还原剂，并使用（CF 3 CO）2 O（1.5当量）作为清除剂，该技术基于形成二茂钛氯化物（III）作为温和且均匀的单电子还原剂。该反应产生所需Reformatsky加合物的中等产率，并且与芳族和脂族醛均能很好地起作用。
• Asymmetric dehydration of β-hydroxy esters via kinetic resolution
  作者：Yongtae Kim、Eui Ta Choi、Min Hee Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.111

  日期：2007.4

  Catalytic asymmetric dehydration of β-hydroxy esters via kinetic resolution has been investigated. The kinetic resolution of rac-β-hydroxy esters in the presence of prolinol chiral ligand 2a and BrZnCH2CO2t-Bu can provide highly enantioenriched β-hydroxy esters 3 and 5–11 with selectivity factors ranging from 15 to 42.

  已经研究了通过动力学拆分对β-羟基酯进行催化不对称脱水的方法。的动力学拆分外消旋-β-羟基酯在存在脯氨醇手性配体2A和BrZnCH 2 CO 2吨-Bu能够提供对映体富集的高度β羟基酯3和5 - 11有选择性因素，从15至42。
• (R)-(+)-N-Methylbenzoguanidine ((R)-NMBG) catalyzed acylative kinetic resolution of racemic 3-hydroxy-3-aryl-propanoates
  作者：Akira Yamada、Kenya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.014

  日期：2016.10

  cyclohexane carboxylic anhydride under mild reaction conditions. A tert-butyl ester moiety is necessary to achieve a high selectivity. The effects of the substituents on the aromatic rings of the substrates were systematically investigated, and diverse substrates participated in the reaction with good s-values (>20) irrespective of the type of substituents and their patterns, except for o-methoxy group

  （R）-（+）- N-甲基苯并胍（（R）-NMBG）充当有效的酰基转移催化剂，用于在温和的反应条件下使用环己烷羧酸酐进行消旋β-羟基酯的酰基动力学拆分。甲叔丁基酯部分是必要的，以实现高选择性。系统地研究了取代基对底物芳环的影响，除了取代基的类型和样式，除邻甲氧基外，各种底物均以良好的s值（> 20）参与了反应。