(S)-5-methyl-3-(phenylthio)-3-(10-undecenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 862603-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-5-methyl-3-(phenylthio)-3-(10-undecenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-5-methyl-3-phenylsulfanyl-3-undec-10-enyloxolan-2-one
• CAS: 862603-45-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂S
• 分子量: 360.561
• InChiKey: HDNSVIFPRLUSOE-YDNXMHBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-methyl-3-(phenylthio)-3-(10-undecenyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列具有苏式，反式，苏式，反式，苏式-双-四氢呋喃核心单元的Annnonaceous acetogenin类似物的ABC合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经制备了具有苏式，反式，苏式，反式，苏式-双-四氢呋喃核心单元的番荔枝产乙酸甘油酯的侧链类似物，并测试了其对HCT-116人结肠癌细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.033
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-10-undecene 、 (5S)-5-methyl-3-phenylsulfanyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以90%的产率得到(S)-5-methyl-3-(phenylthio)-3-(10-undecenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一系列具有苏式，反式，苏式，反式，苏式-双-四氢呋喃核心单元的Annnonaceous acetogenin类似物的ABC合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经制备了具有苏式，反式，苏式，反式，苏式-双-四氢呋喃核心单元的番荔枝产乙酸甘油酯的侧链类似物，并测试了其对HCT-116人结肠癌细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.033

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Rolliniastatin 1, Rollimembrin, and Membranacin
  作者：Gyochang Keum、Cheol Hee Hwang、Soon Bang Kang、Youseung Kim、Eun Lee

  DOI：10.1021/ja0526867

  日期：2005.7.1

  A radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides-Pummerer rearrangement-allylation protocol was successfully applied to the synthesis of the threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane moiety in rolliniastatin 1 (1), rollimembrin (2), and membranacin (3).
• ABC synthesis and antitumor activity of a series of Annonaceous acetogenin analogs with a threo, trans, threo, trans, threo-bis-tetrahydrofuran core unit
  作者：James A. Marshall、Jesse J. Sabatini、Frederick Valeriote

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.033

  日期：2007.5

  Side-chain analogs of Annonaceous acetogenins with a threo, trans, threo, trans, threo-bis-tetrahydrofuran core unit have been prepared and tested for cytotoxicity against HCT-116 human colon cancer cells.

  已经制备了具有苏式，反式，苏式，反式，苏式-双-四氢呋喃核心单元的番荔枝产乙酸甘油酯的侧链类似物，并测试了其对HCT-116人结肠癌细胞的细胞毒性。