1-[11-(N-phthalimido)]undecyl thioacetate | 143339-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[11-(N-phthalimido)]undecyl thioacetate
• 英文别名: S-[11-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)undecyl] ethanethioate
• CAS: 143339-57-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₃S
• 分子量: 375.532
• InChiKey: CFDJHVUZJPSNEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  497.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[11-(N-phthalimido)]undecyl thioacetate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 11-(ω-mercapto)-undecanylamine
  参考文献：
  名称：

  在Au表面上具有自组装的功能化β-环糊精单分子层的对映体的手性鉴别

  摘要：

  设计了一条容易的合成巯基官能化的β-环糊精的合成路线，并将其自行组装到石英晶体微量天平（QCM）的金电极上，以提供一种能够对映异构体进行手性鉴别的耐用传感器。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00267-8
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-10-undecene 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[11-(N-phthalimido)]undecyl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  在Au表面上具有自组装的功能化β-环糊精单分子层的对映体的手性鉴别

  摘要：

  设计了一条容易的合成巯基官能化的β-环糊精的合成路线，并将其自行组装到石英晶体微量天平（QCM）的金电极上，以提供一种能够对映异构体进行手性鉴别的耐用传感器。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00267-8

文献信息

• Nanoscale Biomolecular Structures on Self-Assembled Monolayers Generated from Modular Pegylated Disulfides
  作者：Lu Shin Wong、Stefan J. Janusz、Shuqing Sun、Graham J. Leggett、Jason Micklefield

  DOI：10.1002/chem.200902439

  日期：2010.10.25

  that uses modular building blocks to prepare symmetric oligo(ethylene glycol)‐terminated disulfides with a variety of lengths and terminal functionalities. The modular disulfides, composed of alkyl amino groups linked by an amide group to oligoethylene chains were used to generate self‐assembled monolayers (SAMs), which were characterised to determine their applicability for biomolecular applications

  已开发出一种固相合成策略，该策略使用模块化构件来制备具有各种长度和末端官能度的对称寡聚（乙二醇）末端的二硫化物。模块化的二硫化物由酰胺基连接至寡乙烯链的烷基氨基组成，用于生成自组装单分子膜（SAMs），其特征在于可确定其在生物分子应用中的适用性。从这些分子获得的SAM的X射线光电子能谱（XPS）表现出对16-十六烷硫醇置换的稳定性提高，而用羟基封端的低聚亚乙基二硫化物制备的SAM的表面等离子体共振（SPR）分析显示对非特异性的抗性相同与11-巯基十一烷基三（乙二醇）相比，蛋白质吸附更强。由这些吸附物制得的SAM可以通过扫描近场光刻（SNP）进行纳米级图案化，从而促进了纳米级图案化，蛋白质功能化表面的制造。这样的SAM可以被进一步开发用于生物纳米技术应用，例如纳米级生物阵列和传感器装置的制造。
• Chiral discrimination of enantiomers with a self-assembled monolayer of functionalized β-cyclodextrins on Au surfaces
  作者：Siu-Choon Ng、Tong Sun、Hardy S.O Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00267-8

  日期：2002.4

  A facile synthetic route to mercaptyl functionalized β-cyclodextrins was devised and self-assembled onto the gold electrodes of a quartz crystal microbalance (QCM) to afford a durable sensor capable of chiral discrimination of enantiomers.

  设计了一条容易的合成巯基官能化的β-环糊精的合成路线，并将其自行组装到石英晶体微量天平（QCM）的金电极上，以提供一种能够对映异构体进行手性鉴别的耐用传感器。