11-(N-phthalimido)undecane-1-thiol | 1258441-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-(N-phthalimido)undecane-1-thiol
• 英文别名: 2-(11-Mercaptoundecyl)isoindoline-1,3-dione；2-(11-sulfanylundecyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1258441-00-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂S
• 分子量: 333.495
• InChiKey: NNGOZISPIWBXDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(4-cyanophenyl)acrylate 、 11-(N-phthalimido)undecane-1-thiol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  模块化聚乙二醇化二硫化物产生的自组装单分子膜上的纳米级生物分子结构。

  摘要：

  已开发出一种固相合成策略，该策略使用模块化构件来制备具有各种长度和末端官能度的对称寡聚（乙二醇）末端的二硫化物。模块化的二硫化物由酰胺基连接至寡乙烯链的烷基氨基组成，用于生成自组装单分子膜（SAMs），其特征在于可确定其在生物分子应用中的适用性。从这些分子获得的SAM的X射线光电子能谱（XPS）表现出对16-十六烷硫醇置换的稳定性提高，而用羟基封端的低聚亚乙基二硫化物制备的SAM的表面等离子体共振（SPR）分析显示对非特异性的抗性相同与11-巯基十一烷基三（乙二醇）相比，蛋白质吸附更强。由这些吸附物制得的SAM可以通过扫描近场光刻（SNP）进行纳米级图案化，从而促进了纳米级图案化，蛋白质功能化表面的制造。这样的SAM可以被进一步开发用于生物纳米技术应用，例如纳米级生物阵列和传感器装置的制造。

  DOI：

  10.1002/chem.200902439
• 作为产物：
  描述：

  1-[11-(N-phthalimido)]undecyl thioacetate 在 sodium thiomethoxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到11-(N-phthalimido)undecane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  模块化聚乙二醇化二硫化物产生的自组装单分子膜上的纳米级生物分子结构。

  摘要：

  已开发出一种固相合成策略，该策略使用模块化构件来制备具有各种长度和末端官能度的对称寡聚（乙二醇）末端的二硫化物。模块化的二硫化物由酰胺基连接至寡乙烯链的烷基氨基组成，用于生成自组装单分子膜（SAMs），其特征在于可确定其在生物分子应用中的适用性。从这些分子获得的SAM的X射线光电子能谱（XPS）表现出对16-十六烷硫醇置换的稳定性提高，而用羟基封端的低聚亚乙基二硫化物制备的SAM的表面等离子体共振（SPR）分析显示对非特异性的抗性相同与11-巯基十一烷基三（乙二醇）相比，蛋白质吸附更强。由这些吸附物制得的SAM可以通过扫描近场光刻（SNP）进行纳米级图案化，从而促进了纳米级图案化，蛋白质功能化表面的制造。这样的SAM可以被进一步开发用于生物纳米技术应用，例如纳米级生物阵列和传感器装置的制造。

  DOI：

  10.1002/chem.200902439