3,4-二羟基苯甲醛肟 | 3343-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,4-二羟基苯甲醛肟
• 英文名称: 3,4-dihydroxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: 3,4-dihydroxybenzaldoxime；3,4-dihydroxy-benzaldehyde-oxime；3,4-Dihydroxy-benzaldehyd-oxim；4-(hydroxyiminomethyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 3343-59-7
• 化学式: C₇H₇NO₃
• mdl: MFCD01070622
• 分子量: 153.137
• InChiKey: NUFMSECAGOXHAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157°C
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  常温下存放，应避光、保持通风和干燥，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛肟 在 盐酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 371.0h， 生成 3,4-Dihydroxybenzamidiniumchlorid
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Briel, Pharmazie, 1982, vol. 37, # 4, p. 251 - 253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以35%的产率得到3,4-二羟基苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  具有强效抗结核分枝杆菌活性的简单芳基肟和硝基呋喃衍生物的合成和合成孔径雷达研究

  摘要：

  背景：肟和硝基呋喃基衍生物是药物化学中特别重要的化合物。因此，据报道，许多研究人员具有抗菌、抗寄生虫、杀虫和杀真菌活性。方法：在这项工作中，我们报告了一系列五十种芳基肟 ArCH=N-OH, I 和八种硝基呋喃基化合物 2-硝基呋喃基-X, II 的合成和抗结核分枝杆菌 H37RV 的生物活性。结果：在肟中，I：Ar = 2-OH-4-OH，42 和 I：Ar = 5-硝基呋喃基，46，分别在 3.74 和 32.0 µM 处具有最佳活性。还有，46，硝基呋喃化合物，II；X = MeO，55 和 II：X = NHCH2Ph，58，（分别为 14.6 和 12.6 µM），表现出优异的生物活性并且无细胞毒性。结论：化合物55显示出9.85的选择性指数。使用化合物 55 进行了进一步的抗菌测试，该化合物对粪肠球菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、鼠伤寒沙门氏菌和福氏志贺氏菌无活

  DOI：

  10.2174/1570180816666181227115738
• 作为试剂：
  描述：

  threo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol 在 3,4-二羟基苯甲醛肟 、 laccase from Trametesversicolor 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硝化木质素衍生化合物的合成及其与漆酶的反应性。在轻度化学酶氧化过程中的应用研究†

  摘要：

  通过简单的常规化学转化，从天然单体（如香兰素，丁香醛或3,4-二羟基苯甲醛）开始，以高收率（73-99％）进行了一系列木质素衍生的含氮化合物的化学合成。香兰素来源的化合物作为底漆Trametes versicolor和Myceliophthora thermophila漆酶底物的研究在氧化转化中，通常导致以高至优异的转化率（> 70％）分离出几种二聚体，而对于derivatives衍生物，低聚物和/或聚合物的形成证明了氧化耦合更快。值得注意的是，由于ill的某些官能团如hydrolysis或functional四唑的水解，获得了香兰素。木质素衍生的化合物的三个家族可以提供新的漆酶-介体系统（LMS）的大量来源，将它们用于木质素修饰的可能性特别有吸引力。初步实验表明，木质素模型对单体（藜芦醇，转化率高达70％）和二聚体（阿德洛尔，转化率高达22％）的氧化具有良好的活性，

  DOI：

  10.1039/c7ra10497a

文献信息

• N6-SUBSTITUTED ADENOSINE DERIVATIVES AND N6-SUBSTITUTED ADENINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Shi Jiangong

  公开号：US20130045942A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides N 6 -substituted adenosine derivatives and N 6 -substituted adenine derivatives, manufacturing methods thereof, a pharmaceutical composition comprising the said compounds above, and uses of these compounds in manufacturing medicaments and health-care products for treating insomnia, convulsion, epilepsy, and Parkinson's diseases, and preventing and treating dementia.

  本发明提供了N6-取代腺苷衍生物和N6-取代腺嘌呤衍生物，其制备方法，包括上述化合物的药物组合物，以及这些化合物在制造治疗失眠、惊厥、癫痫和帕金森病的药物和保健产品以及预防和治疗痴呆症中的用途。
• Ｎ６−置換アデノシン誘導体とＮ６−置換アデニン誘導体の鎮静、催眠、抗うつ、抗痙攣、抗てんかん、抗パーキンソン病と認知証予防・治療の用途
  申请人：中国医学科学院葯物研究所

  公开号：JP2015172077A

  公开（公告）日：2015-10-01

  【課題】鎮痛剤、催眠、抗痙攣薬、抗てんかん薬、抗パーキンソン病や認知症予防薬や健康食品の調整を行うこと。【解決手段】特定の化合物のグループから選択されることを特徴とする、Ｎ６−置換アデノシン誘導体またはＮ６−置換アデニン誘導体。 また、治療上有効な量の上記化合物と、薬学的に許容される担体とを少なくとも含有することを特徴とする、医薬組成物。 さらに、鎮痛剤、催眠、抗痙攣薬、抗てんかん薬、抗パーキンソン病や認知症予防薬や健康食品の調整において使用されることを特徴とする、上記化合物。【選択図】なし

  该专利涉及调整止痛药、催眠药、抗痉挛药、抗癫痫药、抗帕金森病和认知症预防药以及健康食品的组合。解决方案特点在于选择自特定化合物组中的N6-取代腺苷诱导体或N6-取代腺嘌呤诱导体。此外，医药组合物特点在于至少包含治疗有效量的上述化合物和药学上可接受的载体。进一步，该化合物特点在于用于调整止痛药、催眠药、抗痉挛药、抗癫痫药、抗帕金森病和认知症预防药以及健康食品。【选择图】无
• Synthesis of phosphinic and phosphonic analogs of aromatic amino acids
  作者：A. V. Belyankin、A. R. Khomutov、Yu. N. Zhukov、O. N. Kartasheva、R. M. Khomutov

  DOI：10.1007/bf02495362

  日期：1997.1

  The reaction of aryl and aralkyl aldoximes with hypophosphorous acid resulted in aminophosphinic acids, which were oxidized into the corresponding aminophosphonic acids.

  芳基和芳烷基醛肟与次磷酸反应生成氨基次膦酸，氨基次膦酸被氧化成相应的氨基膦酸。
• Hydroxy- or Methoxy-Substituted Benzaldoximes and Benzaldehyde-O-alkyloximes as Tyrosinase Inhibitors
  作者：Jakob P Ley、Heinz-Jürgen Bertram

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00084-0

  日期：2001.7

  Several benzaldoximes, benzaldehyde-O-ethyloximes, and acetophenonoximes were synthesized and evaluated as tyrosinase inhibitors by an assay based on tyrosinase catalyzed L-DOPA oxidation. Whereas benzaldoxime itself is only a weak inhibitor, its derivatives with one or two hydroxy or methoxy moieties in para and meta positions depress tyrosinase activity. Acetophenonoximes and trisubstituted benzaldoximes

  合成了几种苯甲醛肟，苯甲醛-O-乙基肟和对乙酰氨基苯甲酸，并通过基于酪氨酸酶催化的L-DOPA氧化的分析，评估它们作为酪氨酸酶抑制剂。苯甲醛肟本身仅是一种弱抑制剂，而其衍生物在对位和间位具有一个或两个羟基或甲氧基部分则降低了酪氨酸酶的活性。苯乙酮肟和三取代的苯甲醛肟没有抑制活性。3,4-二羟基苯甲醛-O-乙基肟（0.3 +/- 0.1 micromol L（-1））的IC（50）与托酚酮（0.13 +/- 0.08 micromol L（-1））的幅度相同，一个迄今为止已知的最佳酪氨酸酶抑制剂之一。
• Ligand-Free Nickel-Catalyzed Conversion of Aldoximes into Nitriles
  作者：Hsin-Pei Chen、Shiuh-Tzung Liu、Yen-Ting Li、Bei-Sih Liao

  DOI：10.1055/s-0030-1260119

  日期：2011.8

  Catalytic dehydration of aldoximes can be performed efficiently with NiCl2 in acetonitrile under neutral and mild conditions. Under these conditions, various functionalized aldoximes produce the corresponding nitriles in good to excellent yields.

  在中性温和的条件下，在乙腈中使用 NiCl2 可以高效地催化醛肟脱水。在这些条件下，各种官能化醛肟都能以良好到极佳的收率生成相应的腈。