3,4-二苯基-1,2-恶唑-5-胺 | 52392-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二苯基-1,2-恶唑-5-胺
• 英文名称: 5-Amino-3,4-diphenylisoxazol
• 英文别名: 3,4-diphenylisoxazol-5-amine；3,4-diphenyl-1,2-oxazol-5-amine
• CAS: 52392-73-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD03861189
• 分子量: 236.273
• InChiKey: OJHYWOWFEGPIQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-152 °C
• 沸点：
  401.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二苯基-1,2-恶唑-5-胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,4-diphenylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Harsanyi,K. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 2563 - 2568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  b-氧代-a-苯基苯丙腈 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 3,4-二苯基-1,2-恶唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  杂环化学研究。第九部分 2-（羰基）-2 H-叠氮基与肼的反应。新颖，明确的合成1,2,4-triazin-6-ones

  摘要：

  已经研究了在C-2处含有氨基甲酰基或烷氧羰基的2个H-叠氮基与肼和苯基肼的反应。2-芳基-2 H-叠氮基-2-羧酰胺以中等产率产生四氢-1,2,4-三嗪-6-酮和氮丙啶，它们是反应物的1：1加合物，产率低。在C-2处没有另外的取代基的2 H-叠氮基-2-羧酸烷基酯和2 H-叠氮基-2-羧酰胺提供了高度着色的2-吡唑啉-5-酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/j39710002648

文献信息

• Efficient regioselective synthesis of 4- and 5-substituted isoxazoles under thermal and microwave conditions
  作者：Jamal Lasri、Suman Mukhopadhyay、M. Adflia Januário Charmier、M. Adflia Januário Charmier

  DOI：10.1002/jhet.5570450521

  日期：2008.9

  The [2+3] cycloaddition reaction between nitrile oxides 2 and the captodative olefins 1 or the methyl crotonate derivatives 4 is regioselective and leads to the formation of the 5-substituted amino-isoxazole 3 or the 4-substituted methoxycarbonyl-isoxazole 5 derivatives, respectively. All these reactions are greatly accelerated by microwave irradiation without changing their regioselectivity with respect

  腈氧化物2与俘获性烯烃1或巴豆酸甲酯衍生物4之间的[2 + 3]环加成反应是区域选择性的，并导致形成5-取代的氨基-异恶唑3或4-取代的甲氧基羰基-异恶唑5的衍生物，分别。微波辐照极大地加速了所有这些反应，而没有改变它们相对于热条件的区域选择性。
• Cyclopeptide alkaloid model studies. A two-step conversion of 5-aminoisoxazoles to amino acid bis-amides
  作者：Bruce H. Lipshutz、Deborah C. Reuter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82266-2

  日期：——

  Thermolyses of substituted 5-aminoisoxazoles, readily available from common starting materials, lead to azirines in good yields. Subsequent hydration affords -amide derivatives of amino acids.

  可以容易地从常见的起始原料获得的取代的5-氨基异恶唑的热解以良好的收率产生叠氮基。随后水合得到氨基酸的-酰胺衍生物。
• Hoveyda–Grubbs II Catalyst: A Useful Catalyst for One-Pot Visible-Light-Promoted Ring Contraction and Olefin Metathesis Reactions
  作者：Yun Ge、Wangbin Sun、Bingbing Pei、Jia Ding、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00971

  日期：2018.5.4

  A one-pot reaction to synthesize functionalized 2H-azirines through visible-light-mediated ring contraction and olefin metathesis of isoxazoles is described. Hoveyda–Grubbs II catalyst was found to function as a photocatalyst for these transformations, allowing these processes to be carried out in a one-pot manner. This study offers a new entry for the application of Grubbs catalysts as efficient photocatalysts

  描述了通过可见光介导的环收缩和异恶唑的烯烃复分解反应合成官能化2 H-叠氮基的一锅反应。发现Hoveyda–Grubbs II催化剂可作为这些转化的光催化剂，使这些过程可以一锅法进行。这项研究为将Grubbs催化剂用作有效的光催化剂提供了一个新的切入点，并且为一锅法进行其他光反应和烯烃复分解提供了可能性。
• A Convenient Synthesis of 4-Alkyl-5-aminoisoxazoles
  作者：Matthew P. Bourbeau、James T. Rider

  DOI：10.1021/ol061260+

  日期：2006.8.1

  A series of 4-alkyl-5-aminoisoxazoles have been synthesized in high yield by nucleophilic addition of lithiated alkyl nitriles to (alpha)-chlorooximes. The scope and limitations of this reaction were examined by varying the nature of the nitrile and chloride oxime.
• Thermolysis of heterocyclic azides. Rearrangement involving acyl migration from carbon to nitrogen
  作者：Gerrit L'Abbe、Georges Mathys、Suzanne Toppet

  DOI：10.1021/jo00937a046

  日期：1974.11