3,4-diphenylisoxazol-5(4H)-one | 25632-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-diphenylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3,4-Diphenyl-2-isoxazolin-5-on；3,4-diphenyl-5(4H)-isoxazolone；3,4-diphenyl-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 25632-70-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: WZVWGMPHAQTGPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  368.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenylisoxazol-5(4H)-one 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 苯甲酰甲酸
  参考文献：
  名称：

  Baldoli, Clara; Beccalli, Egle M.; Licandro, Emanuela, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 347 - 350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-diphenyl-3-oxopropanoate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-diphenylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  四齿非 C2 对称 Fe(II) 配合物中立体诱导的交易对称性用于不对称催化

  摘要：

  介绍了一系列包含线性四齿配体支架的 C 1对称稳定型铁立体异构复合物。降低整体对称性的可能性被仔细检查异恶唑的对映选择性缩环以在开放烧瓶条件下提供手性 2 H-氮杂环丙烷，产物用作获得 α-二取代的 α-氨基酸衍生物的有用构建单元。

  DOI：

  10.1002/chem.202300267

文献信息

• One-Pot Reaction of Carboxylic Acids and Ynol Ethers for The Synthesis of β-Keto Esters
  作者：Linwei Zeng、Zhencheng Lai、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02715

  日期：2018.12.7

  An one-pot reaction of carboxylic acids and ynol ethers for the synthesis of β-keto esters has been developed. Under promotion of Ag2O, various carboxylic acids and ynol ethers could transform to α-acyloxy enol esters, which undergo a following DMAP-catalyzed rearrangement to deliver β-keto esters rapidly. This method provides a direct approach to β-keto esters from carboxylic acids without any preactivation

  已经开发了用于合成β-酮酯的羧酸和炔醇醚的一锅法反应。在Ag 2 O的促进下，各种羧酸和ynol醚可能转化为α-酰氧基烯醇酯，随后经过DMAP催化的重排以迅速递送β-酮酯。该方法提供了从羧酸中直接制取β-酮酯而无需任何预活化的直接方法。该方案具有温和的反应条件，广泛的底物范围，并且可以将产物转化为一系列化合物。
• Atom-Economic Silver-Catalyzed Difunctionalization of the Isocyano Group with Cyclic Oximes: Towards Pyrimidinediones
  作者：Hong-Wen Liang、Zhen Yang、Kun Jiang、Ying Ye、Ye Wei

  DOI：10.1002/anie.201801363

  日期：2018.5.14

  An unprecedented silver‐catalyzed difunctionalization of the isocyano group with cyclic oximes is described. This method allows efficient and atom‐economic assembly of a vast array of structurally novel and interesting pyrimidinediones, and tolerates a range of functionalities. The resulting products can be easily converted into some useful compounds. Furthermore, the method can also be applied for

  描述了前所未有的银催化的异氰酸酯基与环肟的双官能化。这种方法可以高效，原子经济地组装大量结构新颖，有趣的嘧啶二酮，并具有一定的功能范围。所得产物可以容易地转化成一些有用的化合物。此外，该方法还可用于一些生物活性分子的后期修饰。
• Substituted isoxazoles for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP1223167A3

  公开（公告）日：2002-08-07

  A class of substituted isoxazolyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula (III) wherein R7 is selected from hydroxyl, lower alkyl, carboxyl, halo, lower carboxylalkyl, lower alkoxycarbonylalkyl, lower alkoxyalkyl, lower carboxyalkoxyalkyl, lower haloalkyl, lower haloalkylsulfonyloxy, lower hydroxyalkyl, lower aryl (hydroxylalkyl), lower carboxyaryloxyalkyl, lower alkoxycarbonylaryloxyalkyl, lower cycloalkyl, lower cycloalkylalkyl, and lower aralkyl; and wherein R8 is one or more radicals independently selected from hydrido, lower alkylsulfinyl, lower alkyl, cyano, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, lower haloalkyl, hydroxyl, lower hydroxyalkyl, lower haloalkoxy, amino, lower alkylamino, lower arylamino, lower aminoalkyl, nitro, halo, lower alkoxy, aminosulfonyl, and lower alkylthio; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类取代的异氧氮杂环化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由公式（III）定义，其中R7从羟基，低烷基，羧基，卤素，低羧基烷基，低烷氧羰基烷基，低烷氧基烷基，低羧氧基烷氧基，低卤代烷基，低卤代烷基磺酰氧基，低羟基烷基，低芳基（羟基烷基），低羧基芳氧基烷基，低烷氧羰基芳氧基烷基，低环烷基，低环烷基烷基和低芳基烷基中选择；R8是一个或多个基团，独立地从氢化物，低烷基亚砜基，低烷基，氰基，羧基，低烷氧羰基，低卤代烷基，羟基，低羟基烷基，低卤代氧基，氨基，低烷基氨基，低芳基氨基，低氨基烷基，硝基，卤素，低烷氧基，氨基磺酰基和低烷硫基中独立选择；或其药学上可接受的盐。
• Regioselective Catalytic Asymmetric C-Alkylation of Isoxazolinones by a Base-Free Palladacycle-Catalyzed Direct 1,4-Addition
  作者：Tina Hellmuth、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201410933

  日期：2015.2.23

  asymmetric alkylations of isoxazolinones forming all‐C‐substituted quaternary stereocenters. The present studies were driven by the question of how to control the regioselectivity in the competition of different nucleophilic positions. The investigation of a direct 1,4‐addition uncovered that a sterically demanding palladacycle catalyst directs the reactivity in the absence of a base nearly exclusively to

  异恶唑啉酮构成一类用于开发新型候选药物的杂环。环状肟酯基序也可用于合成，因为它含有功能性手柄，以前已被用来提供对各种有价值的化合物类别的访问，而这些化合物是其他方法无法轻易获得的。然而，众所周知，针对异恶唑啉酮的不对称方法是稀缺的。在本文中，我们报告了异恶唑啉酮的第一个催化不对称烷基化反应，形成了全C取代的季立体中心。本研究受到在不同亲核位置竞争中如何控制区域选择性的问题的驱动。直接调查1，
• Regioselective catalytic asymmetric <i>N</i>-alkylation of isoxazol-5-ones with <i>para</i>-quinone methides
  作者：Suo-Suo Qi、Zhen-Hui Jiang、Ming-Ming Chu、Yi-Feng Wang、Xue-Yang Chen、Wan-Zhen Ju、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d0ob00393j

  日期：——

  A highly regioselective and enantioselective N-alkylation of isoxazol-5-ones with para-quinone methides promoted by bi-functional squaramide catalysts was developed. This unexpected asymmetric N-addition of isoxazolinones afforded a series of enantioenriched N-diarylmethane substituted isoxazolinones with high yields and enantioselectivities (up to 97 : 3 er). This reaction not only provides a useful

  发展了由双功能方酰胺催化剂促进的对恶唑-5-酮与对醌甲基化物的高度区域选择性和对映选择性的N-烷基化。异恶唑啉酮的这种意想不到的不对称N-加成，提供了一系列高产率和对映选择性（高达97：3 er）的对映体富集的N-二芳基甲烷取代的异恶唑啉酮。该反应不仅为分子间手性C–N键的形成提供了一种有用的方法，而且证明了异恶唑-5-酮作为N-亲核试剂在催化不对称反应中的巨大潜力。