3,5-diamino-4-(3-methylphenylazo)pyrazole | 57770-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diamino-4-(3-methylphenylazo)pyrazole
• 英文别名: 4-(o-methylphenylazo)-3,5-diamino-1H-pyrazole；4-o-Tolylazo-1H-pyrazole-3,5-diamine；4-[(2-methylphenyl)diazenyl]-1H-pyrazole-3,5-diamine
• CAS: 57770-59-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆
• 分子量: 216.245
• InChiKey: BHSCLHDQTNDXDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  20.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diamino-4-(3-methylphenylazo)pyrazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-acetylamino-3-(2-methylphenylazo)-7-oxo-5-methyl-6,7-dihydropyrazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Sofan; El-Taweel; Abu El-Maati, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 7, p. 482 - 486

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3,5-diamino-4-(3-methylphenylazo)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  4-(取代苯基偶氮)-3,5-二乙酰氨基-1H-吡唑的DFT、FT-IR、FT-拉曼和核磁共振研究

  摘要：

  摘要 我们详细分析了一些新型偶氮染料的结构和振动光谱。2-(取代苯基偶氮)丙二腈是通过重氮盐的偶联反应合成的，重氮盐是用各种苯胺衍生物与丙二腈制备的，然后是4-(取代苯基偶氮)-3,5-二氨基-1H-吡唑偶氮染料是通过偶氮化合物与肼一水合物的闭环获得的。研究了偶氮染料的实验和理论振动光谱。分子的结构和光谱分析是通过使用贝克的三参数混合泛函（B3LYP）和密度泛函谐波计算进行的。使用规范不变原子轨道 (GIAO) 方法计算偶氮染料分子的 1 H 核磁共振 (NMR) 化学位移。将计算的振动波数和化学位移与分子的实验数据进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.02.009

文献信息

• Novel heterocyclic disazo dyes containing pyrazole and phenylpyrazole. part 1: Synthesis, characterization, solvent polarity and acid-base sensitive characteristics
  作者：Aykut Demirçalı

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.129960

  日期：2021.5

  A series of diazotised aniline and aniline derivative compounds were reacted with solution of malononitrile in pyridine at 0–5 °C were obtained 1a-1m compounds. Then 4-arylazo-3,5-diamino-1H-pyrazole (2a-2m) derivatives were synthesized by coupling arylazo malononitrile compounds with hydrazine. Finally, the synthesized pyrazole derivative 2a-2m compounds were again diazotised. By reacting these diazotised

  在0〜5℃下，将一系列重氮化的苯胺和苯胺衍生物与丙二腈在吡啶中的溶液反应，得到1a-1m的化合物。然后通过将芳基偶氮丙二腈化合物与肼偶合来合成4-芳基偶氮-3，5-二氨基-1H-吡唑（2a-2m）衍生物。最后，将合成的吡唑衍生物2a-2m化合物再次重氮化。通过使这些重氮化的化合物与3-氨基-5-羟基-1-苯基吡唑反应，得到了新的13种杂环二偶氮染料（3a-3m）加入了染料文献和染料行业。这些新合成的化合物的结构通过元素分析和光谱方法进行表征，例如傅立叶变换红外光谱-原子吸收全反射率（FT-IR-ATR），1 H-核磁共振（1 H NMR）光谱和质谱。然后研究了在二甲基亚砜，二甲基甲酰胺，乙腈，乙酸，甲醇和氯仿中的溶剂变色性质和溶剂作用。此外，研究了有机和无机酸和碱对化合物吸收光谱的影响以及苯环键合基团的取代作用。
• Cyclization Reactions of 5-Aminopyrazoles with β-Ketoesters, Enamines and β-Keto Anilides: New Synthetic Routes to Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidine Derivatives
  作者：F. M. A. El-Taweel、T. M. Abu Elmaati

  DOI：10.1002/jccs.200200151

  日期：2002.12

  The pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 4, 10, 11 and 14 were synthesized from reaction of 4-aryazo-2,5-diaminopyrazoles 1 with cyclic β-ketoesters 2a,b or cyclic β-ketoesters 7, 8 or acetoacetanilide 12, respectively. The reaction of 1 with the enamines 15, 16 and 17 yielded also the pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 18, 20 and 21, respectively.

  吡唑并[1,5-a]嘧啶 4, 10, 11 和 14 由 4-aryazo-2,5-diaminopyrazoles 1 与环状 β-ketoesters 2a,b 或环状 β-ketoesters 7, 8 或乙酰乙酰苯胺反应合成12，分别。1 与烯胺 15、16 和 17 的反应也分别产生了吡唑并[1,5-a]嘧啶 18、20 和 21。
• Novel Synthesis of Mercaptopurine and Pentaaza-as-Indacene Analogues: Reaction of [Bis(methylthio)methylene]malononitrile and Ethyl 2-Cyano-3,3-bis(methylthio)acrylate with 5-Aminopyrazoles
  作者：Galal Eldin Hamza Elgemeie、Samia E. El-Ezbawy、Hosny A. Ali、Abdel-Kader Mansour

  DOI：10.1246/bcsj.67.738

  日期：1994.3

  A novel synthesis of 7-methylthiopyrazolo[1,5-a]pyrimidines via reaction of [bis(methylthio)methylene]malononitrile and ethyl 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylate with 5-aminopyrazoles is reported and the synthetic potential of the method is demonstrated.

  报道了一种通过[双（甲硫基）亚甲基]丙二腈和 2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酸乙酯与 5-氨基吡唑反应合成 7-甲硫基吡唑并[1,5-a]嘧啶的新方法，并合成了证明了该方法的潜力。
• DFT, FT-IR, FT-Raman and NMR studies of 4-(substituted phenylazo)-3,5-diacetamido-1H-pyrazoles
  作者：Selin Kınalı、Serkan Demirci、Zühre Çalışır、Mustafa Kurt、Ahmet Ataç

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.02.009

  日期：2011.5

  compounds with hydrazine monohydrate. The experimental and theoretical vibrational spectra of azo dyes were studied. The structural and spectroscopic analysis of the molecules were carried out by using Becke’s three-parameters hybrid functional (B3LYP) and density functional harmonic calculations. The 1 H nuclear magnetic resonance (NMR) chemical shifts of the azo dye molecules were calculated using the g

  摘要 我们详细分析了一些新型偶氮染料的结构和振动光谱。2-(取代苯基偶氮)丙二腈是通过重氮盐的偶联反应合成的，重氮盐是用各种苯胺衍生物与丙二腈制备的，然后是4-(取代苯基偶氮)-3,5-二氨基-1H-吡唑偶氮染料是通过偶氮化合物与肼一水合物的闭环获得的。研究了偶氮染料的实验和理论振动光谱。分子的结构和光谱分析是通过使用贝克的三参数混合泛函（B3LYP）和密度泛函谐波计算进行的。使用规范不变原子轨道 (GIAO) 方法计算偶氮染料分子的 1 H 核磁共振 (NMR) 化学位移。将计算的振动波数和化学位移与分子的实验数据进行比较。
• Sofan; El-Taweel; Abu El-Maati, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 7, p. 482 - 486
  作者：Sofan、El-Taweel、Abu El-Maati、El-Agamey

  DOI：——

  日期：——