3-(2'-fluorophenyl)butan-2-one | 21906-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2'-fluorophenyl)butan-2-one
• 英文别名: 2-(o-Fluorphenyl)-3-butanon；3-(2-Fluorophenyl)butan-2-one；3-(2-fluorophenyl)butan-2-one
• CAS: 21906-05-8
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: RDNWEJJYMDZLKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-fluorophenyl)butan-2-one 在 alcohol dehydrogenase type A from Escherichia coli 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用醇脱氢酶和阴离子交换树脂动态还原苯甲酮的动力学拆分

  摘要：

  外消旋3-芳基链烷酮的动态还原动力学拆分已通过适当地结合使用醇脱氢酶和碱性阴离子树脂来实现。对于在大肠杆菌（E.coli / ADH-A）和市售evo-1.1.200中过表达的红球菌DSM 44541中的A型醇脱氢酶进行生物还原，发现了最佳结果，而Amberlite IRA-440 C和Amberlite IRA-440 C DOWEX‐MWA-1树脂可实现高效的原位外消旋。根据酶的来源和负载量，树脂的类型和数量，pH，温度和反应时间对反应条件进行了优化，获得了一系列（R，R）取代的propan-2-ols，具有良好的转化率以及非对映选择性和立体选择性。作为概念证明，随后对选定的propan-2-ol底物进行分子内环化，可得到有价值的异色满杂环，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500801
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-(2-硝基丙烯基)苯 在 盐酸 、 三氯化铁 、 铁粉 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-(2'-fluorophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Binovic,K.; Vrancea,S., Chimica Therapeutica, 1968, vol. 3, p. 313 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL AND IMPROVED PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PRASUGREL, ITS INTERMEDIATES AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS<br/>[FR] PROCEDES PERFECTIONNES ET NOUVEAUX DE PREPARATION DE PRASUGREL, DE SES INTERMEDIAIRES ET DE SELS DE QUALITE PHARMACEUTIQUE
  申请人：MSN LAB LTD

  公开号：WO2011042918A2

  公开（公告）日：2011-04-14

  Disclosed are improved processes for preparing prasugrel compound of formula-(1), its intermediates and pharmaceutically acceptable salts.
• Binovic,K.; Vrancea,S., Chimica Therapeutica, 1968, vol. 3, p. 313 - 320
  作者：Binovic,K.、Vrancea,S.

  DOI：——

  日期：——
• Dynamic Reductive Kinetic Resolution of Benzyl Ketones using Alcohol Dehydrogenases and Anion Exchange Resins
  作者：Daniel Méndez-Sánchez、Juan Mangas-Sánchez、Eduardo Busto、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201500801

  日期：2016.1.7

  Dynamic reductive kinetic resolutions of racemic 3‐arylalkanones have been performed by the proper combination of an alcohol dehydrogenase and a basic anionic resin. The best results were found for the bioreduction with the alcohol dehydrogenase type A from Rhodococcus ruber DSM 44541 overexpressed in Escherichia coli (E. coli/ADH‐A) and the commercially available evo‐1.1.200, while the Amberlite IRA‐440

  外消旋3-芳基链烷酮的动态还原动力学拆分已通过适当地结合使用醇脱氢酶和碱性阴离子树脂来实现。对于在大肠杆菌（E.coli / ADH-A）和市售evo-1.1.200中过表达的红球菌DSM 44541中的A型醇脱氢酶进行生物还原，发现了最佳结果，而Amberlite IRA-440 C和Amberlite IRA-440 C DOWEX‐MWA-1树脂可实现高效的原位外消旋。根据酶的来源和负载量，树脂的类型和数量，pH，温度和反应时间对反应条件进行了优化，获得了一系列（R，R）取代的propan-2-ols，具有良好的转化率以及非对映选择性和立体选择性。作为概念证明，随后对选定的propan-2-ol底物进行分子内环化，可得到有价值的异色满杂环，而不会损失光学纯度。