甲基4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-甲亚氨酸酯 | 246048-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 甲基4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-甲亚氨酸酯
• 英文名称: methyl 3-aminofurazan-4-carboximidate
• 英文别名: methyl 4-aminofurazan-3-carboximidate；3-Amino-4-methoxyimidoylfurazan；methyl 4-amino-1,2,5-oxadiazole-3-carbimidate；3-Aminofurazan-4-carboxylic acid iminoester；methyl 4-amino-1,2,5-oxadiazolyl-3-carbimidate；Methyl 4-amino-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidate
• CAS: 246048-63-5
• 化学式: C₄H₆N₄O₂
• mdl: MFCD00604412
• 分子量: 142.117
• InChiKey: QQSQCCQBLOMCDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-甲亚氨酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到3-Aminofurazan-4-carboxylic acid amidrazone
  参考文献：
  名称：

  Tselinskii; Mel'nikova; Pirogov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 2, p. 296 - 300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-氨基-1,2,5-噁二唑-3-甲腈 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.83h， 以55%的产率得到甲基4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-甲亚氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑联呋咱类系列化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种苯并咪唑联呋咱类系列化合物及其合成方法。该化合物的分子结构如式I所示，其中R1选自氢、卤素、三氟甲基、硝基、氨基、磺酸基、甲基、叔丁基、甲氧基、羧基、乙氧甲酰基或苯甲酰基；R2选自氢或氟。在此基础上，本发明提供了一种制备该系列化合物的高效方法，首先以丙二睛为起始原料，合成中间体4‑氨基‑1,2,5‑噁二唑‑3‑甲氧脒，而后，以乙酸为溶剂，在加热回流条件下将该中间体与邻苯二胺或其取代物进行反应，反应完成后，经冷却、加水搅拌使固体析出，再经抽滤、洗涤、干燥等过程得到最终产物。该方法无需重结晶、柱层析分离等步骤，即可得到纯的产物，简单快速实用，产率普遍可达80％以上。

  公开号：

  CN111423429A

文献信息

• A novel energetic framework combining the advantages of furazan and triazole: a design for high-performance insensitive explosives
  作者：Jinchao Ma、Hongwei Yang、Jie Tang、Guojie Zhang、Zhenxin Yi、Shunguan Zhu、Guangbin Cheng

  DOI：10.1039/d0dt00498g

  日期：——

  Combining energetic furazan and triazole rings to achieve a series of high performance and insensitive energetic compounds.

  将富勒烷和三唑环结合起来，以实现一系列高性能和不敏感的能量化合物。
• 具有Cy-FBP/SBPase抑制作用的含色酮苯并咪唑联呋咱类化合物及其制备方法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN111574512A

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明提供了一种具有Cy‑FBP/SBPase抑制作用的含色酮苯并咪唑联呋咱类化合物及其制备方法。该化合物的分子结构如式I所示，其中R选自氢、卤素、硝基、羟基、羧基或C1‑C4烷基。在此基础上，本发明提供了该化合物的制备方法，首先以丙二睛为起始原料，合成中间体4‑氨基‑1,2,5‑噁二唑‑3‑甲氧脒，再以邻苯二胺为起始原料，合成中间体3‑(2‑(4‑氨基‑1,2,5‑噁二唑‑3‑)‑1氢‑苯并[d]咪唑‑1‑)丙酰肼，最后与3‑甲酰色酮或其取代物进行醛肼缩合反应，生成本发明化合物。本发明系列化合物对Cy‑FBP/SBPase具有良好的抑制作用，IC50值在5.36～36.61μM范围内，可用于抑制蓝藻生长或制备相关的抑藻剂。
• 4-(Benzimidazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-ylamine derivatives: Potent and selective p70S6 kinase inhibitors
  作者：Upul Bandarage、Brian Hare、Jonathan Parsons、Ly Pham、Craig Marhefka、Guy Bemis、Qing Tang、Cameron Stuver Moody、Steve Rodems、Sundeep Shah、Chris Adams、Jose Bravo、Emmanuelle Charonnet、Vladimir Savic、Jon H. Come、Jeremy Green

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.022

  日期：2009.9

  We report herein the design and synthesis of 4-(benzimidazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine derivatives as inhibitors of p70S6 kinase. Screening hits containing the 4-(benzimidazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-ylamine scaffold were optimized for p70S6K potency and selectivity against related kinases. Structure-based design employing an active site homology model derived from PKA led to the preparation of benzimidazole 5-substituted compounds 26 and 27 as highly potent inhibitors (K-i < 1 nM) of p70S6K, with > 100-fold selectivity against PKA, ROCK and GSK3. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ——
  作者：S. D. Shaposhnikov、N. V. Korobov、A. V. Sergievskii、S. V. Pirogov、S. F. Mel'nikova、I. V. Tselinskii

  DOI：10.1023/a:1021668216426

  日期：——

  New 3-aminofurazans containing 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazole, pyridine, and 1,2,4-triazole substituents in the 4-position were synthesized.
• ——
  作者：A. V. Sergievskii、S. V. Pirogov、S. F. Mel'nikova、I. V. Tselinskii

  DOI：10.1023/a:1012412220493

  日期：——

  Methyl 4-aminofurazan-3-carboximidate reacts with aromatic amines and hydrazines to give the corresponding amidines and amidrazones. The reaction of the title compound with o-phenylenediamine yields 3-amino-4-(2-benzimidazolyl)furazan, and with acylhydrazines N-2-acyl-4-aminofurazan-3-carbohydrazides are formed. The latter undergo thermal intramolecular cyclization with formation of 3-amino-4-(1,2,4-triazol-3-yl)furazan derivatives containing various substituents in position 5 of the triazole ring.