3,4-双(二溴甲基)苯甲酸 | 19047-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-双(二溴甲基)苯甲酸
• 英文名称: 3,4-bis(dibromomethyl)benzoic acid
• 英文别名: 3,4-Bis(dibromomethyl)benzoic acid
• CAS: 19047-21-3
• 化学式: C₉H₆Br₄O₂
• 分子量: 465.761
• InChiKey: KIHGYNCJGMCUHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-双(二溴甲基)苯甲酸 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 3,4-bis-[2-(1,3-dioxolanyl)]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  o-Naphthalenedicarboxaldehyde Derivative of 7‘-Aminonaltrindole as a Selective δ-Opioid Receptor Affinity Label

  摘要：

  Incorporation of a naphthalene-dialdehyde moiety into the delta antagonist, 6'-aminonaltrindole afforded a potent, selective, irreversible delta-agonist 1. However, flow cytometry studies revealed no time-dependent specific fluorescence, suggesting that both Lys214 and Cys216 at the recognition site are not involved in covalent binding. Molecular simulation studies suggest that compound 1 may form a Schiff base with the epsilon-amino group of Lys214, which could explain its irreversibility and transformation into a delta-agonist through a conformational change of TM5.

  DOI：

  10.1021/jm061194h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以69%的产率得到3,4-双(二溴甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  在中性pH下，二醛通过循环中间体的作用导致异常快速的生物缀合

  摘要：

  化学生物学面临的开放挑战之一是确定在中性pH值下以大速率常数进行的反应。如此处所示，在没有催化剂的情况下，二醛在中性pH值下与O-烷基羟胺的反应速率为500  M -1  s -1。这些结合的关键是异常稳定的环状中间体，该中间体最终会脱水以生成肟。概述了该方法的范围和局限性，以及其在生物偶联中的应用以及有助于在低底物浓度下进一步发展与烷基羟胺反应的机理的解释。

  DOI：

  10.1002/anie.201406132

文献信息

• METHOD FOR CONJUGATING MOLECULES
  申请人：Yousaf Muhammad Naveed

  公开号：US20160206748A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  Methods of conjugating two molecules are disclosed herein in which a non-polymeric aliphatic dialdehyde or non-polymeric aromatic dialdehyde is reacted with a compound comprising an amine (NH 2 ) moiety to form a stable product under mild conditions.

  本文揭示了一种共轭两种分子的方法，其中非聚合物脂肪二醛或非聚合物芳香族二醛与含有胺（NH2）基团的化合物在温和条件下反应，形成稳定产物。
• BIFUNCTIONAL LINKER FOR BISCONJUGATION, METHOD OF SYNTHESIS, AND METHOD OF USE
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20220106255A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  A bifunctional linker of Formula 1 wherein in Formula I, at least one of R 1 to R 4 is —COOR 5 and R 5 is —C 0 -C 10 alkyl(C 2 -C 10 alkynyl) or —C 0 -C 10 alkyl-C 2 -C 10 alkenyl(C 2 -C 10 alkynyl), preferably a terminal alkynyl. The bifunctional linker is used in a cycloaddition to tether two entities, for example a protein or antibody, and an active agent, to form a bisconjugate. The bifunctional linker also be used to form a conjugate, followed by cycloaddition in the presence of a comonomer composition to form a bisconjugate including a protein or antibody linked to an adhesive polymer network. Catalysis can be provided by a copper-containing paint on a surface to adhere the bisconjugate to the surface. Methods of synthesis and use of the bisconjugates imaging, diagnostic, and therapeutic applications are also described.

  公式1的双官能团连接剂，其中在公式I中，至少一个R1至R4为—COOR5，且R5为—C0-C10烷基（C2-C10炔基）或—C0-C10烷基-C2-C10烯基（C2-C10炔基），优选为末端炔基。该双官能团连接剂用于环加成反应，将两个实体（例如蛋白质或抗体）和一个活性剂连接起来，形成一个双共轭体。该双官能团连接剂还可用于形成共轭体，随后在共单体组成物的存在下进行环加成反应，形成包括连接到粘附性聚合物网络的蛋白质或抗体的双共轭体。催化剂可以由涂在表面上的含铜涂料提供，以将双共轭体粘附到表面上。还描述了制备和使用双共轭体的方法，包括成像、诊断和治疗应用。
• POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND POLYETHYLENE GLYCOL HYDROGEL ENABLING FAST CROSSLINKING REACTION
  申请人：Changchun Institute Of Applied Chemistry Chinese Academy Of Sciences

  公开号：EP3974462A1

  公开（公告）日：2022-03-30

  The present invention provides a polyethylene glycol derivative comprising a repeat unit having the structure of Formula (I) and a terminal group having the structure of Formula (II). The polyethylene glycol derivative provided by the present invention has good biocompatibility, due to the repeat unit having the structure of Formula (I); and can react with various groups such as amino, (acyl)hydrazino, and aminooxy with a fast reaction rate under mild reaction conditions, due to the o-phthalaldehyde terminal group having the structure of Formula (II). The polyethylene glycol derivative provided by the present invention is mixed with polyethylene glycol having an amino-containing terminal group in an aqueous medium, to rapidly form a chemically cross-linked hydrogel material. The hydrogel material has mild preparation conditions, fast gel-forming speed, high mechanical strength, and good stability. This polyethylene glycol hydrogel can be applied as drug sustained-release carrier, tissue engineering scaffold, etc. in the field of biomedical materials.

  本发明提供了一种聚乙二醇衍生物，其包含具有式（I）结构的重复单元和具有式（II）结构的末端基团。本发明提供的聚乙二醇衍生物由于重复单元具有式（I）结构，因此具有良好的生物相容性；由于邻苯二甲醛末端基团具有式（II）结构，因此可以在温和的反应条件下以较快的反应速率与氨基、（酰基）肼基、氨基氧基等多种基团反应。将本发明提供的聚乙二醇衍生物与具有含氨基末端基团的聚乙二醇在水介质中混合，可快速形成化学交联水凝胶材料。该水凝胶材料制备条件温和，凝胶形成速度快，机械强度高，稳定性好。这种聚乙二醇水凝胶可作为药物缓释载体、组织工程支架等应用于生物医学材料领域。
• [EN] POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND POLYETHYLENE GLYCOL HYDROGEL ENABLING FAST CROSSLINKING REACTION<br/>[FR] DÉRIVÉ DE POLYÉTHYLÈNE GLYCOL, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CELUI-CI, ET HYDROGEL DE POLYÉTHYLÈNE GLYCOL PERMETTANT UNE RÉACTION DE RÉTICULATION RAPIDE<br/>[ZH] 聚乙二醇衍生物、其制备方法及可快速发生交联反应的聚乙二醇水凝胶
  申请人：CHANGCHUN INST APPLIED CHEMISTRY CAS

  公开号：WO2021237864A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  一种聚乙二醇衍生物，包含具有式(I)结构的重复单元和具有式(II)结构的端基。提供的聚乙二醇衍生物由于具有式(I)结构的重复单元，具有良好的生物相容性。由于具有式(II)结构的邻苯二醛端基，能够和氨基、(酰)肼基、胺氧基等多种基团反应，反应速率快、反应条件温和。将提供的聚乙二醇衍生物与端基含氨基的聚乙二醇在水性介质中混合，可快速形成化学交联水凝胶材料，其制备条件温和，成胶速度快，机械强度高，稳定性好。这种聚乙二醇水凝胶可作为药物缓释载体或组织工程支架等应用于生物医用材料领域。
• 一种肿瘤原位疫苗及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN117653719A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明公开了一种肿瘤原位疫苗及其制备方法和应用，属于生物医药技术领域。本发明的肿瘤原位疫苗，其制备原料包括：化学药物、聚乙二醇（PEG）和免疫佐剂；所述化学药物修饰有生物正交官能团，所述聚乙二醇修饰有对应生物正交官能团，化学药物的生物正交官能团与聚乙二醇的对应生物正交官能团反应实现相互交联。本发明提供的肿瘤原位疫苗基于生物正交水凝胶，免疫原性化疗药物与PEG通过生物正交反应构建水凝胶体系，免疫佐剂负载于水凝胶内，不仅能够有效抑制术后肿瘤在原发灶内复发，还可利用肿瘤组织的抗原表位信息，实现个体化原位免疫治疗。