4,4'-[ethane-1,2-diylbis(oxyethan-2,1-diyl-1H-1,2,3-triazole-1,4-diylpropane-3,1-diyloxy)]bis(3-methoxybenzaldehyde) | 1311157-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-[ethane-1,2-diylbis(oxyethan-2,1-diyl-1H-1,2,3-triazole-1,4-diylpropane-3,1-diyloxy)]bis(3-methoxybenzaldehyde)
• 英文别名: 4-[3-[1-[2-[2-[2-[4-[3-(4-Formyl-2-methoxyphenoxy)propyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]propoxy]-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1311157-56-8
• 化学式: C₃₂H₄₀N₆O₈
• 分子量: 636.705
• InChiKey: UTPQHAZQOPPBJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 4,4'-[ethane-1,2-diylbis(oxyethan-2,1-diyl-1H-1,2,3-triazole-1,4-diylpropane-3,1-diyloxy)]bis(3-methoxybenzaldehyde) 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到1,1'-{ethane-1,2-diylbis[oxyethane-2,1-diyl-1H-1,2,3-triazole-1,4-diylpropane-3,1-diyloxy(3-methoxy-4,1-phenylene)methylene]}bis[4-(2-methoxyphenyl)piperazine]
  参考文献：
  名称：

  二价多巴胺D 2受体配体：合成和结合特性。

  摘要：

  多巴胺D 2受体同型二聚体在精神分裂症的病理生理学中可能特别重要，因此，可作为发现非典型抗精神病药的有希望的靶蛋白。通过二价配体的探索和表征，可以提供一种极具吸引力的方法来研究和控制GPCR二聚体，该二价配体可以用作同时结合二聚体两个相邻结合位点的分子探针。1型二价多巴胺D 2受体配体的合成提出了结合了1，4-二取代的芳族哌啶/哌嗪（1，4-DAP）和三唑基连接的间隔基元件的特权结构的化合物。当具有特定间隔区长度的二价配体的Hill斜率接近于2时，放射性配体结合研究提供了诊断见解，并与各自的单价对照配体和不对称取代的类似物进行了对比分析，表明了二价结合模式，同时占据了两个相邻的结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm2004859
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4,4'-[ethane-1,2-diylbis(oxyethan-2,1-diyl-1H-1,2,3-triazole-1,4-diylpropane-3,1-diyloxy)]bis(3-methoxybenzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  二价多巴胺D 2受体配体：合成和结合特性。

  摘要：

  多巴胺D 2受体同型二聚体在精神分裂症的病理生理学中可能特别重要，因此，可作为发现非典型抗精神病药的有希望的靶蛋白。通过二价配体的探索和表征，可以提供一种极具吸引力的方法来研究和控制GPCR二聚体，该二价配体可以用作同时结合二聚体两个相邻结合位点的分子探针。1型二价多巴胺D 2受体配体的合成提出了结合了1，4-二取代的芳族哌啶/哌嗪（1，4-DAP）和三唑基连接的间隔基元件的特权结构的化合物。当具有特定间隔区长度的二价配体的Hill斜率接近于2时，放射性配体结合研究提供了诊断见解，并与各自的单价对照配体和不对称取代的类似物进行了对比分析，表明了二价结合模式，同时占据了两个相邻的结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm2004859

文献信息

• Bivalent Dopamine D₂ Receptor Ligands: Synthesis and Binding Properties
  作者：Julia Kühhorn、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jm2004859

  日期：2011.7.14

  attractive approach to investigate and control GPCR dimerization may be provided by the exploration and characterization of bivalent ligands, which can act as molecular probes simultaneously binding two adjacent binding sites of a dimer. The synthesis of bivalent dopamine D2 receptor ligands of type 1 is presented, incorporating the privileged structure of 1,4-disubstituted aromatic piperidines/piperazines

  多巴胺D 2受体同型二聚体在精神分裂症的病理生理学中可能特别重要，因此，可作为发现非典型抗精神病药的有希望的靶蛋白。通过二价配体的探索和表征，可以提供一种极具吸引力的方法来研究和控制GPCR二聚体，该二价配体可以用作同时结合二聚体两个相邻结合位点的分子探针。1型二价多巴胺D 2受体配体的合成提出了结合了1，4-二取代的芳族哌啶/哌嗪（1，4-DAP）和三唑基连接的间隔基元件的特权结构的化合物。当具有特定间隔区长度的二价配体的Hill斜率接近于2时，放射性配体结合研究提供了诊断见解，并与各自的单价对照配体和不对称取代的类似物进行了对比分析，表明了二价结合模式，同时占据了两个相邻的结合位点。