2-hydroxy-3-(p-tolyl)propanoic acid | 175897-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(p-tolyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-(4-methylphenyl)propanoic acid
• CAS: 175897-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: IIAHPWWDVIUNBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  345.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(p-tolyl)propanoic acid 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 6-chlorosulfonyl-7-methyl-isochromane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTRATE ADAPTOR INHIBITORS OF PRMT5 AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ADAPTATEUR DE SUBSTRAT DE PRMT5 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了调节PRTM5活性的化合物。这些化合物可以抑制PRMT5与PRMT5底物适配器的结合。这些化合物可以调节PRMT5甲基转移酶活性，调节PRMT5调控的基因的转录，调节染色质结构调节，调节细胞分化，以及/或通过破坏PRMT5与PRMT5底物适配器的结合来调节mRNA剪接。此外，还提供了包含这些化合物的制药组合物，调节PRTM5活性的方法，以及通过给予本文所述的化合物或组合物治疗疾病（例如癌症）的方法。

  公开号：

  WO2022032144A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-(4z)-(41-甲苯亚甲基)-5(4H)-恶唑酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-hydroxy-3-(p-tolyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Deracemisation of aryl substituted α-hydroxy esters using Candida parapsilosis ATCC 7330: effect of substrate structure and mechanism

  摘要：

  Candida parapsilosis ATCC 7330 was found to be an efficient biocatalyst for the deracemisation of aryl alpha-hydroxy esters (65-85% yield and 90-99% ee). A variety of aryl and aryl substituted alpha-hydroxy esters were synthesized to reflect steric and electronic effects on biocatalytic deracemisation. The mechanism of this biocatalytic deracemisation was found to be stereoinversion. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.104

文献信息

• Clicked AC regioisomer cationic cyclodextrins for enantioseparation
  作者：Jie Zhou、Yun Liu、Yingying Lu、Jian Tang、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c4ra06279e

  日期：——

  Novel AC regioisomer cationic cyclodextrins have been successfully prepared with azide/alkyne click chemistry. The clicked CDs were explored for the enantioseparation of acidic racemates in capillary electrophoresis.

  通过叠氮/炔点击化学，成功制备了一系列新型AC区域异构阳离子环糊精。这些点击合成的环糊精被探索用于毛细管电泳中酸性消旋体的对映体拆分。
• Biocatalytic Racemization of (Hetero)Aryl-aliphatic α-Hydroxycarboxylic Acids byLactobacillus spp. Proceeds via an Oxidation–Reduction Sequence
  作者：Bettina M. Nestl、Silvia M. Glueck、Melanie Hall、Wolfgang Kroutil、Rainer Stuermer、Bernhard Hauer、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.200600454

  日期：2006.10

  The biocatalytic racemization of a range of (hetero)aryl- and (di)aryl-aliphatic α-hydroxycarboxylic acids has been achieved by using whole resting cells of Lactobacillus spp. The essentially mild (physiological) reaction conditions ensure the suppression of undesired side reactions, such as elimination, decomposition or condensation. Cofactor/inhibitor studies using a cell-free extract of Lactobacillus

  一系列（杂）芳基-和（二）芳基-脂肪族α-羟基羧酸的生物催化外消旋化已通过使用乳杆菌属的整个静息细胞实现。基本上温和的（生理）反应条件确保抑制不需要的副反应，例如消除、分解或缩合。使用副干酪乳杆菌 DSM 20207 无细胞提取物的辅因子/抑制剂研究表明，添加氧化还原辅因子 (NAD+/NADH) 导致外消旋化率明显增加，而在存在硫代-NAD+ 的情况下观察到强烈的抑制作用，这表明外消旋化是通过氧化还原序列进行的，而不是“外消旋酶”的参与。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Novel $g(a)-oxygenated or $g(a)-thiolated carboxylic acid phenethylamide derivatives
  申请人：Zeller Martin

  公开号：US20050038082A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention relates to α-oxygenated or α-thiolated carboxylic acid phenethylamide derivatives of general formula (I) including the optical isomers thereof and mixtures of such isomers, wherein A stands for optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; X is oxygen or sulfur; Y is oxygen or sulfur; R 1 , is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl or halocycloalkyl; R 2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy-alkyl, alkoxy-alkenyl, alkoxy-alkynyl, whereof all alkyl- alkenyl-, alkynyl-, or cycloalkyl-groups may be optionally substituted by halogen; or optionally substituted aryl-alkyl, optionally substituted aryl-alkenyl, optionally substituted aryl-alkynyl or optionally substituted aryloxy-alkyl; R 3 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkyl-alkyl, alkoxy-alkyl, alkoxy-alkenyl, alkoxy-alkynyl, whereof all alkyl- alkenyl-, alkynyl-, or cycloalkyl-groups may be optionally substituted by halogen; or is optionally substituted aryl-alkyl, optionally substituted aryl-alkenyl, optionally substituted aryl-alkynyl, optionally substituted aryloxy-alkyl, optionally substituted heteroaryl-alkyl, optionally substituted heteroaryl-alkenyl or optionally substituted heteroaryl-alkynyl; R 4 is alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy-alkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkenyloxy, alkylthio, alkanoyl, alkylamino, dialkylamino, alkoxycarbonyl, whereof all alkyl- alkenyl or alkynyl-groups may be optionally substituted by halogen; or is halogen, cyano, nitro, amino, formyl or carboxyl; R 5 is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl; n is an integer 0, 1, 2, 3, or 4; B, represents a bridge member —CR 10 R 11 —, wherein R 10 and R 11 independently of each other are hydrogen or alkyl; and B 2 is an alkylene bridge. These compounds possess useful plant protecting properties and may advantageously be employed in agricultural practice for controlling or preventing the infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, especially fungi.

  本发明涉及一般式（I）的α-氧化或α-硫醇化羧酸苯乙酰胺衍生物，包括其光学异构体和混合物，其中A代表可选取代的芳基或可选取代的杂环芳基；X为氧或硫；Y为氧或硫；R1为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基或卤代环烷基；R2为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基烯基、烷氧基炔基，其中所有烷基、烯基、炔基或环烷基基团均可选择性地被卤素取代；或可选取代的芳基烷基、可选取代的芳基烯基、可选取代的芳基炔基或可选取代的芳氧基烷基；R3为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基烯基、烷氧基炔基，其中所有烷基、烯基、炔基或环烷基基团均可选择性地被卤素取代；或可选取代的芳基烷基、可选取代的芳基烯基、可选取代的芳基炔基、可选取代的芳氧基烷基、可选取代的杂环芳基烷基、可选取代的杂环芳基烯基或可选取代的杂环芳基炔基；R4为烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烷氧基、烯氧基、烯氧基、烷硫基、烷酰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧羰基，其中所有烷基、烯基或炔基基团均可选择性地被卤素取代；或卤素、氰基、硝基、氨基、甲酰基或羧基；R5为氢、烷基、烯基或炔基；n为整数0、1、2、3或4；B表示桥接成员-CR10R11-，其中R10和R11独立地为氢或烷基；B2为烷基桥。这些化合物具有有用的植物保护特性，并可以在农业实践中优势地用于控制或预防植物被植物病原微生物，特别是真菌的侵害。
• Nitrilases, Nucleic Acids Encoding Them and Methods for Making and Using Them
  申请人：DeSantis Grace

  公开号：US20100009426A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  本发明涉及到腈酶以及编码腈酶的核酸。此外，还提供了设计新腈酶的方法和使用该方法的方法。这些腈酶在高pH和高温下具有增强的活性和稳定性。
• Nucleic Acids Encoding Nitrilases
  申请人：DESANTIS Grace

  公开号：US20110263839A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  该发明涉及腈水解酶以及编码腈水解酶的核酸。此外，还提供了设计新腈水解酶的方法和使用方法。该腈水解酶在高pH和高温下具有增强的活性和稳定性。