N-CBz-6-aminonaphthalene-2-sulfonic acid | 773035-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-CBz-6-aminonaphthalene-2-sulfonic acid
• 英文别名: 6-(phenylmethoxycarbonylamino)naphthalene-2-sulfonic acid
• CAS: 773035-04-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅S
• 分子量: 357.387
• InChiKey: URNCEBDXFPRJCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-CBz-6-aminonaphthalene-2-sulfonic acid 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vitro antitumor evaluation of novel diaryl urea derivatives bearing sulfonamide moiety

  摘要：

  一系列具有磺酰胺基团的二芳基脲衍生物被设计和合成。通过标准的MTT法筛选和评估它们对人癌细胞系MX-1、A375、HepG2、Ketr3和HT-29的体外抗肿瘤作用，以索拉非尼作为阳性对照。一些化合物显示出相较于索拉非尼对多条细胞系显著的抑制活性。特别是2,6-二甲基-4-{6-[3-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)脲]萘-2-基}磺酰吗啉（10d）在A375、HepG2和Ketr3中的效能最强，其IC50值为0.65–0.97 μmol/L，效力是索拉非尼的5–20倍。化合物10d成为进一步优化的有价值的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4903-z
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 6(or7)-氨基-2-萘磺酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82.4%的产率得到N-CBz-6-aminonaphthalene-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vitro antitumor evaluation of novel diaryl urea derivatives bearing sulfonamide moiety

  摘要：

  一系列具有磺酰胺基团的二芳基脲衍生物被设计和合成。通过标准的MTT法筛选和评估它们对人癌细胞系MX-1、A375、HepG2、Ketr3和HT-29的体外抗肿瘤作用，以索拉非尼作为阳性对照。一些化合物显示出相较于索拉非尼对多条细胞系显著的抑制活性。特别是2,6-二甲基-4-{6-[3-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)脲]萘-2-基}磺酰吗啉（10d）在A375、HepG2和Ketr3中的效能最强，其IC50值为0.65–0.97 μmol/L，效力是索拉非尼的5–20倍。化合物10d成为进一步优化的有价值的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4903-z

文献信息

• US05958918
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SUBSTITUTED (SULFINIC ACID, SULFONIC ACID, SULFONYLAMINO OR SULFINYLAMINO) N- (AMINOIMINOMETHYL)PHENYLALKYL -AZAHETEROCYCLYLAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0853618B1

  公开（公告）日：2011-08-17
• SUBSTITUTED (SULFINIC ACID, SULFONIC ACID, SULFONYLAMINO OR SULFINYLAMINO) N- (AMINOIMINOMETHYL)PHENYLALKYL]-AZAHETEROCYCLYLAMIDE COMPOUNDS
  申请人：RHONE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0853618A1

  公开（公告）日：1998-07-22
• EP0853618A4
  申请人：——

  公开号：EP0853618A4

  公开（公告）日：2000-03-15
• US5958918A
  申请人：——

  公开号：US5958918A

  公开（公告）日：1999-09-28