pivaloyloxymethyl (6R,7R)-7-formamido-3-methoxymethyl-Δ³-cephem-4-carboxylate | 1026334-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: pivaloyloxymethyl (6R,7R)-7-formamido-3-methoxymethyl-Δ³-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (6R,7R)-7-formamido-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 1026334-32-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 386.426
• InChiKey: HYYXDAYAQXXNFT-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pivaloyloxymethyl (6R,7R)-7-formamido-3-methoxymethyl-Δ³-cephem-4-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 pivaloyloxymethyl (6R,7R)-7-formamido-3-methoxymethyl-Δ²-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Stability of .DELTA.2 and .DELTA.3 Cephem Esters. II. Comparative Stability Studies of .DELTA.2 and .DELTA.3 Cephems at Various pHs and the Degradation Process of .DELTA.2 Cephem Esters.

  摘要：

  酸条件下Δ2头孢菌素前药型酯（5a）的不稳定性促使我们研究了Δ3和Δ2头孢菌素在不同pH下的相对稳定性。与Δ3头孢菌素酯（4a）相比，Δ2头孢菌素酯5a在中性（pH 7）和酸性条件（1M HCl）下表现出明显的稳定性差异。在pH 7和1M HCl溶液中对Δ3（4c）和Δ2头孢菌素酸（5c）进行的比较研究表明，Δ2酸5c在pH 7时与Δ3酸4c同样稳定，而在1M HCl中5c的稳定性低于4c。降解产物的分离表明，C-4酯部分最初发生水解生成5c，随后进一步降解为极性更强的物质。这种不稳定性在其他类型的Δ2头孢菌素酯（5d-f）中也有观察到。这里我们报道了比较稳定性研究及其降解产物的阐明。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1866
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸碘甲酯 、 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 pivaloyloxymethyl (6R,7R)-7-formamido-3-methoxymethyl-Δ³-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Stability of .DELTA.2 and .DELTA.3 Cephem Esters. II. Comparative Stability Studies of .DELTA.2 and .DELTA.3 Cephems at Various pHs and the Degradation Process of .DELTA.2 Cephem Esters.

  摘要：

  酸条件下Δ2头孢菌素前药型酯（5a）的不稳定性促使我们研究了Δ3和Δ2头孢菌素在不同pH下的相对稳定性。与Δ3头孢菌素酯（4a）相比，Δ2头孢菌素酯5a在中性（pH 7）和酸性条件（1M HCl）下表现出明显的稳定性差异。在pH 7和1M HCl溶液中对Δ3（4c）和Δ2头孢菌素酸（5c）进行的比较研究表明，Δ2酸5c在pH 7时与Δ3酸4c同样稳定，而在1M HCl中5c的稳定性低于4c。降解产物的分离表明，C-4酯部分最初发生水解生成5c，随后进一步降解为极性更强的物质。这种不稳定性在其他类型的Δ2头孢菌素酯（5d-f）中也有观察到。这里我们报道了比较稳定性研究及其降解产物的阐明。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1866