3-ethynylphenyl acetate | 10401-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-ethynylphenyl acetate
• 英文别名: (3-Ethynylphenyl) acetate
• CAS: 10401-12-4
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: MKTYTJMECCNFCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynylphenyl acetate 在 氯氟磺酰 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到3-(2-(fluorosulfonyl)acetyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  空气下炔烃的电化学氧代-氟磺酰化：容易获得 β-酮基磺酰氟

  摘要：

  报道了在电化学条件下产生 FSO 2自由基。各种磺酰氟和杂环，包括一种新型二氧化恶噻唑杂环，可以以良好至优异的产率获得。一些 β-酮基磺酰氟及其衍生物对松材线虫和胶孢炭疽菌显示出有效的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202112118
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 3-ethynylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  具有针对 G-四链体核酸的供体/受体氢键合特性的扩展萘二亚胺

  摘要：

  具有一个或两个能够协同供体和受体氢键的中心对称芳乙炔基部分的萘二亚胺对平行 G-四链体 (G4) 核酸（c-myc、bcl-2 和平行 hTel22）表现出良好的结合特性和选择性。涉及磷酸盐骨架和 G-四重体外缘的氢键网络代表了利用 G4 选择性来扩展芳烃的机会。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600757

文献信息

• Polymer-supported gadolinium triflate as a convenient and efficient Lewis acid catalyst for acetylation of alcohols and phenols
  作者：Hyo-Jin Yoon、Sang-Myung Lee、Jong-Ho Kim、Hong-Jun Cho、Jung-Woo Choi、Sang-Hyeup Lee、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.005

  日期：2008.5

  (CMPS-IM-Gd) catalyst was prepared from chloromethyl polystyrene (CMPS) resin using a simple and convenient procedure. This polymeric catalyst was used as an efficient Lewis acid catalyst for the acetylation of various alcohols and phenols with acetic anhydride, affording high yields under mild conditions. The reaction was completed in a short period of time with small amounts of the catalyst. The catalyst

  使用简单方便的方法，由氯甲基聚苯乙烯（CMPS）树脂制备聚合物负载的三氟甲磺酸g（CMPS-IM-Gd）催化剂。该聚合物催化剂被用作有效的路易斯酸催化剂，用于用乙酸酐对各种醇和酚进行乙酰化，在温和的条件下可获得高收率。用少量催化剂在短时间内完成反应。该催化剂可重复使用超过10次，而其催化活性没有任何重大损失。
• Practical Solvent-Free Microwave-Assisted Hydroboration of Alkynes
  作者：Julia Altarejos、David Sucunza、Juan J. Vaquero、Javier Carreras

  DOI：10.1002/ejoc.202000110

  日期：2020.5.29

  A general method for solvent‐free hydroboration of alkynes has been developed by microwave irradiation, to get (E )‐alkenyl boronates. Several functionalizations in the C–B bond can be performed sequentially without the purification of the intermediates.

  通过微波辐射开发了一种无溶剂炔烃硼氢化的通用方法，以获得（E）-烯基硼酸酯。C–B键中的几个官能化可以顺序进行，而无需纯化中间体。
• Nonlinear optical compounds and related macrostructures
  申请人：University of Washington

  公开号：US07601849B1

  公开（公告）日：2009-10-13

  Nonlinear optically active compounds, macrostructures that include nonlinear optically active components, and devices including the macrostructures. The nonlinear optically active compounds include dendrimers having two or more nonlinear optically active components. In certain embodiments, the compounds and dendrimers are crosslinkable.

  非线性光学活性化合物，包括非线性光学活性组分的宏观结构，以及包括这些宏观结构的器件。非线性光学活性化合物包括具有两个或更多非线性光学活性组分的树状聚合物。在某些实施例中，这些化合物和树状聚合物是可交联的。
• Radical 1‐Fluorosulfonyl‐2‐alkynylation of Unactivated Alkenes
  作者：Nils Lennart Frye、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202115593

  日期：2022.3.14

  A radical transition-metal-free 1-fluorosulfonyl-2-alkynylation of unactivated alkenes with alkynyl sulfonyl fluorides as radical traps and FSO2-radical precursors is presented. The reaction features high atom economy, broad functional group tolerance, allows the synthesis of quaternary C-centers and installs a sulfonyl fluoride moiety, which can be conveniently diversified via SuFEx click chemistry

  提出了以炔基磺酰氟作为自由基陷阱和 FSO 2自由基前体对未活化烯烃进行无自由基过渡金属的 1-氟磺酰基-2-炔基化。该反应具有高原子经济性、广泛的官能团耐受性，允许合成季C-中心并安装磺酰氟部分，可以通过SuFEx点击化学方便地多样化。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Synthesis of Trifluoromethyl-Cyclopropylboronates
  作者：Julia Altarejos、David Sucunza、Juan J. Vaquero、Javier Carreras

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02420

  日期：2021.8.6

  A copper-catalyzed enantioselective cyclopropanation involving trifluorodiazoethane in the presence of alkenyl boronates has been developed. This transformation enables the preparation of 2-substituted-3-(trifluoromethyl)cyclopropylboronates with high levels of stereocontrol. The products are valuable synthetic intermediates by transformation of the boronate group. This methodology can be applied to

  已经开发了在烯基硼酸酯存在下涉及三氟重氮乙烷的铜催化的对映选择性环丙烷化。这种转化能够制备具有高水平立体控制的 2-取代-3-(三氟甲基)环丙基硼酸酯。该产品是通过硼酸酯基团转化而成的有价值的合成中间体。该方法可用于合成反式-2-芳基环丙胺的新型三氟甲基化类似物，这是生物活性化合物中的普遍基序。