1,2,4-trihydroxybutane triacetate | 14835-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4-trihydroxybutane triacetate
• 英文别名: 1,2,4-butanetriol triacetate；1,2,4-triacetoxy butane；1,2,4-triacetoxy-butane；1,2,4-Triacetoxy-butan；Tri-O-acetyl-butan-1,2,4-triol；1,2,3-Triacetoxy-butan；3-(Acetyloxy)-1-[(acetyloxy)methyl]propyl acetate；3,4-diacetyloxybutyl acetate
• CAS: 14835-47-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: RPOOYSKKKVGNAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.152 g/cm3(Temp: 0 °C)
• 保留指数：
  1399.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-丁三醇 生成 1,2,4-trihydroxybutane triacetate
  参考文献：
  名称：

  Wagner, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaktionen von Bleitetraacetat mit alicyclischen Alkoholen, III. Cyclopropyl- und Cyclobutylcarbinole. 18. Mitteilung über Reaktionen mit Bleitetraacetat
  作者：M. Lj. Mihailović、Ž. Čekovié

  DOI：10.1002/hlca.19690520429

  日期：——

  When treated with lead tetraacetate, cyclopropylcarbinol and cyclopropylmethylcarbinol do not give β-fragmentation products resulting from the intermediate formation of cyclopropyl radicals; however, cyclopropylmethylcarbinol affords a small amount of a fragmentation product which arises from CαCβ bond cleavage involving removal of a methyl radical. In contrast, cyclobutylcarbinol undergoes β-fragmentation

  当用四乙酸铅处理时，环丙基甲醇和环丙基甲基甲醇不会由于中间形成环丙基自由基而产生β片段化产物。然而，cyclopropylmethylcarbinol得到其来自℃的碎裂产物的少量α Ç β键断裂涉及甲基的去除。相反，环丁基甲醇以18％的收率经历β片段化反应，同时形成未重排的乙酸环丁酯和重排的乙酸环丙基甲基酯。这些结果表明，按以下顺序增加了自由基稳定性：环丙基<甲基<环丁基，而在环丁基甲醇的四乙酸铅反应中分离异构体的乙酸酯则进一步证明了在β片段化过程中，最初生成的碳自由基片段处于在最终产物形成之前，大部分被氧化为相应的碳离子。
• NaIO₄/LiBr-mediated Diastereoselective Dihydroxylation of Olefins:  A Catalytic Approach to the Prevost−Woodward Reaction
  作者：Lourdusamy Emmanuvel、Tanveer Mahammad Ali Shaikh、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol052080n

  日期：2005.10.1

  LlBr catalyzes efficiently the dihydroxylation of alkenes to afford syn and anti diols with excellent diastereoselectivity depending upon the use of NaIO4 (30 mol %) or Phl(OAc)(2) (1 equiv), respectively, as the oxidants. The oxidation of non-benzylic halides has been achieved for the first time to afford the corresponding diols in excellent yields.
• Olsen, Zeitschrift fur Naturforschung, 1946, vol. 1, p. 680
  作者：Olsen

  DOI：——

  日期：——
• Pariselle, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1909, vol. 149, p. 297
  作者：Pariselle

  DOI：——

  日期：——
• Method of preparing esters of 1, 2, 4-butanetriol
  申请人：US RUBBER CO

  公开号：US02578647A1

  公开（公告）日：1951-12-11