3-chloro-3-m-tolylpropan-1-ol | 219745-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-3-m-tolylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-Chloro-3-(3-methylphenyl)propan-1-ol；3-chloro-3-(3-methylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 219745-19-4
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• 分子量: 184.666
• InChiKey: AVDNNOXBKWMHPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.750±27.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-m-tolylpropan-1-ol 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-[2-(4-{3-[4-(2-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-1-m-tolyl-propoxy}-benzoylamino)-phenoxy]-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzanilide derivatives as dual acting agents with α1-adrenoceptor antagonistic action and steroid 5-α reductase inhibitory activity

  摘要：

  Synthesis of benzanilide derivatives which have dual alpha(1)-adrenoceptor antagonistic action and steroid 5 alpha-reductase inhibitory activity and their structure-activity relationships is described, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00538-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methylphenyl)-1,3-propanediol 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-chloro-3-m-tolylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzanilide derivatives as dual acting agents with α1-adrenoceptor antagonistic action and steroid 5-α reductase inhibitory activity

  摘要：

  Synthesis of benzanilide derivatives which have dual alpha(1)-adrenoceptor antagonistic action and steroid 5 alpha-reductase inhibitory activity and their structure-activity relationships is described, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00538-1

文献信息

• Boron Trifluoride Mediated Prins Reaction of Methylene Diacetate with Styrenes. One-Pot Synthesis of 3-Chloro-3-arylpropanols
  作者：Özdemir Dogan、Alper Isleyen

  DOI：10.1055/s-2006-926445

  日期：2006.5

  give the expected 3-chloro-3-arylpropanols due to polymerization. Styrene with a strongly electron-withdrawing nitro substituent gave the corresponding 3-chloro-3-arylpropanol in very low yield. Under the same reaction conditions, substituted norbornene gave a tricyclic ether. A very easy procedure for the synthesis of methylene diacetate is also reported.

  开发了一种用于合成 3-氯-3-芳基丙醇的一锅法，它是合成具有生物活性的苯苯甲酰苯胺衍生物的重要起始原料。在三氟化硼存在下，苯乙烯与二乙酸亚甲酯反应，通过 Prins 反应以 36-84% 的产率得到相应的 3-氯-3-芳基丙醇。由于聚合，苯乙烯邻位或对位的强给电子甲氧基取代基不会产生预期的 3-氯-3-芳基丙醇。具有强吸电子硝基取代基的苯乙烯以非常低的收率得到相应的 3-氯-3-芳基丙醇。在同样的反应条件下，取代的降冰片烯得到三环醚。还报道了一种用于合成二乙酸亚甲酯的非常简单的方法。
• Synthesis of benzanilide derivatives as dual acting agents with α1-adrenoceptor antagonistic action and steroid 5-α reductase inhibitory activity
  作者：Kiyoshi Yoshida、Yoichiro Horikoshi、Masaaki Eta、Jun Chikazawa、Masayuki Ogishima、Yohichi Fukuda、Hiroki Sato

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00538-1

  日期：1998.11

  Synthesis of benzanilide derivatives which have dual alpha(1)-adrenoceptor antagonistic action and steroid 5 alpha-reductase inhibitory activity and their structure-activity relationships is described, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.