(E)-methyl 2-(2-bromophenyl)-3-methoxypropenoate | 122283-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(2-bromophenyl)-3-methoxypropenoate
• 英文别名: methyl (E)-2-(2-bromophenyl)-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 122283-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: PADNHABBLNTPNN-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(2-bromophenyl)-3-methoxypropenoate 在 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl (E)-2-[2-[(E)-3-hydroxypropenyl]phenyl]-3-methoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  Phenyl β-Methoxyacrylates:  A New Antimalarial Pharmacophore

  摘要：

  Phenyl beta-methoxyacrylates, linked to an aromatic ring via an olefinic bridge, have been identified as novel, potentially inexpensive, antimalarial agents. The compounds are believed to exert their activity by inhibition of mitochondrial electron transport at the cytochrome bc(1) complex. A series of compounds have been synthesized to define structure-activity relationships affecting antimalarial activity. It was found that the beta-methoxyacrylate was required ortho to the linker and the optimal bridge was (E,E)-butadiene, Compounds in which the second aromatic ring was ortho-substituted or ortho,para-disubstituted gave optimal potency. Several compounds were identified with potency that is superior to that of chloroquine both in culture and in a murine malaria model.

  DOI：

  10.1021/jm990002y
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-2-羟基乙酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-methyl 2-(2-bromophenyl)-3-methoxypropenoate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki偶联方法可将双链伞菌素A的双键锁定类似物

  摘要：

  首先通过钯（0）催化的芳基硼酸与乙烯基和芳基溴化物的交叉偶联反应，合成了四联伞菌素A的四个双键锁定类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01870-9

文献信息

• [EN] beta -ALKOXYACRYLATES AGAINST MALARIA<br/>[FR] BETA-ALCOXYACRYLATES CONTRE LA MALARIA
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1999002150A1

  公开（公告）日：1999-01-21

  (EN) The invention relates to the use of $g(b)-alkoxyacrylates of formulae (IA) or (IB) wherein R, R1, R6, R7, R8, X and Z are as defined herein, as therapeutically active substances, especially in the treatment or prophylaxis of malaria and to medicaments containing these substances.(FR) L'invention concerne l'utilisation de $g(b)-alcoxyacrylates de formule (IA) ou (IB), dans lesquelles R, R1, R6, R7, R8, X et Z sont conformes au descriptif, en tant que composants thérapeutiques actifs dans le traitement ou la prophylaxie de la malaria, ainsi que des médicaments contenant ces composants.

  本发明涉及使用公式（IA）或（IB）中R，R1，R6，R7，R8，X和Z如本文所定义的$g(b)-烷氧基丙烯酸酯作为治疗活性物质，特别是在治疗或预防疟疾方面的应用，以及包含这些物质的药物。
• Process for preparing methyl 3-methoxy-2-(2-phenoxyphenyl)propenoalis
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04937374A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  Process for the preparation of a compound of general formula (I): ##STR1## by reacting a compound of general formula (II) ##STR2## (X is halide; rings M and N are optionally substituted) with an optionally substituted phenol in the presence of a base, or with an optionally substituted phenolate salt; preferably in the presence of a catalyst which is a transition metal, a transition metal salt or compound or a mixture thereof.

  通式(I)的化合物制备方法如下：将通式(II)的化合物与可选取代的苯酚在碱的存在下反应，或与可选取代的苯酚盐在碱的存在下反应，其中X为卤素，环M和N可选取代。最好在过渡金属、过渡金属盐或化合物或其混合物催化剂的存在下进行反应。
• Fungicides
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0307103B1

  公开（公告）日：1994-09-21
• $g(b)-ALKOXYACRYLATES AGAINST MALARIA
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0996439A1

  公开（公告）日：2000-05-03
• US4937374A
  申请人：——

  公开号：US4937374A

  公开（公告）日：1990-06-26