(Z)-2-acetylamino-N-butyl-3-(4-tolyl)-2-propenamide | 281668-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-acetylamino-N-butyl-3-(4-tolyl)-2-propenamide
• 英文别名: (Z)-2-acetamido-N-butyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 281668-67-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: TZGYHPXGKAWJFB-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-acetylamino-N-butyl-3-(4-tolyl)-2-propenamide 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-butylaminocarbonyl-7-methyl-1-methylisoquinoline 、 trans-2-methyl-3-(4-tolyl)-4-butylaminocarbonyl-1-azetine 、 cis-2-methyl-3-(4-tolyl)-4-butylaminocarbonyl-1-azetine 、 (E)-2-acetylamino-N-butyl-3-(4-tolyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  通过新型光环取代取代的α-脱氢苯丙氨酸形成异喹啉和1-Azetine衍生物

  摘要：

  发现用Pyrex滤光器在MeOH中辐照取代的N-乙酰基α-脱氢苯丙氨酸可产生相对较好的产率的异喹啉和1-azetine衍生物，其可通过（Z）-和（E）的分子内环化反应形成-异构体。溶剂粘度对产物分布和组成的影响强烈暗示了自由基对机理的次要作用。在二苯甲酮作为三重态敏化剂的情况下，起始（Z）-异构体经历了排他性异构化为相应的（E异构体而不会产生任何环化产物，这与激发单线态异构体发生新的光环化反应是一致的。另一方面，N-取代的苯甲酰基α-脱氢苯基丙氨酸在MeOH中的照射提供了选择性的1-氮杂环丁烷衍生物，而没有形成任何异喹啉。有人提出，庞大的芳族酰基的立体电子效应可完全抑制环化反应，最终通过激发的单重态（Z）-异构体提供异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00188-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-(4z)-(41-甲苯亚甲基)-5(4H)-恶唑酮 、 正丁胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-acetylamino-N-butyl-3-(4-tolyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  通过新型光环取代取代的α-脱氢苯丙氨酸形成异喹啉和1-Azetine衍生物

  摘要：

  发现用Pyrex滤光器在MeOH中辐照取代的N-乙酰基α-脱氢苯丙氨酸可产生相对较好的产率的异喹啉和1-azetine衍生物，其可通过（Z）-和（E）的分子内环化反应形成-异构体。溶剂粘度对产物分布和组成的影响强烈暗示了自由基对机理的次要作用。在二苯甲酮作为三重态敏化剂的情况下，起始（Z）-异构体经历了排他性异构化为相应的（E异构体而不会产生任何环化产物，这与激发单线态异构体发生新的光环化反应是一致的。另一方面，N-取代的苯甲酰基α-脱氢苯基丙氨酸在MeOH中的照射提供了选择性的1-氮杂环丁烷衍生物，而没有形成任何异喹啉。有人提出，庞大的芳族酰基的立体电子效应可完全抑制环化反应，最终通过激发的单重态（Z）-异构体提供异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00188-5

文献信息

• Simultaneous formation of isoquinoline and 1-azetine derivatives via photoacetyl migration of substituted α-dehydrophenylalanine
  作者：Kanji Kubo、Satoru Yaegashi、Katsuyoshi Sasaki、Tadamitsu Sakurai、Hiroyasu Inoue

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01276-2

  日期：1996.8

  Irradiation of substituted α-dehydrophenylalanine in methanol or acetonitrile with Pyrex-filtered light was found to give isoquinoline and 1-azetine derivatives in relatively good yields, which may be formed via 1,5-acetyl shift from the (Z)-isomer and 1,3-acetyl migration from the (E)-isomer, respectively. The photoreaction in methanol afforded the azetine in preference to the isoquinoline, while the

  发现用派热克斯滤光片在甲醇或乙腈中辐照取代的α-脱氢苯丙氨酸可得到相对较好的产率的异喹啉和1-Aztine衍生物，它们可以通过从（Z）-异构体和1转化为1,5-乙酰基而形成。（-E）-异构体分别发生，3-乙酰基迁移。在甲醇中的光反应提供的氮杂环丁烷优先于异喹啉，而在乙腈中获得相反的结果。
• Formation of Isoquinoline and 1-Azetine Derivatives via Novel Photocyclization of Substituted α-Dehydrophenylalanines
  作者：Hideki Hoshina、Kanji Kubo、Asako Morita、Tadamitsu Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00188-5

  日期：2000.5

  radical pair mechanism. In the presence of benzophenone as a triplet sensitizer, the starting (Z)-isomer underwent an exclusive isomerization into the corresponding (E)-isomer without yielding any cyclization products, being consistent with the occurrence of the novel photocyclization reactions from the excited singlet-state isomers. On the other hand, the irradiation of N-substituted benzoyl α-dehydrophenylalanines

  发现用Pyrex滤光器在MeOH中辐照取代的N-乙酰基α-脱氢苯丙氨酸可产生相对较好的产率的异喹啉和1-azetine衍生物，其可通过（Z）-和（E）的分子内环化反应形成-异构体。溶剂粘度对产物分布和组成的影响强烈暗示了自由基对机理的次要作用。在二苯甲酮作为三重态敏化剂的情况下，起始（Z）-异构体经历了排他性异构化为相应的（E异构体而不会产生任何环化产物，这与激发单线态异构体发生新的光环化反应是一致的。另一方面，N-取代的苯甲酰基α-脱氢苯基丙氨酸在MeOH中的照射提供了选择性的1-氮杂环丁烷衍生物，而没有形成任何异喹啉。有人提出，庞大的芳族酰基的立体电子效应可完全抑制环化反应，最终通过激发的单重态（Z）-异构体提供异喹啉衍生物。