5-methyl-2-nitrophenyl acetate | 182913-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 5-methyl-2-nitrophenyl acetate
• 英文别名: acetic acid-(5-methyl-2-nitro-phenyl ester)；Essigsaeure-(5-methyl-2-nitro-phenylester)；(6-Nitro-3-methyl-phenyl)-acetat；4-Nitro-3-acetoxy-toluol；(5-methyl-2-nitrophenyl) acetate
• CAS: 182913-38-8
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: WJZJVLARBNDUPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-nitrophenyl acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-Acetyloxy-4-nitrophenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Selivanov; Kulikov; Ginak, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 3, p. 394 - 400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-methyl-2-nitrophenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Gibson, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrostatic catalysis by ionic aggregates: scope and limitations of Mg(ClO4)2 as acylation catalyst
  作者：Asit K Chakraborti、Lalima Sharma、Rajesh Gulhane、Shivani

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.007

  日期：2003.9

  Alkali and alkaline earth metal perchlorates exhibit electrostatic catalysis in the activation of anhydrides for the acylation reaction. Perchlorates with higher values of the charge-size function of the metal ion exhibit better catalytic activity following the order Mg(ClO4)2>Ba(ClO4)2>LiClO4. Acylation of structurally diverse phenols, thiols, alcohols, and amines have been carried out with stoichiometric

  碱和碱土金属高氯酸盐在酸酐活化过程中表现出静电催化作用，可进行酰化反应。金属离子的电荷大小函数的值较高的高氯酸盐表现出更好的催化活性，遵循Mg（ClO 4）2 > Ba（ClO 4）2 > LiClO 4的顺序。在室温下，在无溶剂条件下，在催化量的Mg（ClO 4）2存在下，用化学计量的酸酐对结构多样的酚，硫醇，醇和胺进行酰化反应。受阻和电子不足的酚可被有效地酰化。与空间受阻的酸酐（如异丁酸，新戊酸和苯甲酸酐）的酰化反应可与苯酚和醇类以极高的收率进行。酸敏感的醇以极好的收率被酰化，而没有任何竞争性副反应。