p-nitrophenyl 4-S-acetyl-3,6-di-O-benzoyl-2-O-triflyl-β-D-glucopyranoside | 1262015-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrophenyl 4-S-acetyl-3,6-di-O-benzoyl-2-O-triflyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetylsulfanyl-4-benzoyloxy-6-(4-nitrophenoxy)-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1262015-31-5
• 化学式: C₂₉H₂₄F₃NO₁₂S₂
• 分子量: 699.636
• InChiKey: KVFVXVOOQKLMDX-JWJHGQTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl N-ethylsulfanyl hydrazodicarboxylate 、 p-nitrophenyl 4-S-acetyl-3,6-di-O-benzoyl-2-O-triflyl-β-D-glucopyranoside 在 hydrazine acetate 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以89%的产率得到p-nitrophenyl 4-S-thioethyl-4-thio-3,6-di-O-benzoyl-2-O-triflate-β-D-gluco-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基3-和4-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成

  摘要：

  硫代糖苷已被证明是有用的，酶学稳定的糖苷类似物，用于结构和机理研究，并且通过使用硫代糖醇大大简化了它们的合成。作为使用硫代糖苷作为潜在药理伴侣以及作为糖蛋白和糖脂成分的研究的一部分，对硝基苯基3-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷，苯基1,4-二硫代-β-D-描述了吡喃葡萄糖苷，对硝基苯基4-硫代-β-D-甘露吡喃糖苷和对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-硫代-β-D-甘露吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.10.001
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S,4S,5R,6S)-4-(benzoyloxy)-6-(4-nitrophenoxy)-3,5-bis(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate 、 potassium thioacetate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到p-nitrophenyl 4-S-acetyl-3,6-di-O-benzoyl-2-O-triflyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基3-和4-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成

  摘要：

  硫代糖苷已被证明是有用的，酶学稳定的糖苷类似物，用于结构和机理研究，并且通过使用硫代糖醇大大简化了它们的合成。作为使用硫代糖苷作为潜在药理伴侣以及作为糖蛋白和糖脂成分的研究的一部分，对硝基苯基3-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷，苯基1,4-二硫代-β-D-描述了吡喃葡萄糖苷，对硝基苯基4-硫代-β-D-甘露吡喃糖苷和对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-硫代-β-D-甘露吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.10.001

文献信息

• Syntheses of p-nitrophenyl 3- and 4-thio-β-d-glycopyranosides
  作者：Hong-Ming Chen、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/j.carres.2010.10.001

  日期：2010.12

  Thioglycosides have proved to be useful, enzymatically stable analogs of glycosides for structural and mechanistic studies and their synthesis is considerably simplified through the use of thioglycoligases. As part of an investigation into the use of thioglycosides as potential pharmacological chaperones, and as components of glycoproteins and glycolipids, the syntheses of p-nitrophenyl 3-thio-β-D-galactopyranoside

  硫代糖苷已被证明是有用的，酶学稳定的糖苷类似物，用于结构和机理研究，并且通过使用硫代糖醇大大简化了它们的合成。作为使用硫代糖苷作为潜在药理伴侣以及作为糖蛋白和糖脂成分的研究的一部分，对硝基苯基3-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷，苯基1,4-二硫代-β-D-描述了吡喃葡萄糖苷，对硝基苯基4-硫代-β-D-甘露吡喃糖苷和对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-硫代-β-D-甘露吡喃糖苷。