N-(4-methoxyphenyl)-N-benzylhydrazine | 5705-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N-benzylhydrazine
• 英文别名: N-benzyl-N-(p-methoxyphenyl)hydrazine；N-benzyl-N-(4-methoxy-phenyl)-hydrazine；α-Benzyl-α-(p-methoxyphenyl)-hydrazin；1-Benzyl-1-(4-methoxyphenyl)-hydrazin；N-Benzyl-N-(4-methoxyphenyl)-hydrazin；N-Benzyl-N-(p-anisyl)-hydrazin；1-Benzyl-1-(4-methoxyphenyl)hydrazine
• CAS: 5705-11-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: GELRGGMHFAHZKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 、 N-(4-methoxyphenyl)-N-benzylhydrazine 在 tetrakis(diethylamido)titanium(IV) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃的加氢胺方便地合成色酚和色酚的同系物

  摘要：

  提出了一种从芳基肼和甲硅烷基保护的ω-（羟烷基）炔烃一锅合成取代的3-（2-羟乙基）-和3-（3-羟丙基）吲哚（色氨酸和高色氨酸）的新方法。通过由钛催化的炔烃加氢胺化，所得芳基的[3 + 3]重排以及随后的羟基脱保护反应组成的多米诺反应序列，以高收率和良好的区域选择性直接制备了多种三聚酚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.093
• 作为产物：
  描述：

  butane-2,3-dione-mono-(4-methoxy-phenylhydrazone) 、 溴甲苯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 一水合肼 作用下， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-benzylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Gonzalez, Asensio, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 11, p. 1225 - 1230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-(2-N,N-diethylaminoethoxy)indoles as potential 5-HT6 receptor ligands
  作者：Karolin Alex、Nicolle Schwarz、Vivek Khedkar、Iliyas Ali Sayyed、Annegret Tillack、Dirk Michalik、Jörg Holenz、José Luis Díaz、Matthias Beller

  DOI：10.1039/b802054j

  日期：——

  The synthesis of new pharmaceutically interesting 3-(2-N,N-diethylaminoethoxy)indole derivatives is described. Starting from 3-silyloxy-2-methylindoles, deprotection and in situ aminoalkylation provided 3-(2-N,N-diethylaminoethoxy)indoles in good yield. Further sulfonylation of these novel indoles gave access to potential 5-HT(6) receptor ligands.

  描述了新的药物学上令人感兴趣的3-（2-N，N-二乙基氨基乙氧基）吲哚衍生物的合成。从3-甲硅烷氧基-2-甲基吲哚开始，脱保护和原位氨基烷基化以良好的产率提供了3-（2-N，N-二乙基氨基乙氧基）吲哚。这些新颖的吲哚的进一步磺酰化使访问潜在的5-HT（6）受体配体。
• A Convenient and General Method for the Synthesis of Indole-2,3-dicarboxylates and 2-Arylindole-3-carboxylates
  作者：Iliyas Ali Sayyed、Karolin Alex、Annegret Tillack、Nicolle Schwarz、Dirk Michalik、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.200700310

  日期：2007.9

  A transition-metal-free, simple and efficient one-pot method for the synthesis of indole-2,3-dicarboxylates and 2-arylindole-3-carboxylates is described. The corresponding products are obtained by a domino hydroamination/Fischerindole cyclization in good-to-excellent yields from easily available 1-alkyl-1-phenylhydrazines and acetylene carboxylates.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  描述了一种无过渡金属、简单有效的单锅法合成 indole-2,3-dicarboxylates 和 2-arylindole-3-carboxylates。相应的产物是通过多米诺加氢胺化/费歇吲哚环化以从容易获得的 1-烷基-1-苯肼和乙炔羧酸盐的良好收率获得的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Titanium-Catalyzed Hydroamination of Propargyl Alcohol Derivatives: Synthesis of 3-Silyloxy-2-methylindoles via Hydrohydrazination
  作者：Matthias Beller、Nicolle Schwarz、Karolin Alex、Iliyas Sayyed、Vivek Khedkar、Annegret Tillack

  DOI：10.1055/s-2007-973892

  日期：2007.4

  A general method for the one-pot synthesis of substituted 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)indoles via hydrohydrazination of alkynes and subsequent Fischer indole synthesis has been developed. For the first time titanium-catalyzed hydroaminations of ­propargyl alcohol derivatives are shown.

  通过炔烃的氢肼化和随后的费歇尔吲哚合成，开发出了一种单锅合成取代的 3-(叔丁基二甲基硅氧基)吲哚的通用方法。首次展示了钛催化的丙炔醇衍生物加氢氨化反应。
• TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Fales Kevin Robert

  公开号：US20100022550A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention provides a compound of the formula: Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a compound of Formula (I) in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient; and methods for treating physiological disorders, particularly frailty, osteoporosis, osteopenia, and male and female sexual dysfunction comprising administering to a patient in need thereof an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明提供了以下公式的化合物：公式（I）或其药学上可接受的盐；包含有效量公式（I）化合物与适当载体、稀释剂或赋形剂的制剂；以及治疗生理障碍，特别是虚弱，骨质疏松，骨质疏松症和男女性功能障碍的方法，包括向需要的患者给予公式（I）化合物的有效量。
• Selective N-functionalization of Arylhydrazines with Primary Alcohols and Acids under PPh3/DDQ System
  作者：Shubing Shu、Meng Yu、Wenxin Yu、Tao Wang、Zhenming Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00915

  日期：2024.7.19

  We present a PPh3/DDQ-mediated regiospecific selective N-functionalization of arylhydrazines with primary benzylic alcohols and aryl carboxylic acids for the synthesis of N1-benzyl arylhydrazines and N2-acyl arylhydrazines, respectively. This metal- and base-free approach features very short reaction times (about 10 min), broad substrate scope, good functional group tolerance, and mild reaction conditions

  我们提出了PPh 3 /DDQ介导的芳基肼与伯苄醇和芳基羧酸的区域特异性选择性N-官能化，分别用于合成N 1 -苄基芳基肼和N 2 -酰基芳基肼。这种无金属、无碱的方法具有反应时间极短（约10分钟）、底物范围广、官能团耐受性好、反应条件温和等特点。此外， N 1 -苯甲基化产物还成功应用于N -取代吲哚和抗癌药物MDM2抑制剂的简洁合成。