19-Nortestosteron | 94246-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-Nortestosteron
• 英文别名: 4-Estren-17-ol-3-one；(8R,9S,10R,13S,14S)-17-hydroxy-13-methyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 94246-56-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: NPAGDVCDWIYMMC-GXEDQJNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-Nortestosteron 在 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91 %的产率得到19-去甲-4-雄烯二酮
  参考文献：
  名称：

  铬掺杂氧化镍和氮化镍介导甾醇中间体的选择性电催化氧化与氢气放出

  摘要：

  将Cr-NiO/GF和Cr-Ni 3 N/GF（GF：石墨毡）组成的电催化体系应用于甾醇的阳极电氧化和阴极析氢反应（HER），时空产率高达48.85在两层堆叠流动池中，类固醇羰基为kg m -3  h -1 ， H 2为1.82 L h -1 。该策略可以促进H 2和增值医药羰基中间体的大规模同时生产。

  DOI：

  10.1002/anie.202306553
• 作为产物：
  描述：

  2-<(6ω,7S)-6-Methyl-1,4-dioxaspiro<4,4>non-7-yl>ethanol 在 硫酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 19-Nortestosteron
  参考文献：
  名称：

  具有关键光化学反应的19-N-甾类化合物的不对称全合成：对映体纯的目标化合物

  摘要：

  描述了对映体纯的19- nor-类固醇雌酮（1a），19-norandrost-4-en-3,17-dione（2a），雌二醇-17β（3a）和19-nortestosterone（4a）的全合成。它遵循A + DADABCD的构建原理，通过光诱导的，动力学上不稳定的邻二醌甲烷衍生物，并使用手性合成构件（R）-2-乙烯基-1,1-环丙烷-二羧酸二甲酯（12b） 。通过不对称诱导的S cN'反应可以容易地接近图12b（见图2）。在合成中，以对映体纯的形式获得12b。分析程序表明在每种情况下，12b具有光学纯度或对映体过量95％。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821109

文献信息

• BURGSTAHLER A. W.; SANDERS M. E., SYNTHESIS. 1980, NO 5, 400-402
  作者：BURGSTAHLER A. W.、 SANDERS M. E.

  DOI：——

  日期：——
• 17ALPHA-HYDROXY-14BETA-STEROIDS WITH HORMONAL EFFECT
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP1427748A1

  公开（公告）日：2004-06-16
• US4180504A
  申请人：——

  公开号：US4180504A

  公开（公告）日：1979-12-25
• US4181669A
  申请人：——

  公开号：US4181669A

  公开（公告）日：1980-01-01
• US5952319A
  申请人：——

  公开号：US5952319A

  公开（公告）日：1999-09-14