Methyl[4-(2-methyl-4,4,4-trifluoro-1-butenyl)phenyl] sulfide | 209518-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Methyl[4-(2-methyl-4,4,4-trifluoro-1-butenyl)phenyl] sulfide
• 英文别名: 1-methylsulfanyl-4-[(E)-4,4,4-trifluoro-2-methylbut-1-enyl]benzene
• CAS: 209518-79-6
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃S
• 分子量: 246.296
• InChiKey: FAOGWBOCWUVUGF-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl[4-(2-methyl-4,4,4-trifluoro-1-butenyl)phenyl] sulfide 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 草酰氯 、 碘 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of a potent COX-2 inhibitor L-784,512

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of L-784,512 featuring a Horner-Emmons reaction, a new one-pot trifluoromethylation, and the Sharpless asymmetric dihydroxylation is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00735-7
• 作为产物：
  描述：

  (2E) Ethyl 2-methyl-3-(4-methylthiophenyl)propenate 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl[4-(2-methyl-4,4,4-trifluoro-1-butenyl)phenyl] sulfide
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of a potent COX-2 inhibitor L-784,512

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of L-784,512 featuring a Horner-Emmons reaction, a new one-pot trifluoromethylation, and the Sharpless asymmetric dihydroxylation is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00735-7

文献信息

• EP1017687A4
  申请人：——

  公开号：EP1017687A4

  公开（公告）日：2001-10-31
• PROCESS OF MAKING 3-ARYLOXY, 4-ARYL FURAN-2-ONES USEFUL AS INHIBITORS OF COX-2
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1017687A1

  公开（公告）日：2000-07-12
• US6140515A
  申请人：——

  公开号：US6140515A

  公开（公告）日：2000-10-31
• [EN] PROCESS OF MAKING 3-ARYLOXY, 4-ARYL FURAN-2-ONES USEFUL AS INHIBITORS OF COX-2<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 3-ARYLOXY, 4-ARYL FURAN-2-ONES UTILES COMME INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1999015513A1

  公开（公告）日：1999-04-01

  (EN) Described is a process of preparing 3-aryl, 4-aryloxy furan-5- ones which are useful as inhibitors of cyclooxygenase-2(COX-2). Such compounds are useful as anti-inflammatory agents. The process is directed to an asymmetric synthesis which involves: a trisubstituted styrene derivative preparation via Horner-Wadsworth-Emmons reaction and subsequent one pot trifluoromethylation of the allylic alcohol; preparation of the $g(a)-hydroxyl ketone using Sharpless assymmetric dihydroxylation and Swern oxidation; the esterification of the $g(a)-hydroxyl ketone with the phenoxy acetic acid; and the Dieckman condensation of the resulting ester.(FR) La présente invention à trait à un procédé de préparation de 3-aryle, 4-aryloxy furan-5-ones, utiles comme inhibiteurs de la cylooxygénase-2 (COX-2). Ces composés sont utiles comme agents anti-inflammatoires. Ce procédé concerne une synthèse asymétrique comprenant: une préparation dérivée de styrène trisubstitué par la réaction de Horner-Wadsworth-Emmons, suivie d'une trifluorométhylation en pot de l'alcool allylique, une préparation de $g(a)-hydroxyle cétone en utilisant la dihydroxylation asymétrique de Sharpless et l'oxydation de Swern, puis la estérification du $g(a)-hydroxyle cétone avec un acide phénoxy acétique, et enfin, la condensation de Dieckman de l'ester résultant.
• An efficient asymmetric synthesis of a potent COX-2 inhibitor L-784,512
  作者：Lushi Tan、Cheng-yi Chen、Robert D. Larsen、Thomas R. Verhoeven、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00735-7

  日期：1998.6

  An efficient enantioselective synthesis of L-784,512 featuring a Horner-Emmons reaction, a new one-pot trifluoromethylation, and the Sharpless asymmetric dihydroxylation is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.