4-pentynylaldoxime | 129742-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-pentynylaldoxime
• 英文别名: Pent-4-ynal Oxime；N-pent-4-ynylidenehydroxylamine
• CAS: 129742-46-7
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: RXLSIIBCXPWONQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentynylaldoxime 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到pent-4-enal oxime
  参考文献：
  名称：

  [3,4- 3 H] but-3-enylglucosinolate（甘蓝型油菜）从[3,4- 3 H] but-3-enylglucosinolate的（R）-2-羟基丁-3-烯基芥子油苷（progoitrin）的生物合成

  摘要：

  描述了[3,4- 3 H]丁-3-烯基芥子油苷的合成，并讨论了其在（R）-2-羟基丁-3-烯基芥子油苷生物合成中的作用。这是首次合成了放射性标记的3- -3-基氨基芥子油苷，并证明了其掺入（R）-2-羟基丁-3-基氨基芥子油苷。

  DOI：

  10.1039/p19900001909
• 作为产物：
  描述：

  4-pentyn-1-al 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以75.7%的产率得到4-pentynylaldoxime
  参考文献：
  名称：

  [3,4- 3 H] but-3-enylglucosinolate（甘蓝型油菜）从[3,4- 3 H] but-3-enylglucosinolate的（R）-2-羟基丁-3-烯基芥子油苷（progoitrin）的生物合成

  摘要：

  描述了[3,4- 3 H]丁-3-烯基芥子油苷的合成，并讨论了其在（R）-2-羟基丁-3-烯基芥子油苷生物合成中的作用。这是首次合成了放射性标记的3- -3-基氨基芥子油苷，并证明了其掺入（R）-2-羟基丁-3-基氨基芥子油苷。

  DOI：

  10.1039/p19900001909

文献信息

• An improved procedure for the preparation of β-thiohydroximates for glucosinolate synthesis
  作者：Susan E. Cobb、Kate F. Morgan、Nigel P. Botting

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.117

  日期：2011.4

  A novel and simple method is described for the synthesis of β-thiohydroximates from oximes and 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-d-glucopyranose, which are key intermediates in the synthesis of glucosinolates. The procedure involves the in situ formation of an oximyl chloride from the oxime, using inexpensive bleach, which is then reacted directly under basic conditions with the thioglucopyranose.

  描述了一种新颖且简单的方法，用于从肟和2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖合成肟-β-硫代氢肟酸酯，这是芥子油苷合成的关键中间体。该方法包括使用廉价的漂白剂从肟中原位形成肟基氯，然后使其在碱性条件下直接与硫代吡喃葡萄糖反应。
• Biosynthesis of 2-hydroxy-3-butenylglucosinolate and 3-butenylglucosinolate in Brassica napus
  作者：J.T. Rossiter、D.C. James、N. Atkins

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85177-h

  日期：1990.1

  olate is considered to be a potential late stage precursor in the biosynthesis of ( R )-2-hydroxy-3-butenylglucosinolate (progoitrin) and 3-butenylglucosinolate (gluconapin) in Brassica . Chemically synthesized [4,5- 3 H](β- d -glucopyranosyl)- 4-pentenethiohydroxamic acid when administered to developing seedlings of Brassica napus cv Bienvenu was found to be well incorporated into both 2-hydroxy-

  摘要 Desulpho-3-butenylglucosinolate 被认为是芸苔中 (R)-2-hydroxy-3-butenylglucosinolate (progoitrin) 和 3-butenylglucosinolate (gluconapin) 生物合成的潜在后期前体。化学合成的 [4,5- 3 H](β-d-吡喃葡萄糖基)- 4-戊烯硫代异羟肟酸当施用于欧洲油菜 cv Bienvenu 的发育幼苗时被发现很好地结合到 2-羟基-3-丁烯基芥子油苷和 3-丁烯基硫代葡萄糖苷，同时用 [ 14 C] 蛋氨酸喂养实验表明，从头生物合成是缓慢的。对种子和发育中的幼苗的分析表明，2-羟基-3-丁烯基芥子油苷水平保持不变，而 3-丁烯基芥子油苷水平显着降低。