1,4,8,11,15,18,22,25-octaethyl-2,3,9,10,16,17-hexakis(benzylthio)-23,24-[4',5'-bis(methylthio)tetrathiafulvaleno]phthalocyanine | 1338801-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 1,4,8,11,15,18,22,25-octaethyl-2,3,9,10,16,17-hexakis(benzylthio)-23,24-[4',5'-bis(methylthio)tetrathiafulvaleno]phthalocyanine
• 英文别名: 6,7,15,16,24,25-Hexakis(benzylsulfanyl)-35-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5,8,14,17,23,26,32,38-octaethyl-34,36-dithia-2,11,20,29,40,41,42,43-octazadecacyclo[28.9.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,39.033,37]tritetraconta-1,3(43),4,6,8,10,12,14,16,18,21(41),22,24,26,28,30(40),31,33(37),38-nonadecaene；6,7,15,16,24,25-hexakis(benzylsulfanyl)-35-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5,8,14,17,23,26,32,38-octaethyl-34,36-dithia-2,11,20,29,40,41,42,43-octazadecacyclo[28.9.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,39.033,37]tritetraconta-1,3(43),4,6,8,10,12,14,16,18,21(41),22,24,26,28,30(40),31,33(37),38-nonadecaene
• CAS: 1338801-04-9
• 化学式: C₉₆H₉₀N₈S₁₂
• 分子量: 1740.62
• InChiKey: VCYRZIJAZFSCSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  28.2
• 重原子数：
  116
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  413
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-(o-xylylenedithio)-3,6-diethylphthalonitrile 、 4,7-diethyl-5,6-dicyano-2-(4’,5’-bis(methylthio)-1’,3’-dithiole-2’-ylidene)benzo[d]-1,3-dithiole 在 lithium 、 正己醇 作用下， 反应 3.0h， 以7%的产率得到1,4,8,11,15,18,22,25-octaethyl-23,24-bis(benzylthio)-2,3,9,10,16,17-tris[4',5'-bis(methylthio)tetrathiafulvaleno]phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  与几个四硫富瓦烯单元稠合的八乙基酞菁的制备及其光学和电化学性能

  摘要：

  在 4,5-位具有四硫富瓦烯 (TTF) 单元的 3,6-二乙基邻苯二甲腈 (3) 是由 4,5-二甲苯二硫基-3,6-二乙基邻苯二甲腈 (1a) 通过消除二甲苯基团、连接羰基而制备的生成苯二硫醇，并生成 4,5-双(甲硫基)-1,3-二硫醇-2-硫酮与苯并-1,3-二硫醇-2-酮 (2-O) 的缩合反应。邻苯二甲腈 (3) 和 4,5-双(苄硫基)-3,6-二乙基邻苯二甲腈 (1b) 的 1:1 混合物在 120°C 下用锂在正己醇中处理，生成六（苄硫基）单（四硫富瓦烯）酞菁 (5)、四(苄硫基)双(四硫富瓦烯)酞菁(6)和双(苄硫基)三(四硫富瓦烯)酞菁(7)。5、6和7的结构通过1H NMR、FAB MS、MALDI-TOF MS（基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱）确定，和紫外-可见光谱。化合物6是反式和顺式异构体（6-反式和6-顺式）的混合物。通过添加三氟乙酸 (TFA)，在氯仿中测量的

  DOI：

  10.1002/hc.20694

文献信息

• Preparation and optical and electrochemical properties of octaethylphthalocyanines fused with several tetrathiafulvalene units
  作者：Takeshi Kimura、Dai Watanabe、Toshiharu Namauo

  DOI：10.1002/hc.20694

  日期：2011.9

  3,6-Diethylphthalonitrile (3) with a tetrathiafulvalene (TTF) unit at 4,5-positions was prepared from 4,5-xylylenedithio-3,6-diethylphthalonitrile (1a) via elimination of the xylylene group, connection of a carbonyl group to benzenedithiolate generated, and condensation of 4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiole-2-thione with benzo-1,3-dithiole-2-one (2-O) produced. A 1:1 mixture of phthalonitrile (3) and

  在 4,5-位具有四硫富瓦烯 (TTF) 单元的 3,6-二乙基邻苯二甲腈 (3) 是由 4,5-二甲苯二硫基-3,6-二乙基邻苯二甲腈 (1a) 通过消除二甲苯基团、连接羰基而制备的生成苯二硫醇，并生成 4,5-双(甲硫基)-1,3-二硫醇-2-硫酮与苯并-1,3-二硫醇-2-酮 (2-O) 的缩合反应。邻苯二甲腈 (3) 和 4,5-双(苄硫基)-3,6-二乙基邻苯二甲腈 (1b) 的 1:1 混合物在 120°C 下用锂在正己醇中处理，生成六（苄硫基）单（四硫富瓦烯）酞菁 (5)、四(苄硫基)双(四硫富瓦烯)酞菁(6)和双(苄硫基)三(四硫富瓦烯)酞菁(7)。5、6和7的结构通过1H NMR、FAB MS、MALDI-TOF MS（基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱）确定，和紫外-可见光谱。化合物6是反式和顺式异构体（6-反式和6-顺式）的混合物。通过添加三氟乙酸 (TFA)，在氯仿中测量的