5-(7'-bromo-1',5'-naphthyridin-4'-ylamino)pentylamine | 97267-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(7'-bromo-1',5'-naphthyridin-4'-ylamino)pentylamine
• 英文别名: N'-(7-bromo-1,5-naphthyridin-4-yl)pentane-1,5-diamine
• CAS: 97267-55-5
• 化学式: C₁₃H₁₇BrN₄
• 分子量: 309.209
• InChiKey: YBSKLJIECWCQKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-bromo-4-oxo-1,4-dihydro-1,5-naphthyridine-3-carboxylate 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-(7'-bromo-1',5'-naphthyridin-4'-ylamino)pentylamine
  参考文献：
  名称：

  Potential Antimalarials. III. N4-Substituted 7-Bromo-1,5-naphthyridin-4-amines

  摘要：

  一系列新的 N4 取代 一系列新的 N4 取代型 7-溴-1,5-萘啶-4-胺是通过 3-溴-8-氯-1,5-萘啶与适当的胺亲核取代烟酸制备的。 8-氯取代基与适当的胺进行亲核置换，制备出了烟酸和 3-溴-8-氯-1,5-萘啶。这些化合物包括 7-溴-N-（4′-二乙氨基-1′-甲基丁基）-1,5-萘啶-4-胺（′5-氮溴喹啉）、4-（7′-溴-1′、5′-萘啶-4′-基氨基）-2-（二乙基氨基甲基）苯酚和 7-溴-N-（2′-二乙基氨基乙基）-1,5-萘啶-4-胺显示出显著的抗疟活性。当小鼠腹腔注射这些试验化学品单剂量 200 毫克/千克的剂量腹腔注射给感染了 vinckei vinckei 疟原虫的小鼠。

  DOI：

  10.1071/ch9850459

文献信息

• BARLIN, G. B.;TAN, WENG-LAI, AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 3, 459-465
  作者：BARLIN, G. B.、TAN, WENG-LAI

  DOI：——

  日期：——
• Potential Antimalarials. III. N4-Substituted 7-Bromo-1,5-naphthyridin-4-amines
  作者：GB Barlin、W Tan

  DOI：10.1071/ch9850459

  日期：——

  A series of new N4-substituted 7-bromo-1,5-naphthyridin-4-amines has been prepared from nicotinic acid through 3-bromo-8-chloro- 1,5- naphthyridine by nucleophilic replacement of the 8-chloro substituent with appropriate amines. Several of these compounds, namely 7-bromo-N- (4′-diethylamino-1′-methylbutyl)-1,5-naphthy-ridin-4-amine (′5-azabromoquine'), 4-(7′-bromo-1′,5′-naphthyridin-4′-ylamino)-2-(diethylamino-methyl)phenol and 7-bromo-N-(2′-diethylaminoethyl)-1,5- naphthyridin-4-amine showed significant antimalarial acivity. Apparent cures were effected when these test chemicals were injected intra-peritoneally in a single dose of 200 mg/kg to mice infected with Plasmodium vinckei vinckei.

  一系列新的 N4 取代 一系列新的 N4 取代型 7-溴-1,5-萘啶-4-胺是通过 3-溴-8-氯-1,5-萘啶与适当的胺亲核取代烟酸制备的。 8-氯取代基与适当的胺进行亲核置换，制备出了烟酸和 3-溴-8-氯-1,5-萘啶。这些化合物包括 7-溴-N-（4′-二乙氨基-1′-甲基丁基）-1,5-萘啶-4-胺（′5-氮溴喹啉）、4-（7′-溴-1′、5′-萘啶-4′-基氨基）-2-（二乙基氨基甲基）苯酚和 7-溴-N-（2′-二乙基氨基乙基）-1,5-萘啶-4-胺显示出显著的抗疟活性。当小鼠腹腔注射这些试验化学品单剂量 200 毫克/千克的剂量腹腔注射给感染了 vinckei vinckei 疟原虫的小鼠。