Methyl 2-acetyl-3-cyclohexylacrylate | 86577-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-acetyl-3-cyclohexylacrylate
• 英文别名: methyl 2-(cyclohexylmethylidene)-3-oxobutanoate
• CAS: 86577-08-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: NMFGZLKZQNPNMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-acetyl-3-cyclohexylacrylate 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-methyl-1-oxaspiro[4.5]dec-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亲电子烯烃的酸催化闭环反应

  摘要：

  用硫酸或二甲基甲酰胺-氯化氢或对甲苯磺酸处理α-酰基-α，β-不饱和酮产生3-酰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃。类似地环化α-酰基-α，β-不饱和酯，最初得到3-烷氧基羰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃，将其在进一步与硫酸反应后转化为2-酰基丁醇化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80073-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 环己烷基甲醛 在 哌啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 Methyl 2-acetyl-3-cyclohexylacrylate 、 2-Cyclohexylidenemethyl-3-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亲电子烯烃的酸催化闭环反应

  摘要：

  用硫酸或二甲基甲酰胺-氯化氢或对甲苯磺酸处理α-酰基-α，β-不饱和酮产生3-酰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃。类似地环化α-酰基-α，β-不饱和酯，最初得到3-烷氧基羰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃，将其在进一步与硫酸反应后转化为2-酰基丁醇化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80073-2

文献信息

• Polyazaheterocycle compounds
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US04918074A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  A polyazaheterocycle compound of the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each symbol is as defined in the specification. Said compounds exhibit calcium antagonistic and/or calcium agonistic activities.

  式为：##STR1## 的多氮杂环化合物或其药学上可接受的盐，其中每个符号如规范中定义。这些化合物表现出钙拮抗和/或钙激动活性。
• The Hantzsch Synthesis with 6-Aminouracils: One Step Synthesis of Pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Masahiro Kajino、Kanji Meguro

  DOI：10.3987/com-90-5554

  日期：——

  A one-step synthesis of new pyrido [2,3-d]pyrimidine derivatives (III) was achieved through the Hantzsch synthesis using 6-aminouracils (I) as enamine nucleophiles.
• IKCa-channel blockers. Part 2: Discovery of cyclohexadienes
  作者：Klaus Urbahns、Siegfried Goldmann、Jochen Krüger、Ervin Horváth、Joachim Schuhmacher、Rolf Grosser、Volker Hinz、Frank Mauler

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.063

  日期：2005.1

  Novel cyclohexadienes have been identified as potent and specific IKCa-channel blockers. In this communication we describe their synthesis as well as their chemical and biological properties. A selected derivative is being enriched in rat brain and reduces the infarct volume, intracranial pressure as well as the water content in a rat subdural hematoma model of traumatic brain injury after iv administration. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carba-Hantzsch Synthesis of Cyclohexadiene- and Biphenylcarboxylic Esters
  作者：Klaus Urbahns、Dieter Kieck、Axel Göhrt

  DOI：10.1055/s-1998-2215

  日期：1998.12
• Acid catalyzed ring closure reactions of electrophilic alkenes
  作者：Roland Verhé、Norbert de Kimpe、Dirk Courtheyn、Laurent de Buyck、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80073-2

  日期：1982.1

  3-acyl-2-alkyl-4,5-dihydrofurans. Similar cyclization of α-acyl-α,β-unsaturated esters initially afforded 3-alkoxycarbonyl-2-alkyl-4,5-dihydrofurans which were transformed into 2-acylbutanolides on further reaction with sulfuric acid.

  用硫酸或二甲基甲酰胺-氯化氢或对甲苯磺酸处理α-酰基-α，β-不饱和酮产生3-酰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃。类似地环化α-酰基-α，β-不饱和酯，最初得到3-烷氧基羰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃，将其在进一步与硫酸反应后转化为2-酰基丁醇化物。