19,20-di-O-benzyl-puupehenol-6-ene | 851279-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 19,20-di-O-benzyl-puupehenol-6-ene
• 英文别名: (4aS,6aS,12aR,12bS)-4,4,6a,12b-tetramethyl-9,10-bis(phenylmethoxy)-1,2,3,4a,12,12a-hexahydrobenzo[a]xanthene
• CAS: 851279-17-9
• 化学式: C₃₅H₄₀O₃
• 分子量: 508.701
• InChiKey: KLQQQUNASNMEGX-AYDNYQSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19,20-di-O-benzyl-puupehenol-6-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到puupehenol
  参考文献：
  名称：

  First Enantiospecific Synthesis of the Antitumor Marine Sponge Metabolite (−)-15-Oxopuupehenol from (−)-Sclareol

  摘要：

  [GRAPHICS]A new route toward puupehenone-related bioactive metabolites from (-)-sclareol, based on the palladium(II)-mediated diastereoselective cyclization of a drimenylphenol, is described. Utilizing this, the first enantiospecific synthesis of the antitumor and antimalarial (-)-15-oxopuupehenol, together with improved syntheses of (+)-puupehenone, (+)-puupehedione, and (+)-15-cyanopuupehenone, were accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol047332j
• 作为产物：
  描述：

  (-)-补身醇 在 palladium diacetate 、 叔丁基锂 、 镍 、 pyridinium chlorochromate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 50.58h， 生成 19,20-di-O-benzyl-puupehenol-6-ene
  参考文献：
  名称：

  First Enantiospecific Synthesis of the Antitumor Marine Sponge Metabolite (−)-15-Oxopuupehenol from (−)-Sclareol

  摘要：

  [GRAPHICS]A new route toward puupehenone-related bioactive metabolites from (-)-sclareol, based on the palladium(II)-mediated diastereoselective cyclization of a drimenylphenol, is described. Utilizing this, the first enantiospecific synthesis of the antitumor and antimalarial (-)-15-oxopuupehenol, together with improved syntheses of (+)-puupehenone, (+)-puupehedione, and (+)-15-cyanopuupehenone, were accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol047332j

文献信息

• First Enantiospecific Synthesis of the Antitumor Marine Sponge Metabolite (−)-15-Oxopuupehenol from (−)-Sclareol
  作者：E. J. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun、I. Barranco Pérez、E. Cabrera、E. Alvarez、R. Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/ol047332j

  日期：2005.4.14

  [GRAPHICS]A new route toward puupehenone-related bioactive metabolites from (-)-sclareol, based on the palladium(II)-mediated diastereoselective cyclization of a drimenylphenol, is described. Utilizing this, the first enantiospecific synthesis of the antitumor and antimalarial (-)-15-oxopuupehenol, together with improved syntheses of (+)-puupehenone, (+)-puupehedione, and (+)-15-cyanopuupehenone, were accomplished.