((1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydronaphthalen-1-yl)methyl methanesulfonate | 470474-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ((1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydronaphthalen-1-yl)methyl methanesulfonate
• 英文别名: albicanyl mesylate；[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 470474-30-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃S
• 分子量: 300.463
• InChiKey: HNHFTRHIFPVCLL-OFQRWUPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydronaphthalen-1-yl)methyl methanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到drim-8(12)-ene
  参考文献：
  名称：

  对南多烷骨架的进一步合成研究：南多烷的合成

  摘要：

  austrodoral (1) 是一种海洋去甲倍半萜，含有独特的双环骨架，已实现合成。合成策略基于从市售 (+)-sclareolide (4) 获得的合适的光学活性 drimanic 环氧衍生物的环收缩。发现氟磺酸有效地促进环收缩。去甲倍半萜烃 13 是合成倍半萜对苯二酚的关键中间体，也已制备成旋光形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400795
• 作为产物：
  描述：

  (4Aalpha)-2-亚甲基-5,5,8Abeta-三甲基十氢萘-1beta-甲醇 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到((1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydronaphthalen-1-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of (+)-.ALPHA.-and (+)-.GAMMA.-Polypodatetraenes.

  摘要：

  分别从(+)-albicanol (6)和(-)-drimenol (8)首次合成了(+)-α-聚十二碳四烯(1)和(+)-γ-聚十二碳四烯(2)。天然(+)-2的绝对结构被确定为(5S,9S,10S)-聚-7,13(E),17(E),21-四烯。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.930

文献信息

• First Synthesis of (+)-.ALPHA.-and (+)-.GAMMA.-Polypodatetraenes.
  作者：Masako Kinoshita、Mahisa Ohtsuka、Daisuke Nakamura、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.50.930

  日期：——

  First synthesis of (+)-α-polypodatetraene (1) and (+)-γ-polypodatetraene (2) was achieved from (+)-albicanol (6) and (−)-drimenol (8), respectively. The absolute structure of natural (+)-2 was established to be (5S,9S,10S)-polypoda-7,13(E),17(E),21-tetraene.

  分别从(+)-albicanol (6)和(-)-drimenol (8)首次合成了(+)-α-聚十二碳四烯(1)和(+)-γ-聚十二碳四烯(2)。天然(+)-2的绝对结构被确定为(5S,9S,10S)-聚-7,13(E),17(E),21-四烯。
• A Convenient Enantiospecific Route towards Bioactive Merosesquiterpenes by Cationic-Resin-Promoted Friedel-Crafts Alkylation with α,β-Enones
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ali Haidour、Jose Miguel Ramos、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rubén Tapia、Hakima Es-Samti、Antonio Fernández、Inmaculada Barranco

  DOI：10.1002/ejoc.200801174

  日期：2009.3

  An enantiospecific route towards bioactive merosesquiterpenes, based on the cationic-resin-promoted Friedel–Crafts alkylation of alkoxyarenes with an α,β-unsaturated ketone, is reported. Reaction of ketone 11 with 3,4-methylenedioxyphenol afforded the corresponding chromene. Treatment of 11 with protected phenol 20 gave aryl nordrimane ketone 21, a suitable intermediate in the synthesis of bioactive

  据报道，基于阳离子树脂促进的 Friedel-Crafts 烷基化烷氧基芳烃与 α,β-不饱和酮的生物活性merosesquiterpenes 的对映特异性途径。酮 11 与 3,4-亚甲二氧基苯酚反应得到相应的色烯。用受保护的苯酚 20 处理 11 得到芳基去甲烷酮 21，这是合成生物活性merosesquiterpenes 及其 8-epi 衍生物的合适中间体。通过利用这种方法，描述了 (+)-puupehenone 和其他相关代谢物的正式合成，通过三氟甲磺酸酯 25。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Further Synthetic Studies Towards the Austrodorane Skeleton: Synthesis of Austrodoral
  作者：Veaceslav Kulci?ki、Nicon Ungur、Margherita Gavagnin、Marianna Carbone、Guido Cimino

  DOI：10.1002/ejoc.200400795

  日期：2005.5

  The synthesis of austrodoral (1), a marine nor-sesquiterpene that contains a unique bicyclic skeleton, has been achieved. The synthetic strategy is based on the ring contraction of a suitable optically active drimanic epoxy derivative, obtained from commercially available (+)-sclareolide (4). Fluorosulfonic acid was found to promote the ring contraction efficiently. The nor-sesquiterpene hydrocarbon

  austrodoral (1) 是一种海洋去甲倍半萜，含有独特的双环骨架，已实现合成。合成策略基于从市售 (+)-sclareolide (4) 获得的合适的光学活性 drimanic 环氧衍生物的环收缩。发现氟磺酸有效地促进环收缩。去甲倍半萜烃 13 是合成倍半萜对苯二酚的关键中间体，也已制备成旋光形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Chemoenzymatic Synthesis of (+)-.ALPHA.-Polypodatetraene and Methyl (5R,10R,13R)-Labda-8-en-15-oate
  作者：Masako Kinoshita、Takahiro Miyake、Yuusuke Arima、Minako Oguma、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.56.118

  日期：——

  The reported enzymatic resolution products acetate of (1S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-trans-naphthalene-1-methanol-2-ethylene acetal} (8aS)-5 (>99% ee)] and [(1R,4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-trans-naphthalene-1-methanol-2-ethylene acetal (8aR)-4 (98% ee) were converted to (+)-α-polypodatetraene (1) and methyl (5R,10R,13R)-labda-8-en-15-oate (2), respectively. For the synthesis of (5R,10R,13R)-2, chiral isoprene congener (3S)-26 corresponding to the right part of 2 was synthesized based on the lipase-assisted resolution of (±)-2-methyl-3- (p-methoxyphenyl)propanol (17).

  已报道的酶解产物(1S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代-反式-萘-1-甲醇-2-乙烯缩醛的乙酸酯} (8aS)-5 (>99% ee)]和[(1R,4aR,8aR)-1,2,3,4、4a,5,6,7,8,8a-十氢-5,5,8a-三甲基-2-氧代-反式-萘-1-甲醇-2-乙烯缩醛 (8aR)-4 (98% ee)]分别转化为 (+)-α-polypodatetraene (1) 和 (5R,10R,13R)-labda-8-烯-15-酸甲酯 (2)。为了合成 (5R,10R,13R)-2，根据脂肪酶辅助解析 (±)-2- 甲基-3-（对甲氧基苯基）丙醇 (17) 的方法，合成了对应于 2 右半部分的手性异戊二烯同系物 (3S)-26。