O1,O3-bis(3-(6-(diisopropylphosphono)pyrazine-2-carboxamido)propyl)-p-tert-butylcalix[4]arene | 1421611-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: O1,O3-bis(3-(6-(diisopropylphosphono)pyrazine-2-carboxamido)propyl)-p-tert-butylcalix[4]arene
• 英文别名: 6-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]-N-[3-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,28-dihydroxy-27-[3-[[6-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]pyrazine-2-carbonyl]amino]propoxy]-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]propyl]pyrazine-2-carboxamide
• CAS: 1421611-27-9
• 化学式: C₇₂H₁₀₀N₆O₁₂P₂
• 分子量: 1303.57
• InChiKey: LYVQCOTYGUMYBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡嗪-2-羧酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 O1,O3-bis(3-(6-(diisopropylphosphono)pyrazine-2-carboxamido)propyl)-p-tert-butylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Pyrazine-functionalized calix[4]arenes: synthesis by palladium-catalyzed cross-coupling with phosphorus pronucleophiles and metal ion extraction properties

  摘要：

  通过钯催化含有氯吡嗪分子的二取代和四取代钙[4]炔的穷举交叉偶联，采用逐步官能化的方法制备了一系列吡嗪基钙[4]炔萃取剂。在类似于核废料中普遍存在的酸性进料条件下，对合成配体在氨-铀混合物中的萃取行为进行了研究。含磷吡嗪的萃取剂表现出极高的耐酸性和对镅的高亲和性，在 pH 值为 1 时，D 值高达 794。 研究了氯化钴双二碳环阴离子[(B9C2H8Cl3)2Co]-（CCD 阴离子）的协同效应，以及钙[4]炔平台与单价配体相比的效应。1 mM CCD 的存在使 D 值增加了 105 倍。

  DOI：

  10.1039/c2nj40791d

文献信息

• Pyrazine-functionalized calix[4]arenes: synthesis by palladium-catalyzed cross-coupling with phosphorus pronucleophiles and metal ion extraction properties
  作者：Nicolai I. Nikishkin、Jurriaan Huskens、Seraj A. Ansari、Prasanta K. Mohapatra、Willem Verboom

  DOI：10.1039/c2nj40791d

  日期：——

  A series of pyrazine-based calix[4]arene extractants was prepared by a stepwise functionalization, comprising palladium-catalyzed exhaustive cross-coupling of di- and tetrasubstituted calix[4]arenes bearing chloropyrazine moieties. The extraction behavior of the synthesized ligands was studied on Am–Eu mixtures under acidic feed conditions similar to those prevailing in nuclear wastes. Phosphorylpyrazine-bearing extractants exhibited a very high acid resistivity and a high affinity for americium giving D values as high as 794 at pH 1. The synergistic effect of the chlorinated cobalt bis(dicarbollide) anion [(B9C2H8Cl3)2Co]− (CCD-anion), as well as the effect of the calix[4]arene platform compared to monovalent ligands, was investigated. The presence of 1 mM CCD resulted in a 105 times increase in the D value.

  通过钯催化含有氯吡嗪分子的二取代和四取代钙[4]炔的穷举交叉偶联，采用逐步官能化的方法制备了一系列吡嗪基钙[4]炔萃取剂。在类似于核废料中普遍存在的酸性进料条件下，对合成配体在氨-铀混合物中的萃取行为进行了研究。含磷吡嗪的萃取剂表现出极高的耐酸性和对镅的高亲和性，在 pH 值为 1 时，D 值高达 794。 研究了氯化钴双二碳环阴离子[(B9C2H8Cl3)2Co]-（CCD 阴离子）的协同效应，以及钙[4]炔平台与单价配体相比的效应。1 mM CCD 的存在使 D 值增加了 105 倍。