5-(4-chlorophenyl)-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 1234835-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1234835-99-4
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 347.865
• InChiKey: WBGYVPMLYNEXKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1-p-toluenesulfonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化氢化高度灵活地合成手性氮杂环

  摘要：

  一系列饱和手性氮杂环已从简单的原料中以高产率和高选择性制备。以闭环复分解为关键步骤的模块化方法被用于生产许多五元、六元和七元环烯烃。N,P-连接的铱配合物催化的不对称氢化得到高光学纯度的饱和氮杂环。这种方法在药物前体的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja103901e
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)-N-(2-(4-chlorophenyl)allyl)-p-toluenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(4-chlorophenyl)-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  环状烯烃不对称氢化的手性杂碳环化合物

  摘要：

  通过使用环状烯烃的不对称氢化，已经合成了几种类型的手性杂环和碳环化合物。N，P连接的铱催化剂将具有各种取代基和杂官能团的六元环烯烃还原为良好至优异的对映选择性，而五元环烯烃的还原通常选择性较低，给出适度的对映异构体过量。氢化的立体选择性在很大程度上取决于五元环烯烃而不是六元环烯烃的底物结构。六元烯烃还原反应中形成的主要对映异构体可通过选择性模型预测，异构体烯烃具有互补的对映选择性，氢化后可得到相反的旋光异构体。顺式环己烷羧酸盐。

  DOI：

  10.1002/chem.201104073

文献信息

• Intermolecular scandium triflate-promoted nitrene-transfer [5 + 1] cycloadditions of vinylcyclopropanes
  作者：Julie E. Laudenschlager、Logan A. Combee、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1039/c9ob01858a

  日期：——

  Sc(OTf)3-promoted [5 + 1] cycloaddition of vinylcyclopropanes with PhINTs is reported, enabling the regioselective preparation of a range of 1,2,3,6-tetrahydropyridine scaffolds under mild conditions. This represents the second example of a [5 + 1] nitrene-transfer cycloaddition and exhibits complementary substrate scope to the antecedent work, expanding the range of N-heterocycles accessible via this

  据报道，具有PhINT的Sc（OTf）3促进乙烯基环丙烷的[5 +1]环加成反应，使在温和条件下区域选择性制备一系列1,2,3,6-四氢吡啶骨架。这代表了[5 +1]氮转移环加成反应的第二个实例，并且在前期工作中显示了互补的底物范围，从而扩大了通过该策略可及的N杂环的范围。
• Palladium-Catalyzed 6-Endo Selective Alkyl-Heck Reactions: Access to 5-Phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine Derivatives
  作者：Xu Dong、Ying Han、Fachao Yan、Qing Liu、Ping Wang、Kexun Chen、Yueyun Li、Zengdian Zhao、Yunhui Dong、Hui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01787

  日期：2016.8.5

  new type of palladium-catalyzed 6-endo-selective alkyl-Heck reaction of unactivated alkyl iodides has been described. This strategy provides efficient access to a variety of 5-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives, which are important structural motifs for bioactive molecules. This process displays a broad substrate scope with excellent 6-endo selectivity. Mechanistic investigations reveal that

  已经描述了新型的钯催化的未活化烷基碘的6-内-选择性烷基-Heck反应。该策略提供了对各种5-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶衍生物的有效利用，这些衍生物是生物活性分子的重要结构基序。该方法显示了广泛的底物范围，具有出色的6-内基选择性。机理研究表明，该烷基-Heck反应是通过混合钯-自由基过程进行的。
• 一种5-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶衍生物的合成 方法
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN106518752B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明公开了一种5‑苯基‑1,2,3,6‑四氢吡啶衍生物的合成方法，是在反应溶剂中，以非活化的烷基卤代烃类衍生物作为反应原料，在金属钯催化剂作用下，反应得到多取代的5‑苯基‑1,2,3,6‑四氢吡啶衍生物。本发明反应条件温和，最初的原料易得价廉，合成底物的路线成熟，没有特殊要求，方法简单，可操作性强，为多类药物分子和天然产物的高效合成提供关键的骨架结构，并且可以广泛适用于工业化规模生产。
• Photoinduced Pd-Catalyzed Intramolecular 6-endo Heck Reaction of Alkyl Halides
  作者：Long Shu、Xu Dong、Ze-Hua Sun、Anxin Zhao、Mengyao Jiang、Xiaomin Ren、Fachao Yan、Kai Cao、Qing Liu、Hui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01821

  日期：2024.7.12

  6-endo-selective alkyl Heck reaction of unactivated alkyl iodides and alkyl bromides has been described. This strategy facilitates the gentle and efficient synthesis of a variety of 5-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives. It demonstrates a broad substrate tolerance and excellent 6-endo selectivity. Unlike the high-temperature requirements of traditional alkyl Heck reactions, this transformation

  描述了一种新型光催化钯诱导的未活化烷基碘和烷基溴的 6-内选择性烷基 Heck 反应。该策略有助于温和有效地合成多种 5-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶衍生物。它表现出广泛的底物耐受性和出色的 6- end选择性。与传统烷基 Heck 反应的高温要求不同，这种转化在室温下有效进行，并显示出工业规模应用的巨大前景。机理研究表明，这种烷基 Heck 反应是通过钯-自由基混合过程进行的。