3-hydroxyphenyl pivalate | 214895-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-hydroxyphenyl pivalate
• 英文别名: m-hydroxyphenyl pivalate；1,3-Benzenediol, o-pivaloyl-；(3-hydroxyphenyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 214895-80-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: MPQAPWGAAQQJCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyphenyl pivalate 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-ethenyl-1,3-benzenediol diacetate
  参考文献：
  名称：

  苯酚与乙炔的邻位乙烯基化反应。

  摘要：

  在SnCl（4）-Bu（3）N试剂存在的情况下，在乙炔的邻位乙烯基化乙烯基苯酚。该反应适用于具有给电子或吸电子基团的酚。在改性条件下合成了2，6-二乙烯基苯酚。讨论了炔基锡和苯氧基锡的羰基化反应的反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo980785f
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)phenyl pivalate 在 五甲基苯 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到3-hydroxyphenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Mild Debenzylation of Aryl Benzyl Ether with BCl₃ in the Presence of Pentamethylbenzene as a Non-Lewis-Basic Cation Scavenger

  摘要：

  Scope and limitations of the debenzylation conditions for aryl benzyl ether, which was developed during our synthetic studies on yatakemycin, were investigated. The chemoselective debenzylation proceeds at low temperature with a combination of BCl(3) and pentamethylbenzene as a cation scavenger in the presence of various functional groups.

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077980

文献信息

• Synthesis of Flavanones via Palladium(II)-Catalyzed One-Pot β-Arylation of Chromanones with Arylboronic Acids
  作者：Hyung-Seok Yoo、Seung Hwan Son、Yang Yil Cho、Soo Jin Lee、Hyu Jeong Jang、Young Min Kim、Dong Hwan Kim、Nam Yong Kim、Boyoung Y. Park、Yong Sup Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01162

  日期：2019.8.16

  total of 47 flavanones were expediently synthesized via one-pot β-arylation of chromanones, a class of simple ketones possessing chemically unactivated β sites, with arylboronic acids via tandem palladium(II) catalysis. This reaction provides a novel route to various flavanones, including natural products such as naringenin trimethyl ether, in yields up to 92%.

  合宜地通过一锅二价的苯并二氢吡喃酮与芳基硼酸通过串联钯（II）催化合成了苯并二氢吡喃酮（一类具有化学未活化β位点的简单酮），合成了47种黄烷酮。该反应提供了一种以高达92％的收率获得各种黄烷酮（包括天然产物，如柚皮苷三甲醚）的新颖途径。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Phenol-Derived Propiolates and Certain Related Ethers as a Route to Selectively Functionalized Coumarins and 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Aymeric Cervi、Yen Vo、Christina L. L. Chai、Martin G. Banwell、Ping Lan、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02011

  日期：2021.1.1

  Methods are reported for the efficient assembly of a series of phenol-derived propiolates, including the parent system 56, and their Au(I)-catalyzed cyclization (intramolecular hydroarylation) to give the corresponding coumarins (e.g., 1). Simple syntheses of natural products such as ayapin (144) and scoparone (145) have been realized by such means, and the first of these subject to single-crystal

  报道了有效组装一系列由苯酚衍生的丙酸酯的方法，包括母体系统56，以及它们的Au（I）催化的环化（分子内氢芳基化），得到相应的香豆素（例如1）。通过这样的方法已经实现了天然产物例如ayapin（144）和scoparone（145）的简单合成，并且首先对它们进行单晶X射线分析。描述了一种用于将诸如156的炔丙基醚转化为天然存在的少年激素生物合成抑制剂的异构体2 H-苯并二茂烯I（159）的方法。
• Organozinc-mediated direct cross-coupling under microwave irradiation
  作者：Chun-Jing Li

  DOI：10.1177/17475198211026479

  日期：2021.9

  direct cross-coupling reaction between (het)aryl pivalates/tosylates and di(het)arylzinc species in 2-methyltetrahydrofuran/N-methyl pyrrolidone (1:1), which occurs via C–O bond cleavage under microwave irradiation. The reaction takes place smoothly in short reaction times without the addition of any catalyst or ligand. The reaction is suitable for a broad scope of substrates and exhibits good functional

  我们报告了（杂）芳基新戊酸酯/甲苯磺酸酯和二（杂）芳基锌物质在 2-甲基四氢呋喃/ N-甲基吡咯烷酮 (1:1) 中的直接交叉偶联反应，该反应通过微波辐射下的 C-O 键裂解发生。该反应在很短的反应时间内顺利进行，无需添加任何催化剂或配体。该反应适用于广泛的底物，表现出良好的官能团兼容性，使用简单的后处理程序，并得到高纯度的所需产物。
• A para- to meta-isomerization of phenols
  作者：Simon Edelmann、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1038/s41557-024-01512-1

  日期：——

  Their properties are intimately linked to the relative substitution pattern of the aromatic ring, reflecting well-known electronic effects of the OH group. Because of these ortho-, para-directing effects, meta-substituted phenols have historically been more difficult to synthesize. Here we describe a procedure to transpose phenols that hinges on a regioselective diazotization of the corresponding ortho-quinone

  酚类及其衍生物在自然界中无处不在，是至关重要的工业化学品。它们的性质与芳香环的相对取代模式密切相关，反映了 OH 基团众所周知的电子效应。由于这些邻位、旁向效应，间位取代酚类在历史上更难合成。在这里，我们描述了一种转置酚类的程序，该程序取决于相应邻醌的区域选择性重氮化。该程序直接从其更常见和可获得的对位取代异构体中获得间位取代苯酚，并表现出良好的化学选择性，使其能够在后期环境中应用。通过改变 OH 基团的电子效应及其氢键轨迹，我们的转座可用于使天然产物和现有化学库多样化，并可能缩短生产代表性不足的芳烃异构体的时间和成本。
• Ni-Catalyzed Direct Reductive Amidation via C–O Bond Cleavage
  作者：Arkaitz Correa、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja5029793

  日期：2014.5.21

  A novel Ni-catalyzed reductive amidation of C(sp(2))-O and C(sp(3))-O electrophiles with isocyanates is described. This umpolung reaction allows for an unconventional preparation of benzamides using simple starting materials and easy-to-handle Ni catalysts.