N-(4-{[(4-methoxyphenethyl)amino]sulfonyl}phenyl)acetamide | 321706-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-{[(4-methoxyphenethyl)amino]sulfonyl}phenyl)acetamide
• 英文别名: N-acetyl-sulfanilic acid-(4-methoxy-phenethylamide)；N-Acetyl-sulfanilsaeure-(4-methoxy-phenaethylamid)；Essigsaeure-[4-(4-methoxy-phenaethylsulfamoyl)-anilid]；N-[4-[2-(4-methoxyphenyl)ethylsulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 321706-91-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 348.423
• InChiKey: AEKBRBLETMKHHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-{[(4-methoxyphenethyl)amino]sulfonyl}phenyl)acetamide 在 盐酸 、 氢溴酸 作用下， 生成 4-amino-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rao, Journal of the Indian Chemical Society, 1941, vol. 18, p. 316,319

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到N-(4-{[(4-methoxyphenethyl)amino]sulfonyl}phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  高效脲酶抑制剂的合成，抗氧化和硅胶研究：N-（4-{[（4-甲氧基苯乙基）-（取代）氨基]磺酰基}苯基）乙酰胺

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新的磺酰胺类衍生物，并评估了它们对DPPH和波豆脲酶的抑制作用。计算机研究也用于确定这些分子与酶活性位点的相互作用。在pH值为9的碳酸钠水溶液中，通过2-（4-甲氧基苯基）-1-乙胺（1 :)与4-（乙酰氨基）苯磺酰氯（2）的亲核取代反应开始合成。得到母体分子，N-（4-{[（4-甲氧基苯乙基）氨基]磺酰基}苯基）乙酰胺（3）：。然后，使用二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂和LiH作为活化剂，将该母体与不同的烷基/芳烷基卤化物（4A-M：）反应，生成一系列新的N-（4-{[（4-甲氧基苯乙基） -（取代的）氨基]磺酰基}苯基）乙酰胺（5A-M ：)。通过IR，EI-MS，1 H-NMR，13 C-NMR和CHN分析数据对所有合成的化合物进行表征。所有合成的化合物均显示出比标准硫脲更高的脲酶抑制活性。相对于IC50值为4.7455±0.0546μM的标准硫脲，化合物5F

  DOI：

  10.1055/a-0654-5074

文献信息

• KR2021/17026
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis, Antioxidant and In-Silico Studies of Potent Urease Inhibitors: N-(4-{[(4-Methoxyphenethyl)-(substituted)amino]sulfonyl}phenyl)acetamides
  作者：Muhammad Abbasi、Hussain Raza、Aziz Rehman、Sahahat Siddiqui、Majid Nazir、Ayesha Mumtaz、Syed Shah、Sung-Yum Seo、Mubashir Hassan

  DOI：10.1055/a-0654-5074

  日期：2019.2

  In this study, a new series of sulfonamides derivatives was synthesized and their inhibitory effects on DPPH and jack bean urease were evaluated. The in silico studies were also applied to ascertain the interactions of these molecules with active site of the enzyme. Synthesis was initiated by the nucleophilic substitution reaction of 2-(4-methoxyphenyl)-1-ethanamine (1: ) with 4-(acetylamino)benzenesulfonyl

  在这项研究中，合成了一系列新的磺酰胺类衍生物，并评估了它们对DPPH和波豆脲酶的抑制作用。计算机研究也用于确定这些分子与酶活性位点的相互作用。在pH值为9的碳酸钠水溶液中，通过2-（4-甲氧基苯基）-1-乙胺（1 :)与4-（乙酰氨基）苯磺酰氯（2）的亲核取代反应开始合成。得到母体分子，N-（4-[（4-甲氧基苯乙基）氨基]磺酰基}苯基）乙酰胺（3）：。然后，使用二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂和LiH作为活化剂，将该母体与不同的烷基/芳烷基卤化物（4A-M：）反应，生成一系列新的N-（4-[（4-甲氧基苯乙基） -（取代的）氨基]磺酰基}苯基）乙酰胺（5A-M ：)。通过IR，EI-MS，1 H-NMR，13 C-NMR和CHN分析数据对所有合成的化合物进行表征。所有合成的化合物均显示出比标准硫脲更高的脲酶抑制活性。相对于IC50值为4.7455±0.0546μM的标准硫脲，化合物5F
• Rao, Journal of the Indian Chemical Society, 1941, vol. 18, p. 316,319
  作者：Rao

  DOI：——

  日期：——